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天然药物化学习题集
第一章 总 论
一、选择题(选择一个确切的答案)
1、 高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):
A、压力高 B、吸附剂的颗粒小且均匀
C、流速快 D、有自动记录
2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):
A、真溶液 B、胶体溶液 C、悬浊液 D、乳状液
3、纸上分配色谱, 固定相是( )
A、纤维素 B、滤纸所含的水
C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基
4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )
A、连续回流法 B、加热回流法
C、透析法 D、浸渍法
5、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离
A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类
6、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )
A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物
C、酸性化合物 D、酯类化合物
二、用适当的物理化学方法区别下列化合物
1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( )→( )→( )

三、回答问题
1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?
四、解释下列名词
二次代谢产物、 HPLC、 DCCC、 HR－MS、
天然药物化学、 单体 、 有效成分、 固定相
参考答案：
一. B,D,B,A,B,B,B
二.DBAC
三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷
五.从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。
第二章、糖和苷类
一、选择题
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )
A、碱性 B、酸性 C、中性 D、酸碱性中均稳定
二、填空题
1-----3见原来打印的纸张
2、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。
三、简述下列各题 解释下列名词含义:
苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移
什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?
四、指出下列各物质的成分类别
1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、粘液质 5、甲壳素
参考答案： 一、CBBAAA
二. 1专一2苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3 浓硫酸，ɑ-萘酚。
四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。
第三章 苯丙素类
一、选择题
3、没有挥发性也不能升华的是( )
A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑
D、游离香豆素豆素类 E、香豆素苷类
二、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为( )。
2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。
三、用化学方法鉴别下列各组化合物
1、

2、

四、按题意填空

① 极性( )＞( )＞( )
② 色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布收集回收溶剂

I II III
（ ） （ ） （ ）
参考答案： 一．ADE
二
1 2荧光
三. 1、Gibb’s 反应A（—），B（+），C（—）；NaOH反应：A（+），B（—），C（—）。
2、FeCl3反应：A(+),B(—)。
①A>B>C ②ⅠC ,ⅡB , Ⅲ A。
第四章 醌类化合物
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A、甾体皂苷 B、三萜皂苷 C、生物碱类 D、蒽醌类
2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液
C、5%NaOH水溶液 D、甲醛
3.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：

4. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：
A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮
5. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：
A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的
6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：

A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
四、用化学方法区别下列化合物:

五、分析比较:
1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。

１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )。

六、提取分离
从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R1
R2
R3
R4
A
OH
H
COOH
OH
B
OH
H
CH3
OH
C
OCH3
OH
CH3
OH
D
OCH3
OCH3
CH3
OH
E
β-sitosterol
乙醚层
碱水层
乙醚层
黄色结晶( )

白色结
晶( )
植物的根
乙醇加热回流提取
乙醇提取液
用乙醚回流或萃取
乙醇浸膏
不溶物
乙醚液
5%NaHCO3水溶液萃取
碱水层
碱水层
乙醚层
淡黄色结晶
( )
酸化后重新结晶
5%Na2CO3水溶液萃取
1%NaOH水溶液萃取
酸化后重新结晶
黄色结晶
( )
酸化后重新结晶
黄色结晶
( )
浓缩

七、结构鉴定
从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。IR νmax(KBr)cm－1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。1H—NMR(DMSO—D6 ) δ:13. 32 (1H, S), 8. 06 (1H, d, J＝8Hz). 7. 44(1H,d, J＝3Hz), 7. 21(1H, dd J＝8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构.
参考答案：
一√×
二 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 2、苯醌、萘醌
3、PH梯度萃取法、吸附色谱法
三 DCCBBA
四 NaOH反应：A（+），B（—），C（—）；Fegil反应：A（+），B（+），C（—）。
五 1 B>A>C>D 2 F>E>D>A>B
六 自左往右依次为：ACBDE
七

13. 32 (1H, S)-OH
第五章 黄酮类化合物
一、判断题(正确的在括号内划“√”错的划“X”)
1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。( )
2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。( )
3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的Rf值大于苷的Rf值. ( )
4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:
(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. ( )
(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm. ( )
二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)
1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.
A、95%乙醇 B、15%乙醇 C、水 D、酸水 E、甲酰胺
2、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).
A、无4’—OH B、有3—OH
C、有4’—OH, 无3—OHD、有4’—OH和3—OH
3、聚酰胺色谱的原理是( )。
A、分配 B、氢键缔合 C、分子筛 D、离子交换
4、下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：

A. ①②③ B. ③②① C. ②①③ D. ②③①
5、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：

A. ①②③④ B. ③①②④ C. ①②④③ D. ②①③④
6、 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：

7、下列化合物，何者酸性最强：

8、下列化合物用pH梯度法进行分离时，从EtOAc中，用5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：

A. ①②③ B. ③②① C. ①③② D. ③①②
9、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：
A. 有3-OH或5-OH B. 有3-OH，无5-OH
C. 无3-OH或5-OH（或均被取代） D. 有5-OH，无3-OH
10、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带Ⅱ出现5-20nm红移，加入AlCl3光谱等于AlCl3的光谱，则该化合物结构为：

11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：
A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷
三、用化学方法区别下列化合物:

四、分析比较
有下列四种黄酮类化合物

A、R1＝R2＝H
B、R1＝H, R2＝Rham
C、R1＝Glc, R2＝H
D、R1＝Glc, R2＝Rham
比较其酸性及极性的大小:
酸性( )＞( )＞( )＞( )
极性( )＞( )＞( )＞( )
比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:
(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开), Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),
Rf值( )＞( )＞( )＞( )
五、结构鉴定:
从某中药中分离得到一淡黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。
A的UV光谱数据如下:
UVλmaxnm:
MeOH
259, 226, 299(sh), 359
NaOMe
272, 327, 410
NaOAc
271, 325, 393
NaOAc／H3BO4
262, 298, 387
AlCl3
275, 303(sh), 433
AlCl3／HCl
271, 300, 364(sh), 402
化合物A的1H—NMR(DMSO—D6TMS) δ: 6. 18(1H,d, J＝2. 0Hz), 6.46(1H, d, J＝2Hz), 6. 82(1H, d, J＝8. 4Hz), 7. 51(1H, d, J＝1. 5Hz), 7. 52(1H, dd, J＝8. 4, 1.5Hz), 12. 60(1H, s)其余略。
写出该化合物结构式简要说明推导过程，并将1H—NMR数据归属。
参考答案：
一. ××√×√
二. CBBBCCACA
三. NaBH4反应：A（—），B（—），C（+）；ZrOCl2+枸橼酸：A：黄色褪去，B黄色且不减褪，C黄色褪去。
四. ACBD;DCBA;
(1) ABCD; (2)ABCD; (3)DCBA
五.

第六章 萜类和挥发油
一、解释下列名词
(1)生源的异戊二烯定则
(2)AgNO3络合色谱
(3)挥发油
(4)萜类化合物
二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物

1、
2、
三、分析比较
用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：( ) > ( ) > ( ) > ( )>( )。

二．1.FeCl3反应;A(+),B(-);2.溴甲酚氯反应：A（-）,B(+).
三.E>B>C>A>D
第七章 三萜及其苷类
一、简单解释下列概念和回答问题
1、单糖链皂苷和双糖链皂苷
2、正相色谱和反相色谱
3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?
4、某化合物的水溶液振摇后未产主持久性泡沫, 能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?
5、皂苷为何能溶血?
6、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂 (氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)
第八章 甾体及其苷类
一、回答问题
1、什么是强心苷? 它的基本化学结构怎样?
2、 强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。
3、下列试剂或方法有什么用途?
①Keller－ Kiliani试剂
②Liebermann－Burchard试验
③过碘酸作用(暗处放置)
④间硝基苯, KOH反应
二、用化学方法区别下列化合物：

参考答案：
二. Legal反应 A (+) B (-) C (-); A试剂反应（茴香醛） A (-) B (+) C (-)
第九章 生物碱类
一、比较下列N原子的碱性

二、比较碱性大小
1.
A B
2、
A B

3.

三、用适当的物理化学方法区别下列各组化合物
1）
A B C
2
四、选择填空
1、生物碱沉淀反应宜在( )中进行
A、酸性水溶液 B、95%乙醇溶液
C、氯仿 D、碱性水溶液
2、由C、H、N三种元素组成的小分子生物碱多数为( )
A、气态 B、液态 C、固态 D、结晶
参考答案：
一. 1>2>3 二. 1 A>B; 2 A>B; 3 C>B>A
三. Labat反应 A (+) B (-) C (-); Edmeson反应 A (-) B (+) C (-) 四. AB
综合试题
一、指出下列化合物结构类型的一二级分类

二、选择
1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是( )
A、黄酮苷 B、酚性生物碱 C、萜类 D、7—羟基香豆素
2、环烯醚萜属于( )
A、单萜 B、倍半萜 C、二萜 D、三萜类
3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是( )
A、酯类 B、挥发油 C、甾醇 D、生物碱 E、黄酮类
4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是( )
A、甾体皂苷 B、倍半萜 C、强心苷 D、生物碱
5、能被碱催化水解的苷是( )
A、蒽醌苷 B、蒽酚苷 C、游离蒽酯 D、香豆素苷
6、具有溶血作用的苷类化合物为(
A、蒽酯苷 B、黄酮苷 C、三萜皂苷 D、四环三萜皂苷
7、挥发油是一种( )
A、萜类 B、芳香醇 C、混合物 D、油脂
8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是( )
A、生物碱 B、碱性氨基酸 C、黄酮类 D、挥发油
三、提取分离
1.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取

碱水层 CHCl3层
酸化；雷氏铵盐 1%NaOH

水液 沉淀 碱水层 CHCl3层
（ ） 经分解 NH4Cl处理 1%HCl萃取
（ ） CHCl3提取
CHCl3层 酸水层 CHCl3层
（ ） （ ） （ ）
2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏

蒸馏液 水煎液 药渣
（ ） 浓缩
加4倍量乙醇，过滤

沉淀 滤液
（ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱
分别用水、含水乙醇梯度洗脱

水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液
水饱和的 ( ) ( )
n-BuOH萃取

水层 正丁醇层( )
3．某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏

蒸馏液 残渣
（ ） CHCl3提取

CHCl3液 残渣
5%NaHCO3萃取 风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20
NaHCO3液 CHCl3液 70%MeOH洗脱
酸化 5%Na2CO3萃取 分段收集
黄色沉淀 先出柱 后出柱
（ ） Na2CO3液 CHCl3液 （ ） （ ）
（ ）

A

B

C

D

E
参考答案：
一. 1 倍半萜，萜类；2 香豆素，苯丙素；3 二氢黄酮，黄酮；4 倍半萜，萜类；
5乙型强心苷，甾体； 6二蒽酮，醌类；7 木脂素，苯丙素；8 托品类生物碱，生物碱； 9 香豆素，苯丙素；10 蒽醌，醌类；11 哌啶类生物碱，生物碱；12 单糖，糖类；13 苯丙胺类生物碱，生物碱；14 甲型强心苷，甾体类
15 黄酮，黄酮；16 五环三萜，萜类；17 单萜，萜类；18 倍半萜，萜类
二 DABAACCC
三 自左向右：1 DABCE 2 ABCED 3ACBED