化学竞赛含氮有机化合物.pptx
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1、第十章第十章 含氮有机化合物含氮有机化合物一、硝基化合物一、硝基化合物命名命名 (与卤代烃相次似)硝基作为取代基(与卤代烃相次似)硝基作为取代基 1、脂肪族硝基化合物的化学性质、脂肪族硝基化合物的化学性质(1)还原反应)还原反应 硝基化合物与还原剂(如铁、硝基化合物与还原剂(如铁、锡和盐酸)作用,可以得到胺类化合物,锡和盐酸)作用,可以得到胺类化合物,2与羰基化合物缩合与羰基化合物缩合 在稀碱的作用下,伯硝基在稀碱的作用下,伯硝基烷和仲硝基烷与醛、酮发生类似羟醛缩和的反应。烷和仲硝基烷与醛、酮发生类似羟醛缩和的反应。1-硝基硝基-2-癸醇癸醇-硝基苯乙烯硝基苯乙烯3、和亚硝酸的反应、和亚硝酸的
2、反应可用于区别三种不同的硝基烷。可用于区别三种不同的硝基烷。(2)芳香族硝基化合物的化学性质)芳香族硝基化合物的化学性质 硝基苯在酸性条件下用硝基苯在酸性条件下用Zn或或Fe为还原剂还原,其最终产物为还原剂还原,其最终产物是伯胺是伯胺(一)还原反应(一)还原反应在在不同碱性不同碱性条件下条件下,可得到不同的产物可得到不同的产物:Na3AsO3Fe+NaOHZn+NaOHFeH2O2Zn+NaOHNaOBr 硝基对其邻位和对位上的卤素取代基有硝基对其邻位和对位上的卤素取代基有活化作用活化作用。a、对卤原子活泼性的影响对卤原子活泼性的影响(2)硝基对苯环上其它基团的影响)硝基对苯环上其它基团的影响
3、B、使酚羟基的酸性加强、使酚羟基的酸性加强OHOHNO2OHNO2NO2O2NpKa 9.89 7.15 0.35 胺是一类非常重要的化合物,是有机合成的重要中间体,胺是一类非常重要的化合物,是有机合成的重要中间体,用于染料、药物、高聚物、橡胶、农用药物等的生产。用于染料、药物、高聚物、橡胶、农用药物等的生产。例如:例如:己二胺己二胺 己二酸己二酸尼龙尼龙-66第二节第二节 胺胺有的胺具有生理活性有的胺具有生理活性.例如:例如:磺胺药物磺胺药物 乙酰苯胺乙酰苯胺 对乙酰氨基苯磺酰氯对乙酰氨基苯磺酰氯 2-氨基吡啶氨基吡啶能抑制多种能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖,用于防治多种病菌感染。细菌
4、和少数病毒的生长和繁殖,用于防治多种病菌感染。磺胺吡啶磺胺吡啶 有的胺有致命的毒性,例如苯胺可以通有的胺有致命的毒性,例如苯胺可以通过吸入食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入过吸入食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入0.25mL就严重中毒。就严重中毒。萘胺与联苯胺是引萘胺与联苯胺是引起恶性肿瘤的物质。为了很好的应用胺类化起恶性肿瘤的物质。为了很好的应用胺类化合物,我们必须掌握它们的结构、性质和制合物,我们必须掌握它们的结构、性质和制备。备。甲胺甲胺 苯胺苯胺 二乙胺二乙胺 甲乙胺甲乙胺 N甲基苯胺甲基苯胺 N甲基甲基N乙基异丁胺乙基异丁胺N,N二甲苯胺二甲苯胺N甲基甲基N乙基环丙胺乙基环丙胺命名命名一
5、元胺是以胺为母体,再加上与一元胺是以胺为母体,再加上与N原子相连的烃基原子相连的烃基的名称和数目。的名称和数目。n结构复杂的胺是以烃作为母体,氨基作为取代基。结构复杂的胺是以烃作为母体,氨基作为取代基。4 氨基氨基 2甲基己烷甲基己烷 2(二乙氨基)(二乙氨基)3甲基戊烷甲基戊烷2氨基乙醇氨基乙醇 4氨基苯磺酸氨基苯磺酸 季铵盐:季铵盐:氯化三乙基苄基铵氯化三乙基苄基铵 碘化四乙基铵碘化四乙基铵(R)N乙基乙基N 苄基苄基1苯基乙胺苯基乙胺1)碱性)碱性 含有未共用电子对的氮原子都能接受质子,含有未共用电子对的氮原子都能接受质子,所以胺都具有碱性。脂肪胺由于烷基的供电子效应,碱所以胺都具有碱性
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