2019_2020学年高中化学第1章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法练习新人教版选修5.doc

第四节　研究有机化合物的一般步骤和方法
课时跟踪训练
一、选择题
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是(　　)
A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物
B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量
D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团
解析：选C　核磁共振氢谱确定的是等效氢的种类和数量。
2．将甲、乙两种有机混合物在常压下分离，已知它们的物理性质如下：
物质
密度/g·cm－3
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.789 3
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
则应采用的分离方法是(　　 )
A．分液　　　　　　　　　 B．蒸馏
C．干馏　　　 D．萃取
解析：选B　从表中可以看出，甲乙两种有机物属于相互混溶但沸点不同的液体，故应选用蒸馏法分离。
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　 )
A． B．
C． D．
解析：选D　核磁共振氢谱中峰的组数与不同化学环境氢原子的种数相同。A项，有2种不同化学环境的氢原子，个数比为(3×2)∶2＝3∶1；B项，有3种不同化学环境的氢原子，个数比为(3×2)∶(1×2)∶(1×2)＝3∶1∶1；C项，据对称性分析有3种不同化学环境的氢原子，个数比为(3×2)∶(1×2)∶(2×4)＝3∶1∶4；D项，有2种不同化学环境的氢原子，个数比为(3×2)∶(1×4)＝3∶2。
4．如图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物可能为(　　)

A．CH3COOCH2CH3
B．CH3CH2CH2COOH
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCH2COOH
解析：选A　本题所给选项的结构简式分别为：A项、B项CH3CH2CH2COOH、C项、D项 ，首先排除D项，因D项的分子式为C5H10O2，与题干不符；再由图像可知有不对称的—CH3，C项只有一个—CH3；B项中无C—O—C；而A项存在不对称—CH3、C===O与C—O—C，所以有可能。
5．某烃中碳和氢的质量比是24∶5，该烃在标准状况下的密度是2.59 g·L－1，其分子式为(　　)
A．C2H6 B．C4H10
C．C5H8 D．C7H8
解析：选B　N(C)∶N(H)＝∶＝2∶5，得其实验式为C2H5，M＝ρVm＝2.59 g·L－1×22.4 L·mol－1≈58 g·mol－1，(24＋5)n＝58，n＝2，故其分子式为C4H10。
6．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(　　)
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷(己烯)
溴水
分液
B
淀粉溶液(NaCl)
水
过滤
C
CH3CH2OH(CH3COOH)
CaO
蒸馏
D
CO2(SO2)
Na2CO3溶液
洗气
解析：选C　向A试样中加入溴水，己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中淀粉胶体和NaCl溶液均可透过滤纸；D中除杂试剂Na2CO3既可与杂质SO2反应，又可吸收被提纯气体CO2，所以用Na2CO3试剂不行，可改用NaHCO3溶液为除杂试剂，应选C。
7．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：

下列说法中不正确的是(　　)
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
解析：选D　的核磁共振氢谱中，仅有一个峰，显然不符合题意。
8．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
解析：选D　分离溶于水的碘用萃取方法，但不能用乙醇作萃取剂，因乙醇和水互溶，A项错误；分离互不相溶的液体混合物用分液法，乙酸乙酯和乙醇是相溶的，不能用分液法分离，B项错误；除去KNO3固体中混杂的NaCl，用重结晶的方法，原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大，题中所述原理有误，C项错误；除去丁醇中的乙醚，利用沸点不同用蒸馏法进行分离，D项正确。
9．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5­二硝基萘()、1,8­二硝基萘()的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8­二硝基萘，应采用的方法是(　　 )
A．蒸发浓缩结晶
B．向滤液中加水后过滤
C．用Na2CO3溶液处理滤液
D．将滤液缓缓加入水中并过滤
解析：选D　根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1,8­二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1,8­二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。
10．某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是(　　)
①X中碳的质量分数　②X中氢的质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A．①②　　　 B．①②④
C．①②⑤　　　 D．③④⑤
解析：选B　由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。
二、非选择题
11．有机物A是一种纯净的无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A物质18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空：
A的相对分子质量为________
(2)A的核磁共振氢谱如图：

A中含有________种氢原子
(3)另取A 18.0 g与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，若与足量钠反应则生成0.2 mol H2
写出一个A分子中所含官能团的名称和数量：
____________________________
(4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g和26.4 g
A的分子式为_________
(5)综上所述A的结构简式为__________________________
解析：(1)称取A物质18.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90。
(2)根据核磁共振氢谱可知A中含有4种氢原子。
(3)18.0 g A的物质的量是18 g÷90 g·mol－1＝0.2 mol，与足量的NaHCO3粉末反应，生成0.2 mol CO2，说明分子中含有1个羧基。若与足量钠反应则生成0.2 mol H2，说明还含有1个羟基。
(4)将此18.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者依次增重10.8 g和26.4 g，即生成物水的物质的量是10.8 g÷18 g·mol－1＝0.6 mol，生成CO2的物质的量是26.4 g÷44 g·mol－1＝0.6 mol，则分子中碳、氢原子的个数分别是0.6÷0.2＝3、1.2÷0.2＝6，所以氧原子的个数是＝3，则分子式为C3H6O3。
(5)综上所述A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
答案：(1)90　(2)4　(3)1个羧基和1个羟基
(4)C3H6O3　(5)CH3CH(OH)COOH
12．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。

已知：

密度/g·cm－3
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
－103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①试管A中碎瓷片的作用是________，导管B除了导气外还具有的作用是________。
②试管C置于冰水浴中的目的是__________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________(填“上”或“下”)层，分液后用________(填编号)洗涤。
a．KMnO4溶液　　b．稀硫酸　　c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图装置蒸馏，冷却水从________(填“g”或“f”)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______________________________。

③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________。
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．用酸性高锰酸钾溶液　　b．用金属钠　　c．测定沸点
解析：(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸，又要防止生成物挥发。
(2)精品的制备关键在于除杂，此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小在上层，洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯，又因粗品中混有少量酸性物质，洗涤时不能再用稀硫酸，需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于环己醇的沸点较低，制备粗品时随产品一起蒸出，导致产量低于理论值。
(3)区分精品与粗品不能选用酸性KMnO4溶液，因为二者皆可被KMnO4氧化；由于粗品中含有环己醇等，可与钠作用产生气体，故可用Na加以区分；测定沸点则能很好的区分二者。
答案：(1)①防止暴沸　冷凝　②防止环己烯挥发
(2)①上　c　②g　除去水分　③83 ℃　c　(3)bc
13．已知某种燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的O2中燃烧，并使产生的气体全部通过如图所示装置中，得到如表中所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)。

实验前
实验后
(干燥剂＋U形管)的质量
101.1 g
102.9 g
(石灰水＋广口瓶)的质量
312.0 g
314.2 g
根据实验数据完成下列问题：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g。假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。
(2)生成的水中氢元素的质量为________g。
(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为________g。
(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为________。
(5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃料的分子式为________，结构简式为________________。
解析：由题意知，燃料燃烧生成的H2O和CO2分别被干燥剂和澄清石灰水吸收，二者的增重量即为燃烧时产生的H2O和CO2的质量。
(1)m(H2O)＝102.9 g－101.1 g＝1.8 g，m(CO2)＝314.2 g－312.0 g＝2.2 g。反应生成的正盐CaCO3质量为m(CaCO3)＝×100 g·mol－1＝5 g。
(2)m(H)＝×2 g·mol－1＝0.2 g。
(3)m(C)＝×12 g·mol－1＝0.6 g。
(4)m(C)∶m(H)＝0.6 g∶0.2 g＝3∶1。
(5)燃料中n(C)∶n(H)＝∶＝1∶4，所以燃料的分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
答案：(1)1.8　5　(2)0.2　(3)0.6　(4)3∶1
(5)CH4O　CH3OH

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