化学选修533羧酸酯.pptx

第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO23 3、乙酸、乙酸1）物理性质）物理性质 p60 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸：冰醋酸：2）结构）结构结构式：结构式：结构式：结构式：电子式：电子式：电子式：电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 分子式：分子式：分子式：分子式：C C2 2H H4 4OO2 2结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3COOHCOOH官能团：官能团：官能团：官能团：COOHCOOH日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚3）化学性质）化学性质a.乙酸的酸性乙酸的酸性:酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增强强中性中性b.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应1.浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂2.饱和碳酸钠溶液的作用？饱和碳酸钠溶液的作用？溶解乙醇和除去乙酸溶解乙醇和除去乙酸减小酯减小酯 在水中的溶解度在水中的溶解度3.导管不伸入液面下的作用？导管不伸入液面下的作用？防止碳酸钠溶液倒吸防止碳酸钠溶液倒吸现象：现象：饱和碳酸钠溶液的液面上饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。有透明的油状液体，并可闻到香味。反应原理：反应原理：乙酸乙酯乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？可用什么科学方法来研究？原子示踪法：原子示踪法：酯化反应：酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。a a反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸从反应物中不断蒸出乙酸乙酯乙酯可提高其产率。可提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的转化率。转化率。4、几种常见的羧酸：、几种常见的羧酸：甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+2H2O请用一种试剂鉴别下面四种有机请用一种试剂鉴别下面四种有机物？物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)酸性：酸性：HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH二、酯二、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、简式：、简式：RCOOR练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯思考思考乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”练习：写出下列酯的名称练习：写出下列酯的名称（1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2（3）4.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2 5、酯的结构、性质及用途、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯+水 酸+醇酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的在碱性条件下水解是不可逆的稀稀H2SO4CH3COC2H5+H2OOCH3COH+HOC2H5O6 6、化学性质：、化学性质：（水解反应）（水解反应）CH3COC2H5+NaOHOCH3CONa+HOC2H5O（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）还是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作哪种作催化剂好？（浓催化剂好？（浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难水）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？解，而在酸、碱性条件下易水解？自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯