《常见的烃芳香烃》同步练习2(苏教版选修5).docx

专题三 常见的烃
第二单元 芳香烃 (第1课时)
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。
2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。
【预习作业】
1. 苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。
2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C苯环上的碳碳键长C=CC≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。
【根底知识扫描】
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一、苯的结构与性质
1．苯的结构
〔1〕分子式：C6H6 最简式〔实验式〕：
〔2〕结构式： 结构简式：
〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的
①苯的1H核磁共振谱图〔教材P48〕：苯分子中6个H所处的化学环境 完全相同
苯分子结构确实定经历了漫长的历史过程，1866年，
德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ〔sp2－sp2〕键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的〔1.4×10-10m〕，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，
所以苯的结构可以表示为： 或
〔3〕分子空间构型
平面正六边形，12个原子共平面。
2．苯的物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。密度比水小，与水不互溶。
3．苯的化学性质
〔1〕苯的溴代反响
Br
FeBr3

原理： ＋ Br2＋ HBr
装置：
现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，反响迅速进行，溶液几乎“沸腾〞，一段时间后反响停止
②反响结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体〔溴苯〕
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中参加AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀
④向三颈烧瓶中参加NaOH溶液，产生红褐色沉淀〔Fe(OH)3〕
注意：
①直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气〔HBr和少量溴蒸气能通过〕。
②锥形瓶的作用——吸收HBr，所以参加AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀〔AgBr〕
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下——防止倒吸
④碱石灰的作用——吸收HBr、溴蒸气、水蒸汽。
⑤纯洁的溴苯应为无色，为什么反响制得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
⑥NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后过滤、再用分液漏斗别离，可制得较为纯洁的溴苯
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反响中真正起催化作用的是FeBr3
〔2〕苯的硝化反响：
NO2
浓硫酸
水浴50～60℃

原理： ＋ HO－NO2 ＋ H2O
装置：
现象：加热一段时间后，反响完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体〔硝基苯〕
注意：
①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味
②长导管的作用——冷凝回流
③为什么要水浴加热—〔1〕让反响体系受热均匀；
〔2〕便于控制温度，防止生成副产物〔因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；
④温度计如何放置——温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。
〔3〕苯的加成反响
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反响
Ni
高温、高压

＋ 3H2
〔4〕氧化反响
可燃性：。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。
使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。
【典型例析】
〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反响，但不因化学变化而使溴水褪色〔　　〕
A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④
〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再参加30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 〔 〕
A、75% B、66.75 C、92.3% D、不能确定
【解析】乙炔，苯，苯乙烯的分子式分别为C2H2，C6H6，C8H8，它们的通式都可表示为〔CH〕n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13，即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题，一般都要找几种物质分子式中元素间的规律，大都可以找到比例关系。
【答案】C
〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，参加反器中。②向室温下的混和酸中逐滴参加一定量的苯，充分振荡，混和均匀。③在50-60℃下发生反响，直至反响结束。④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写以下空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作本卷须知是：_________________。
(2)骤③中，为了使反响在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。
(3)步骤④中洗涤、别离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。
(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小〞或“大〞)，具有_______气味的油状液体。
【答案】(1)先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
(2)将反响器放在50～60℃(或答复60℃)的水浴中加热。
(3)分液漏斗
(4)除去粗产品中残留的酸(或答复除去残留的硝酸，硫酸)
(5)大　苦杏仁　
【反响训练】
1．以下事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是
A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间
B．苯的二氯代物只有三种同分异构
C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是
A．溴水 B．硝酸 C．溴水与浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液
3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
4． 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
5．有关 CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的以下表达中，正确的选项是
A．除苯环外的其余碳原子有可能共直线； B．12个碳原子不可能共平面；
C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线； D．12个碳原子有可能共平面。
6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是
A．难氧化、易加成、难取代 B．难氧化、易取代、难加成
C．易氧化、难加成、易取代 D．易氧化、难加成、难取代
7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是
A．水 B．稀NaOH溶液 C．乙醇 D．已烯
8．以下反响需要水浴加热的是
A．苯与溴的取代反响 　　 B．苯的硝化反响
C．乙酸和乙醇的酯化反响 　　 D．葡萄糖的银镜反响
9．以下对于苯的表达正确的选项是
A．易被强氧化剂KMnO4等氧化
B．属于不饱和烃易发生加成反响
C．属于不饱和烃但比较易发生取代反响
D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
10．用分液漏斗可以别离的一组液体混合物是
A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油
11．〔08海南卷〕以下有机反响中，不属于取代反响的是
12．碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式： ；△H=-237.1kJ/mol
；△H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态
的热化学方程式：，试比较
和 的稳定性。
12 、 〔g〕→ (g)+H2(g) △H=-28.7kJ/mol 比 更稳定
13．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请答复以下问题：
〔1〕写出实验室制取溴苯的化学方程式
_________________。
〔2〕上述反响发生后，在锥形瓶中参加硝酸银溶液观察到的现象是______，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反响〔填“能〞或“不能〞〕_____，理由是______。
〔3〕该装置中长直导管a的作用，
锥形瓶中的导管为什么不插入液面下。
〔4〕反响后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯洁的溴苯，合理的操作步骤是
。
13.〔2〕浅黄色沉淀　不能　溴易挥发会进入锥形瓶，溴与硝酸银溶液也可发生反响，生成溴化银沉淀。〔3〕冷凝回流并导气 防止水倒吸入烧瓶中 〔4〕先用大量水洗后分液取下层液体，再参加稀的NaOH溶液充分反响后再分液取下层液体，再水洗分液取下层液体参加枯燥剂并蒸馏可得到比较纯洁的溴苯。
13． “立方烷〞是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示〔碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子〕。请答复：
(1) 该“立方烷〞的分子式为
(2) 该“立方烷〞的二氯取代物有种同分异构体；芳香烃中有一种化合物与“立方烷〞互为同分异构体，那么该芳香烃的结构简式为
(3)“立方烷〞可能发生的反响或变化有〔从A、B、C、D中选择〕
A．可使Br2水褪色，但不反响 B．不能使Br2的CCl4溶液褪色
C．能发生取代反响 D．能发生加成反响
答案．(1) C8H8(2) 3； 〔3〕A B C
专题三 常见的烃
第二单元 芳香烃 (第2课时)
【学习目标】
1.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质；
2.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响；

【预习作业】
【根底知识扫描】

有机物
乙烯
乙炔
环己烷
苯
W
1
2
1
4