1,3-甘油二酯研究进展.pdf
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1、 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/1,32 甘油二酯研究进展程 波1,王春明1,宋延玲2,郭尚敬13(1.聊城大学生命科学学院,山东聊城252059;2.山东省聊城市外国语学校,山东聊城252059)摘要 甘油二酯(DG)是一种健康食用油。近年来,1,32 甘油二酯(1,32DG)因其广泛用途日益受到人们的重视。甘油二酯是油脂的天然成分,同时也是一种多功能添加剂,在食品、医药、化工等行业有广阔的应用前景。评述了甘油二酯的制备、纯化方法和功能研究现状,对其
2、应用情况作了介绍,展望了其开发前景。关键词 1,32 甘油二酯;制备;生理功能中图分类号 TS225.6 文献标识码A 文章编号 0517-6611(2010)08-03891-03Research Advances on 1,32diglycerideCHENG Bo et al(School ofLife Science,Liaocheng University,Liaocheng,Shandong 252059)AbstractDiglyceride(DG)is a sortof healthy edible.1,32DG,because of itsmultifunctional an
3、d nutritionalproperties,attracted considerable at2tentions recently.DG,as a multifunctional additives,is a nature component of fats and oils,which has been used extensively in food industry,phar2maceutical industry,chemical engineering industry and so on.The research situationson the preparation,pur
4、ification methods and functionsof dig2lyceride were reviewed.The application situations of diglyceride were introduced.And its development prospectswere predicted.Key words1,32Diglyceride(1,32DG);Preparation;Physiological function基金项目 国家自然科学基金项目(30671242);聊城大学校计划项目(X061052)。作者简介 程波(1975-),男,山东东阿人,硕士
5、,讲师,从事动物学教学及相关研究。3 通讯作者,E2mail:guoshangjing 。收稿日期 2009212218 甘油二酯(diglyceride,DG)是由2分子脂肪酸与甘油酯化得到的产物,是油脂的天然成分,也是油脂在人体内代谢的中间产物。同时,DG还作为细胞内肌醇磷脂信号传递途径的中间物质1。DG可分为1,32DG和1,22DG 2种异构体,1,32DG(以下简写为DG)是2分子脂肪酸分别结合到甘油的两个端羟基上形成的甘油二酯。DG是多元醇型非离子表面活性剂的一个重要品种,具有乳化、抗静电、润滑等特性,还有安全、营养、加工适应性好、人体相容性高等诸多优点,是一类多功能添加剂,在食品
6、、医药、化妆品、化工行业有广泛的应用。DG食用后不引起肥胖,而且能抑制实验小鼠血清脂质的升高,减少肥胖大鼠内脏中性脂肪的蓄积,可用于预防与治疗高脂血症及与高脂血症密切相关的心脑血管疾病,如动脉硬化、冠心病、中风、脑血栓、肥胖、脂肪肝等2。在国内,甘油二酯只作为单甘酯的副产物3,对甘油二酯的应用远未达到应有水平。而且这些应用多被国外各大公司作为商业秘密束之高阁,因此作为一类具有开发和应用前景的多功能性原料,有必要就其研究状况作简要介绍。1 制备1.1 合成1.1.1 醇解法。将低级醇和甘油三酯混合后在固定化脂肪酶作用下进行反应,把反应产物分离得甘油二酯,同时获得副产物脂肪酸低级醇酯。该方法反应迅
7、速、产物易于分离,并且能提升副产物价值4。宇治田吾郎等使用固定化脂肪酶催化,采用2步反应工艺:第1步,利用过量甘油吸收生成的水,通过相分离除去;第2步,减压脱水5,提高了脱水效率,大大缩短了反应时间。反应后,酯化率达到82%以上,甘二酯含量可达67%。1.1.2 直接酯化法。甘油与脂肪酸的直接酯化按二级动力学分2步进行。在脱水条件下,利用碱性脂肪酶催化甘油和油酸进行酯化反应制取甘油二酯6,其n(甘油)n(油酸)=1.01.7,反应温度40,反应时间48 h,酯化率可达96%,甘油二酯含量60%左右。1.1.3 油脂选择水解法。油脂水解是将油脂水解生成脂肪酸和甘油的过程。水解反应亦是一可逆反应7
8、。一般认为油脂水解反应分为3步进行,如下式所示:上述反应均是双分子反应。控制反应速度,使反应控制在第1步,则产物仅为甘二酯和脂肪酸的混合物,将它们分离即可得到甘二酯。这是制取甘二酯最简单的途径。在脂肪酶的催化作用下,可利用甘油三酸酯,选择水解生产纯净的1,32Sn2 甘二酯,该工艺为天然油脂经过简单工艺转化成化工原料提供了新的可能性。该方法大大缩短了甘二酯的制备过程6。1.1.4 微生物发酵法。利用天然的脂肪酶作为催化剂催化油脂水解或甘油醇解合成甘二酯,因采用了高效的生物催化剂而成为最具工业前景的制备方法,直接利用微生物生长过程中产生的脂肪酶催化水解反应正向进行,从土壤中筛选出一株可累积代谢产
9、物为甘二酯的微生物,初步鉴定为不动杆菌,发酵所得的油脂降解混合物采用TLC2FI D鉴定组分并分析组成,其中油脂转化率可达75%以上,甘二酯含量可达68%,经过初步纯化分离的未经转化的油脂还可用于下一批的发酵。由于油脂是水不溶性碳源,故在控制好转速的基础安徽农业科学,Journal ofAnhuiAgri.Sci.2010,38(8):3891-3893责任编辑 熊章琴 责任校对 卢瑶 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House.All rights reserved.http:/上,油脂的添加量可达水相的30%。1
10、.1.5 化学合成法。甘油二酯的化学制备避开了脂的分裂,脂肪酸的分离、净化和选择性酶酯化的步骤。用含有甘油三酯的油与催化剂反应生成甘油复合物。催化剂可是一元或二元羧酸的锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、钡盐一种或混合物。和酶法相比,化学法的另一优点是不受温度限制,所以可以生产酶法所不能制备的多种甘油二酯8。1.2 纯化1.2.1 分子蒸馏法。分子蒸馏是一种在高真空度下进行液液分离操作的连续蒸馏过程,又称短程蒸馏。由于待分离组分在远低于常压沸点的温度下挥发,并且各组分在受热情况下停留时间短,分子蒸馏特别适合于分离高沸点、高粘度、热敏性的天然产物,在油脂工业上有着广泛的用途。经过分子蒸馏后,单甘酯含量
11、可达90%以上,甘二酯含量可以达到85%90%。1.2.2 溶剂结晶法。在50 g含单甘酯、甘二酯、油脂的粗酯中加入75 ml甲醇和25 ml水组成混合溶剂,5557 搅拌,使酯完全溶解,然后冷却至4346,此时,大部分油脂和甘二酯结晶析出;取滤液冷却至1517,此时单甘酯又可结晶析出,干燥各组分后,单甘酯产品纯度达91.2%,甘二酯的纯度达90%以上6,9。该法利用混合物中各组分在特定溶剂及不同温度下的溶解度差异,控制不同的温度,而使各组分得以结晶分离。溶剂结晶法的关键是选用合适溶剂及结晶温度。溶剂结晶分离法操作成本低廉,对设备要求不高,各组分都能得以利用,可降低甘二酯的生产成本,具有良好的
12、工业应用前景。1.2.3 柱层析法。柱层析法的原理是选用合适的固体吸附剂以及液体洗脱剂,利用吸附剂对预分离组分的吸附能力和脱附能力的差异,经过柱内填料的连续吸附及脱附作用,使各组分依次被洗脱下来,实现分离10。已有专利报道,采用分子筛和离子交换树脂作为吸附剂分离单甘酯、甘二酯及油脂,适用的分子筛为钾或钠型X分子筛、钾或钠型Y分子筛或钾型L分子筛。于65、0.345 MPa下,用丙酮作为洗脱剂,可将单甘酯与甘二酯及少量油脂分离。若模拟移动床吸附分离技术能在甘二酯的提纯上得到应用,其生产成本会大为降低。1.2.4 超临界二氧化碳萃取法。超临界二氧化碳无毒、无腐蚀、不燃烧、纯度高、价格低、传质性能优
13、良、扩散系数大、粘度低,与其他用作超临界流体的溶剂相比,具有相对较低的临界压力(7.38 MPa)和温度(31.1),更适合处理热敏性生物制品和天然产品。改变压力或温度从而调节二氧化碳密度,利用不同密度下的二氧化碳对物质降解能力的差异实现萃取与分离操作,这是甘二酯的最新分离方法;但维持超临界状态需要很高的操作压力,不利于降低生产成本。2 功能2.1 生理功能 甘油二酯在十二指肠中被水解为12 单甘酯和游离脂肪酸,12 单甘酯不能在小肠绒毛中重新合成甘油三酯,它直接经门静脉进入肝脏,再经2 氧化以能量形式释放,很少在体内储存。膳食甘油二酯还可抑制与甘油三酯合成相关的酶,而激活 2 氧化酶,因而减
14、少内源甘油三酯的合成11-12。因此,长期食用甘油二酯,既可以减少肝脏、腹部脂肪,达到预防和治疗脂肪肝的目的,也可以预防和治疗高脂血症以及与高脂血症密切相关的心脑血管疾病,如动脉硬化、冠心病、中风、脑血栓等13。2.2 抑菌作用 二乙酰酒石酸二甘酯、单甘酯能强抑制Spneumoniaro、Helicobacter、pylori等多种细菌、真菌及病毒等。这类脂质的典型特点是亲油性高(HLB 224)。一般认为其抑菌机理是通过影响侵染性微生物的脂膜引起微生物渗透能力降低,最终导致微生物丧失感染能力。另外,甘油二酯还是GRAS级乳化剂,用在适合老人、儿童的配方食品中可以预防消化道、呼吸道感染14-1
15、5。3 应用研究3.1 在食品中的应用3.1.1 在焙烤制品中的应用。将甘油二酯调配成10%以上的油包水型乳化液,用于面包的制作,可得到温润感很好而风味、口味不变的油脂面包16。国内也有关于二硬脂酸基油酯增加面包组织弹性和体积、改善面包风味、增加油润口感、减缓硬化速度、延长储存期的报道17。另据Koike等报道,用富含DG的油脂加入面糊中制成的蛋糕等焙烤制品极易脱模,产品不粘盘且口感柔软、润滑18。起酥油在食品中的应用是很普遍的。对于饼干、甜饼及发酵型焙烤食品,起酥性质是很重要的,它能赋予产品特殊的结构和风味,产生松酥的口感和诱人的外观,并增加产品的稳定性。3.1.2 在速溶饮品中的应用。Bu
16、tlerbaugh等用甘油二酯、卵磷脂及其他添加剂研制出一种促溶剂。该产品能加速固体饮品的溶解,改善产品的质量,使产品更加润滑、丰满,并具有期望的泡沫,赋予产品清新、厚实的感觉,增加产品风味,而无须增加总干物质含量19。3.1.3 在食品保鲜中的应用。Christian20报道了一种用甘油酯混和物(DG 5%50%,MG 35%75%)在116 下浸泡保藏鲜肉的方法。该法能降低干耗、防止褪色,不改变肉的自然状态。保鲜剂中甘油二酯主要由不饱和脂肪酸组成,因此凝固点低,储存温度下呈液态,具有处理容易、操作经济的优点。关于食用涂层在果蔬保鲜方面的应用研究,研究人员做了大量的工作21。3.1.4 在低
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