2023版导与练一轮复习化学习题有机化学基础讲生命中的基础有机化学.doc
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第39讲 生命中的基础有机化学物质及有机合 课时集训 测控导航表 知识点 基础 能力 挑战 糖类、油脂、蛋白质的 组成、结构和性质 2 7,10,12 有机高分子化合物 3,4,5 8,9,11 有机合成与推断 6 13 综合应用 1 14,15 1.(2019·内蒙古包头九中月考)下列说法正确的是( B ) A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C.α氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 解析:木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色,A项错误;花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,可水解生成氨基酸,B项正确;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一分子水,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;异种氨基酸脱水,也可以生成2种二肽,所以共有4种,C项错误;重金属离子能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,D项错误。 2.(2018·山东青岛四校联考)现有四种有机物:a的分子式为 (C6H10O5)n,b是葡萄糖,c是乙醇,d是乙酸乙酯。下列有关有机物的说法正确的是( D ) A.有机物a只能是淀粉 B.a转化为b、b转化为c都发生了取代反应 C.等质量的a和b充分燃烧生成等质量的二氧化碳 D.a、b、c、d四种物质都能发生氧化反应 解析:(C6H10O5)n可能是淀粉或纤维素,A项错误;葡萄糖转化为乙醇属于氧化反应,B项错误;(C6H10O5)n和葡萄糖的最简式不同,含碳量不同,所以等质量的a和b充分燃烧生成二氧化碳的质量不相等,C项错误;四种物质都能燃烧,燃烧属于氧化反应,此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化剂氧化,故D项正确。 3.(2018·湖北荆州调研)已知聚乳酸 OH 可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( B ) A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D.聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析:高分子聚合物为混合物,故A错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B正确、C错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D错误。 4.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。 下列说法正确的是( B ) A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应 B.A生成C的反应属于加成反应 C.A生成D的反应属于取代反应 D.烃A的结构简式为CH2CH2 解析:人造羊毛的单体是CH2CH—CN和CH2CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。 5.(2018·贵州安顺联考)以玉米(主要成分是淀粉)为原料制取酒精的流程如下: 玉米C12H22O11化合物X酒精 下列说法中不正确的是( C ) A.C12H22O11属于二糖 B.化合物X属于还原性糖 C.反应③中1 mol化合物X可分解成3 mol乙醇 D.欲使发酵液中的乙醇和水分离,可采取的操作是蒸馏 解析:淀粉水解生成了C12H22O11,C12H22O11属于二糖,A项正确;化合物X是葡萄糖,葡萄糖属于还原性糖,B项正确;葡萄糖发酵生成乙醇和二氧化碳,化学方程式为C6H12O62C2H5OH+2CO2↑,C项不正确;乙醇能溶于水,分离互溶且沸点相差较大的液体混合物可用蒸馏的方法,D项正确。 6.有机玻璃()广泛应用于商业、轻工业、建筑、化工甚至人工角膜等方面,下面是工业上合成有机玻璃的一种路线图。 C有机玻璃 请回答下列问题: (1)反应①属于加成反应,则A的化学式为 ; 反应②的反应类型是 。 (2)B的名称是 ,有机玻璃中官能团的名称为 。 (3)下列有关CH2C(CH3)COOH的说法错误的是 (填字母)。 a.分子中所有碳原子均在同一平面上 b.能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 c.与丙酸互为同系物 d.能与新制的Cu(OH)2反应 (4)写出反应④的化学方程式: 。 (5)C有多种同分异构体,其中满足下列条件的有 种,在这些同分异构体中,核磁共振氢谱有3组峰的物质的结构简式为 。 ①能发生水解反应但不能发生银镜反应; ②能使溴的CCl4溶液褪色。 (6)以乙醛为原料可制得新型生物降解材料——聚2羟基丙酸(),试按XY的形式表示出合成路线图。 解析:(1)对比反应①中反应物与生成物的组成差异知A为HCN;反应②属于消去反应。(2)由有机玻璃的结构简式知C是CH2C(CH3)COOCH3,故B是甲醇。有机玻璃中含有—,故官能团名称为酯基。(3)含有碳碳双键,a、b项正确,c项错误;含有—COOH,能与新制的Cu(OH)2反应,d项正确。(5)由条件①知结构中含有酯基,但不是甲酸酯基;由条件②知分子中含有碳碳双键。结构中不含支链的同分异构体的碳骨架如下:、、、、、;含有一个支链的同分异构体碳骨架为,故共有7种同分异构体,CH3COOC(CH3)CH2的核磁共振氢谱有3组峰。(6)可用乙醛与HCN反应制得CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN再水解得到2羟基丙酸,最后2羟基丙酸发生缩聚反应得到目标产物。 答案:(1)HCN 消去反应 (2)甲醇 酯基 (3)c (4)CH2C(CH3)COOH+CH3OH CH2C(CH3)COOCH3+H2O (5)7 CH3COOC(CH3)CH2 (6)CH3CHOCH3CH(OH)CN CH3CH(OH)COOH。 7.下列说法不正确的是( C ) A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种 二肽 解析:麦芽糖及其水解产物葡萄糖都含有醛基,所以都可以发生银镜反应,A项正确;溴水遇苯酚会产生白色沉淀,遇2,4-己二烯因发生加成反应而褪色,遇甲苯会出现分层现象,甲苯层显橙红色,B项正确; CH3CO18OC2H5在酸性条件下水解后,生成CH3COOH和 CH3COH,C项不正确;甘氨酸和丙氨酸缩合成的二肽有4种,D项正确。 8.(2018·北京师大附中高三期中)苯丙炔酸()广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是( C ) A.分子式为C9H7O2 B.与丙炔酸()互为同系物 C.是高分子化合物的单体 D.1 mol苯丙炔酸最多可与5 mol氢气发生反应,可以发生缩聚反应 解析:A项,苯丙炔酸的不饱和度为7,分子式为C9H6O2,错误;B项,苯丙炔酸中含苯环,丙炔酸中没有苯环,结构不相似,丙炔酸的分子式为C3H2O2,分子组成上也不相差若干个“CH2”,两者不是同系物,错误;C项,苯丙炔酸中含碳碳三键,以苯丙炔酸为单体发生加聚反应生成高分子化合物,正确;D项,苯丙炔酸中的碳碳三键和苯环都能与H2发生加成反应,1 mol苯丙炔酸最多可与5 mol H2发生加成反应,苯丙炔酸能发生加聚反应但不能发生缩聚反应,错误。 9.有机物A和B、C、D之间存在如下转化关系: 则下列说法不正确的是( D ) A.四种物质中C和D互为同分异构体 B.在一定条件下,A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物 C.①到④的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成 D.四种物质中只有B、C能发生加成反应 解析:A、D中均含有苯环,能与H2发生加成反应。 10.氨基酸在溶液中按两种方式电离,以下判断正确的是( C ) +OH-+H2O+H3O+ A.增大溶液的pH,浓度减小 B.降低溶液的pH,浓度减小 C.如溶液的pH适当,两种氨基酸离子的浓度可能相同 D.pH改变,对电离方式无影响 解析:A项,增大溶液的pH,c(H3O+)减小,平衡正向移动,浓度增大;B项,降低溶液的pH,c(H3O+)增大,平衡逆向移动,浓度增大;C项,根据电荷守恒,当溶液呈中性时,两种氨基酸离子的浓度可能相同;D项,pH改变影响电离平衡的移动方向。 11.(2018·甘肃兰州城关区校级期末)高分子化合物的结构如下: 其单体可能是( A ) ①CH2CHCN ②乙烯 ③1,3-丁二烯 ④苯乙炔 ⑤苯乙烯 ⑥1-丁烯 A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④ 解析:该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应生成的高聚物,链节主链上存在碳碳双键结构, 其单体是CH2CHCN、CH2CH—CHCH2、苯乙烯。 12.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下: 下列叙述错误的是( C ) A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是不同酯组成的混合物 C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油 解析:根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B项,生物柴油中含有多种酯;C项,高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1 000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。 13.(2018·广东惠州模拟)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线: 已知:①四氢呋喃结构简式为,在流程中作反应的催化剂; ②双烯合成反应:+; ③。 回答下列问题: (1)B的化学式: ;B中官能团的名称 。 (2)E→G的反应类型: 。 (3)D和F的结构简式分别是 、 。 (4)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。 ①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应 (6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线,写出以1,3-丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用): 。 解析:(1)B的化学命名是2,3,4,5-四羟基戊醛,化学式C5H10O5;B含有的官能团的名称为羟基、醛基。 (2)E→G的反应类型是—OH和—COOH脱去H2O,属于取代反应。 (3)D和F的结构简式分别是、CH3NHCOOH。 (5)E的分子式是C9H10O3,一种同分异构体满足②能发生银镜反应,说明含有—CHO;③能与FeCl3溶液发生显色反应,属于酚类;①分子中含有苯环,说明含有,所以可以推出同时满足三个条件的E的一种同分异构体的结构简式为或等合理即可。 (6)以1,3-丁二烯为原料制备的合成路线流程图应逆向推断: 根据题干已知②: 再由已知③: 然后考虑1,3-丁二烯在两头各引入一个官能团。 答案:(1)C5H10O5 羟基、醛基 (2)取代反应 (3)、CH3NHCOOH (4)+Cu2O↓+3H2O (5) (或等合理即可) (6) 14.(2018·山东日照质检)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物,已知其结构简式是 则下列关于MMF的说法中,不正确的是( C ) ①MMF所有原子一定处在同一平面 ②可以跟溴水加成 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31O7N ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应 A.①③⑦⑧ B.③④⑥⑦ C.①④⑤⑥ D.②④⑤⑨ 解析:根据霉酚酸酯的结构简式可知,MMF含有 —CH3,故所有原子一定不能位于同一平面内,①不正确;MMF中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,②正确;碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,③正确;MMF中没有—COOH,故不能与 NaHCO3溶液发生反应,④不正确;MMF的分子式为C23H31O7N,⑤不正确;MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子,⑥不正确;含有碳碳双键,可以发生加聚反应,⑦正确;由于含有酯基,可以发生水解反应,⑧正确;水解反应属于取代反应,⑨正确。 15.(2018·广东汕头一模)合成具有良好生物降解性的有机高分子材料是有机化学研究的重要课题之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA),具有良好生物降解性,常用于生产安全玻璃夹层材料PVB。有关合成路线如图(部分反应条件和产物略去)。 已知: Ⅰ.A为饱和一元醇,其中氧的质量分数约为34.8%; Ⅱ.R—CHO+R′CH2CHO +H2O; Ⅲ.++H2O。 (R、R′可表示烃基或氢原子) 请回答: (1)C中官能团的名称为 ,写出C的反式异构体的结构简式: ,该分子中最多有 个原子共平面。 (2)D与苯甲醛反应的化学方程式为 。 (3)③的反应类型是 。 (4)写出两种与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式: 。 (5)参照上述信息,设计合成路线,以溴乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成。 解析:A为饱和一元醇,通式为CnH2n+2O,其中氧的质量分数约为34.8%,则有×100%=34.8%,解得n=2,故A为CH3CH2OH,A氧化生成的E为CH3COOH,E与乙炔发生加成反应生成的F为CH3COOCHCH2,F发生加聚反应得到PVAc,PVAc在碱性条件下水解得到PVA()。A在铜作催化剂的条件下氧化得到的B为CH3CHO,B发生信息Ⅱ中的反应得到的C为CH3CHCHCHO,C发生还原反应生成的D为CH3CH2CH2CHO,D与PVA发生信息Ⅲ中的反应得PVB。 (1)由C的结构简式知C中官能团的名称是碳碳双键和醛基,C的反式异构体的结构简式为,旋转碳碳单键可以使碳碳双键平面与—CHO平面共面,还可以使甲基中1个H原子处于该平面内,故该分子中最多有9个原子共平面。 (2)根据信息Ⅱ,D与苯甲醛反应的化学方程式为 CH3CH2CH2CHO+ +H2O (3)反应③是CH3COOH与乙炔发生加成反应,生成了CH3COOCHCH2。 (4)与F具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、 CH3OOCCHCH2、。 (5)溴乙烷发生水解反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化生成乙醛,乙醛与乙醇发生信息Ⅲ中反应得到。 答案:(1)碳碳双键、醛基 9 (2)CH3CH2CH2CHO+ +H2O (3)加成反应 (4)CH2CHCOOCH3、、、(任写两种) (5)CH3CH2BrCH3CH2OH CH3CHO。- 配套讲稿:
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