2019_2020学年高中化学专题4烃的衍生物第3单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化练习苏教版选修5.doc

第2课时　羧酸的性质和应用　重要有机物之间的相互转化
课后训练、技能达标
时间：45分钟 满分：100分
一、选择题(每小题5分，共60分)
1．在国际环境问题中，使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、难处理。最近研制出一种新材料能代替聚苯乙烯，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是(　　)
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的单体是
C．聚乳酸是一种羧酸
D．其聚合方式和苯乙烯相同
解析：高聚物都是混合物，A错；聚乳酸是乳酸发生缩聚反应而生成的聚酯，其单体为乳酸，B正确；聚乳酸是一种酯，而不是羧酸，C错；聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应而形成的，聚乳酸是乳酸通过缩聚反应而形成的，D错。
答案：B
2．咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是(　　)

A．能发生消去反应
B．与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应，且1 mol 该物质能消耗4 mol Br2
C．1 mol该物质与足量的金属钠反应可消耗6 mol Na
D．1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应可消耗7 mol NaOH
解析：该有机物有醇羟基，也满足醇消去反应的结构要求，故A正确；该有机物可与1 mol溴发生加成反应，与3 mol 溴发生取代反应，B正确；该有机物中羧基，醇羟基和酚羟基均可与金属钠反应，C正确；该有机物中酯基和酚羟基可与NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D错。
答案：D
3．新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的联系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应是(　　)
A．C25H39COOH B．C25H50COOH
C．C26H41COOH D．C26H47COOH
解析：二十六碳酸的分子式为C26H52O2，二十六碳六烯酸分子中含6个碳碳双键，应减少12个H，分子式为C26H40O2，分子组成为C25H39COOH，A项正确。
答案：A
4．下列实验能够成功的是(　　)
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．用苯和溴水在Fe催化下可制得溴苯
C．用乙醇、冰醋酸和pH＝1的H2SO4溶液混合加热可制备乙酸乙酯
D．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙酸钠两种溶液
解析：溴水与这四种待测液混合时，现象各不相同，可以鉴别，A项正确；苯与溴水不能发生反应，B项错；乙醇与冰醋酸发生酯化反应，需加浓硫酸作催化剂和吸水剂，稀硫酸不可，C项错；苯酚钠和乙酸钠溶液均呈碱性，无法用酚酞鉴别，D项错。
答案：A
5．已知A物质的分子结构简式如下：
,1 mol A与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为(　　)
A．6 mol　 B．7 mol　
C．8 mol　 D．9 mol
解析：该有机物分子中有6个酚羟基，均能与NaOH发生中和反应，分子中还有1个酯基，水解后生成羧基和酚羟基，还能与NaOH发生中和反应，故1 mol有机物A最多消耗8 mol NaOH，C项正确。
答案：C
6．某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种，在鉴别时有下列现象：
①发生银镜反应　②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解　③与含酚酞的NaOH溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中，正确的是(　　)
A．a、b、c、d都有 B．只有a、d
C．一定有d，可能有c D．有c和d
解析：根据现象①知有机物中含a、d至少一种；根据现象②知有机物中一定没有a和b；根据现象③知有机物中一定含有d，综合现象不能确定是否存在的为c，一定不存在的为a和b，一定存在的为d。
答案：C
7．(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)

A.聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析：根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，A正确；聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，B正确；油脂为脂肪酸甘油酯，油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C正确；乙二醇的结构简式为HO—CH2CH2—OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，D不正确。
答案：D
8．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如下图所示)的正确顺序是(　　)

A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
解析：乙醇乙烯1,2­二溴乙烷乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯，C项正确。
答案：C
9．下列说法不正确的是(　　)
A．乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应
B．乙醛和丙烯醛()不是同系物，但它们与氢气充分反应后的产物是同系物
C．凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质有光学活性，与银氨溶液
反应后生成的产物仍具有光学活性
D．CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H­NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H­NMR来鉴别
解析：乳酸薄荷醇酯中含有羟基和酯基，能够发生水解、氧化、消去反应，A正确；乙醛与丙烯醛含有的官能团不同，因此不是同系物，但二者与氢气充分反应后，含有相同的官能团，分子式相差1个CH2，是同系物，B正确；银氨溶液把醛基氧化成羧基，含有手性碳，C正确；乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体，且二者有三种氢原子，个数比为3∶2∶3，氢原子的环境不同，在核磁共振氢谱上所处频率也不同，因此二者可以通过核磁共振氢谱鉴别出来，D错误。
答案：D
10．乙酸的分子结构为，下列关于反应与断键部位的叙述正确的是(　　)
(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时，②键断裂
(2)乙酸的电离以及与酸的通性有关的反应，是③键断裂
(3)在红磷存在时，Br2可与CH3COOH发生反应：Br2＋CH3COOHCH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂
(4)乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH―→＋H2O，是①②键断裂
A．(1)(2)(3) B．(2)(3)(4)
C．(1)(3)(4) D．(1)(2)(4)
解析：(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时，酸脱羟基，②键断裂，正确；(2)乙酸具有酸的通性，羧基电离出H＋，①键断裂，(2)错；(3)由已知化学方程式知，Br取代—CH3上1个氢原子，③键断裂，正确；(4)由已知化学方程式知，该反应为取代反应，①②键断裂，正确，C项正确。
答案：C
11．某芳香族化合物A的分子式为C9H10O2，且A能与NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则A的可能结构有(　　)
A．12种 B．13种
C．14种 D．16种
解析：由题意可推测A分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个，则取代基可能的结构有2种：—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH；若苯环上的取代基有两个，两个取代基可以分别为：—CH3、—CH2COOH或—CH2CH3、—COOH，它们在苯环上的位置分别有邻、间、对3种，故苯环上有两个取代基的结构共有6种；若苯环上的取代基有三个，三个取代基可以是两个甲基和一个羧基，两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对3种，在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基，可能的结构分别有2种、3种、1种，如图所示：、、，故苯环上有三个取代基的结构共有6种。综上所述A的可能结构共有14种。
答案：C
12．有机物A、B、C、D、E都是常见的有机物，能发生如图所示的转化，已知A的分子式为C10H20O2，则符合此转化关系的A的可能结构有(　　)

A．2种　　 B．3种　　
C．4种　　 D．5种
解析：由转化图可知，A为酯，碱性条件下水解，生成羧酸钠(C)和醇(B)，醇氧化生成醛(E)，醛(E)氧化生成羧酸(D)，可得结论有：(1)酸(D)和醇(B)分子中碳原子数目相同，各含5个碳原子；(2)酸(D)和醇(B)分子中碳骨架相同；(3)醇(B)分子结构中含—CH2OH。醇B的分子式为C5H12O，分子结构为C4H9—CH2OH，—C4H9有4种同分异构体，所以A也有4种可能的结构，C项正确。
答案：C
二、非选择题(共40分)
13．(12分)尼泊金酸的结构简式为。
(1)尼泊金酸的分子式为________。
(2)尼泊金酸不具有的性质是________(填序号)。
a．可溶于水
b．通常状况下呈固态
c．发生消去反应
d．遇FeCl3溶液显紫色
(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时，最多可消耗________(填序号)。
a．4 mol H2 b．2 mol NaHCO3
c．2 mol Br2 d．2 mol Na2CO3
(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应，生成的有机物结构简式为___________________________________________________________________。
(5)尼泊金酸有多种同分异构体，写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式：①酯类______________；②醛类__________________。
解析：尼泊金酸分子中含有羧基和酚羟基，不能发生消去反应，苯环与H2能发生加成反应，酚羟基的邻位氢原子可被溴取代，羧基可与NaHCO3溶液反应，羧基和酚羟基均可与Na2CO3和NaOH溶液反应。
答案：(1)C7H6O3　(2)c　(3)cd

(任选其中一个)
14．(13分)有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。5.2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应，在标准状况下放出4.48 L CO2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。

(1)写出物质C中的官能团的名称：________________。
(2)写出物质F、H的结构简式：
F________________、H________________。
(3)写出反应①④的化学反应类型：①________、④________。
(4)写出反应①③的化学方程式：
①_____________________________________________________________，
③_____________________________________________________________。
(5)写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。
_______________________________________________________________。
解析：0.1 mol F能与足量NaHCO3反应，产生0.2 mol CO2，知F中含有2个—COOH,5.2 g F能与0.1 mol NaOH恰好中和，则F的物质的量为0.05 mol，F的相对分子质量为104，则F的结构简式为，G的结构简式为：，C的结构简式为：，B的结构简式为：CH2==CH—COOH，H的结构简式为：，E的结构简式为：。
答案：(1)羟基、溴原子
(2)HOOCCH2COOH　
(3)消去反应(也含中和反应，不写中和反应不扣分)　水解反应(或取代反应)

15．(15分)(2019·全国卷Ⅲ)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：

水杨酸
醋酸酐
乙酰水杨酸
熔点/℃
157～159
－72～－74
135～138
相对密度/(g·cm－3)
1.44
1.10
1.35
相对分子质量
138
102
180
实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL 浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 ℃左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。
①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。
②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。
③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。
④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。
回答下列问题：
(1)该合成反应中应采用________加热(填标号)。
A．热水浴　　　　　　 B．酒精灯
C．煤气灯 D．电炉
(2)下列玻璃仪器中，①中需使用的有______(填标号)，不需使用的有______ (填名称)。

A　 　　　 　B　　 　　　 　C　　　 　D
(3)①中需使用冷水，目的是___________________________。
(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是____________________________，以便过滤除去难溶杂质。
(5)④采用的纯化方法为________。
(6)本实验的产率是________%。
解析：(1)因为反应温度在70 ℃，低于水的沸点，且需维持温度不变，故采用热水浴的方法加热。
(2)操作①需将反应物倒入冷水，需要用烧杯量取和存放冷水，过滤的操作中还需要漏斗；分液漏斗主要用于分离互不相溶的液体混合物，容量瓶用于配制一定浓度的溶液，这两个仪器用不到。
(3)反应时温度较高，所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出。
(4)乙酰水杨酸难溶于水，为了除去其中的杂质，可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，以便过滤除去杂质。
(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出，可以通过多次结晶的方法进行纯化，也就是重结晶。
(6)水杨酸分子式为C7H6O3，乙酰水杨酸分子式为C9H8O4，根据关系式法计算得：
C7H6O3　　　　～　　　C9H8O4
　138　　　　　　 　 　180
　6.9 g　　　　　　　　　m
m(C9H8O4)＝＝9 g，则产率为×100%＝60%。
答案：(1)A　(2)BD　分液漏斗、容量瓶　(3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)　(4)生成可溶的乙酰水杨酸钠　(5)重结晶　(6)60

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