2022年高考化学专题复习有机化学.docx
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1、2022年高考化学专题复习:有机化学第一局部 专题知识讲解、同系物 同分异构体一化学中的“四同比较概念同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围原子单质化合物化合物限制条件质子数相同,中子数不同。同一元素形成的不同种单质结构相似,分子组成相差假设干CH2原子团分子式相同,结构不同物理性质物理性质不同物理性质不同物理性质递变物理性质不同化学性质化学性质相同化学性质相同化学性质相似化学性质相似或不同二同系物的判断死死抓住定义,结构相似应该理解为同一类物质;再看分子间是否相差假设干个CH2原子团,两条结合就能判断。例一以下物质中,一定与CH2=CH(CH2)3CH3互为同系物的是AC2H4BC4H8C
2、(CH3)2C=CHCH2CH3 DCH2=CHCH2CH=CH2解析:CH2=CH(CH2)3CH3属于单烯烃,A选项C2H4只能表示乙烯,与所给物质是同一类物质,且分子组成相差4个CH2 ,A对;B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃,不一定与所给物质为同一类,B不对;C选项与所给物质分子式相同,不是同系物而是同分异构体;D选项中含两个碳碳双键,与所给物质不属于同一类物质,再说分子式相差也不是假设干个CH2,选A。注意:同一类物质要符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定属于同一类。三同分异构体1 概念理解:同分:指分子式相同,而不是分子量相同。分子量相同,分子式不一定相同。异构:指结构不同,结
3、构不同在中学阶段又指三方面:1碳链异构:碳链骨架不同2位置异构:官能团在碳链上的位置不同 3类别异构:官能团的种类不同,属于不同类物质2同分异构体的判断:依据定义例二2000江浙理综10以下各对物质中属于同分异构体的是A612C与613C BO2与O3 解析:根据定义,易判断:A之间为同位素,B之间为同素异形体,C之间为同一物质,D之间为同分异构体,D为答案。 注意:同分异构体主要存在有机物中,但无机物中也有,要依据定义来判断。3同分异构体的书写:1常规的书写方法:碳链异构位置异构类别异构要求:能熟练书写16个碳的碳链异构;能清楚常见的类别异构。如:烯烃与环烷烃;醇与醚;芳香醇、芳香醚与酚;羧
4、酸、酯与羟醛结构等。2限制条件的同分异构体的书写:例三199336液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(1)对位上有C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是:、。(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是: 解析:在本例中1问,写处于对位C4H9的同分异构体,就是写丁基C4H9的四种异构,不难得出。2问中给出四个写两个,抓住四个所给的提示如:HCOO与CH3处于对位、间位,就应该得出还有一种处于邻位;有苯甲酸甲酯第一个,就应该有甲酸苯甲酯。答案:1 CH3CH2CHNH2 ,(CH3)3
5、CNH2 CH3CH32HCOOCH2 OOCH注意:在理综考试化学局部,同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问,一般都是限制一定条件的同分异构体的书写,比方03年理综就是这样。一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置等等。在解答时一定要看清题意,按要求书写,对于补充局部异构,要注意所给局部的提示作用。4同分异构体数目的判断1一取代产物种数的判断等效氢法:分析处于不同位置的氢原子数目。a连在同一碳原子上的氢原子等效;如甲烷中的4个氢原子等同。b连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;c处于对称位置上的氢原子是等效。如: CH3 CH3 有两种等效氢,一取代产物有两种。 CH3
6、CHCHCH3 结论:有几种等效氢,就有几种一取代产物。例四1996全国15某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )AC3H8BC4H10CC5H12DC6H14解析:一氯代物只有一种,说明该结构高度对称,写出高度对称的一种碳骨架,分析就得结果。当C为新戊烷,只有一种等效H,C为答案。烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。例五1992全国21丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有 A3种B4种C5种D6种 解析:C5H10O的醛可表示为C4H9CHO,C4H9叫做丁基,丁基有4种结构,C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有
7、四种,C4H9Cl有四种。 应该知道:CH3、C2H5各有一种,C3H7有两种、C4H9有四种,并且会写。5二取代或多取代产物种数的判断。定一移二法:对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 例六2022上海172022年9月1日将执行国家食品卫生标准规定,酱油中3一氯丙醇ClCH2CH2CH2OH含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇不含主结构共有 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 解析:本例属于二取代种数的判断,可先固定Cl或OH的位置,另一取代基移动。如:CCC,移动羟基有两种;CCC移动羟
8、基有一种。共有三种。选B Cl Cl替换法:例七二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是A2种B3种C4种D5种 解析:二氯苯的同分异构体,实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上,故有三种;四氯苯就要替换为考虑两个H处于邻、间、对的位置,故也是三种。6信息题例八1998全国241,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷假定五个碳原子也处于同一平面上的异构体数目是 A、4B、5C、6D、7 解析:对于信息题,先要读懂信息并能理解,做到“神似模仿。本例中根据信息说明三个苯基都在上或都在下是一
9、样的,两个在上或两个在下也是一样的。再分析1,2,3,4,5-五氯环戊烷,五个Cl在上一种,四上一下一种,三上二下有两种二下相连或相间各一种后面的重复,故有四种。选A、官能团与有机物性质的关系我们知道,有机物的化学性质是有机化学学习的重点,而要掌握有机物的化学性质,就必须抓住官能团与性质的关系。我们还知道,官能团决定化学性质;化学性质反映官能团,当然其他基团的影响不能无视。一、官能团与有机物性质的关系官能团化学性质 CC1.加成反响:与H2、X2、HX、H2O等 CH2CH2 Br2 CH2BrCH2Br (乙烯使溴水褪色)2氧化反响:能燃烧、使酸性KMnO4褪色3加聚反响: a b 催化剂
10、a bn CC CC n c d c dCC1加成反响:与H2、X2、HX、H2O等如:乙炔使溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr22氧化反响:能燃烧、使酸性KMnO4褪色醇OH1 与活泼金属Al之前的反响如:2ROH+2Na2RONa + H2浓H2SO41400C2取代反响 :1与HX ROH HX RX H2O 2分子间脱水:2ROH ROR H2O3氧化反响:燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O淡蓝色火焰浓H2SO41700C催化氧化:2C2H5OH+ O2 2CH3CHO2H2O浓H2SO4 4消去反响:C2H5OH CH2
11、CH2 H2O5酯化反响: C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5 H2O O注意:醇氧化规律1RCH2OH RCHO 2OH所连碳上连两个烃基,氧化得酮3OH所连碳上连三个烃基,不能被氧化不完全氧化但可燃烧。酚OH1 弱酸性:1与活泼金属反响放H22与NaOH:酸性:H2CO3酚OH2 取代反响:能与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反响。如苯酚与过量溴水得到三溴苯酚白色沉淀。3与FeCl3的显色反响:苯酚溶液遇FeCl3显紫色。官能团化学性质X醇1 取代反响:NaOH的水溶液得醇 C2H5X NaOHC2H5OH NaX2 消去反响:NaOH的醇溶液 C2H5X NaOH CH2CH2N
12、aXH2O催化剂CHO1加成反响:RCHOH2 RCH2OH制得醇催化剂2氧化反响:1能燃烧 2催化氧化:2RCHOO2 2 RCOOH制得羧酸 3被新制Cu(OH)2、银氨溶液氧化。COOH1 弱酸性:酸性:RCOOHH2CO3酚OHHCO3 RCOOH RCOO H 具有酸的通性。无机酸2酯化反响:ROHR,COOH R,COORH2O COOC水解反响:R,COORH2O ROHR,COOH R,COORNaOH ROH R,COONa二几类重要的有机物1糖类:又叫碳水化合物,一般符合Cn(H2O)m的通式,但是符合该通式的不一定就属于糖类,不符合该通式的也可以属于糖类。 葡萄糖:CH2
13、OH(CHOH)4CHO 既含醛基,又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性,又有多元醇的通性 :1氧化反响:能发生银镜 单糖 反响和与新制Cu(OH)2反响,也能在体内完全氧化2醛基发生与H2发生加成反响 3酯化反响 4分解制乙醇C6H12O6糖 果 糖:结构、性质不要求,但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗 糖: (1)非复原性糖,即不含醛基 2水解得到一葡一果类 二糖 C12H22O11:蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。 麦芽糖: 1复原性糖,即含有醛基 2水解得到两分子葡萄糖。 淀 粉:1非复原性糖 2水解最终得到葡萄糖3遇I2变蓝色 多糖 (C6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O
14、5)n,但两者并非同分异构体 纤维素:含有几千个单糖单元,每个单糖单元含有三个醛基。1非复原性糖 2水解最终得到葡萄糖,但水解比淀粉困难。3酯化H2O缩聚H2O水解2氨基酸和蛋白质 1两性两性氨基酸 蛋白质 2盐析可逆 含COOH、 3变性不可逆 NH2 含肽键 4颜色反响 5灼烧有烧焦羽毛气味 6水解得氨基酸3烷烃 1稳定性 2取代反响:与X2光照分步反响 3高温分解: 4氧化反响:可以燃烧,但不能使酸性KMnO4溶液褪色。4苯及其同系物苯:1苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色;可燃烧。 2取代反响: 卤代 硝化 磺化:3加成反响:苯与H2加成得到环己烷。苯的同系物:含一个苯环,其余是烷基
15、,符合通式:CnH2n6 n6以甲苯为例:1甲苯不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色;可燃烧。2同样能发生取代反响: 卤代 硝化 磺化3加成反响:即苯环能与H2加成。三 典型例题例一2000上海维生素C的结构简式为HOCCOH,有关它的表达错误的选项是 HOCH2CHCH C=OHO OA.是一个环状的酯类化合物 B.易起氧化及加成反响C.可以溶解于水 D.在碱性溶液中能稳定地存在解析:分析维生素C的官能团,发现酯基COOC处于环状上,故A对;分子结构中含有碳碳双键,能发生氧化和加成反响,故B对;分子结构中含多个OH,故可溶于水,C对;由于酯基的存在,在碱性条件下会水解,故维生素C在碱
16、性溶液中不能稳定的存在,D错。答案选D例二2000广东10.某种解热镇痛药的结构简式如右图所示,当它完全水解时,可得到的产物有A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:分析该有机物含有两个酯基、一个肽键、水解时,这三处断裂得四种产物,答案选C。四题型分析:在理综化学局部,可能出一道选择题,直接分析有机物的官能团判断化学性质,或利用化学性质直接解题,题目难度不大,但也应该重视。本专题的知识是有机化学的核心,主要用于有机推断上。、有机反响的主要类型有机反响的考查,重点放在取代、加成、消去、氧化、复原、聚合反响加聚、缩聚等主要的反响类型上,是高考有机化学的重要组成局部。一有机反响的主要类型1取代
17、反响:有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反响。包含的小类型和发生反响的有机物类别如下:卤代:烷烃、环烷烃、苯及其同系物、酚类、醇类与卤化氢等。硝化:苯及其同系物、酚类等,一般是含有苯环的物质。磺化:同上。酯化:酸(无机含氧酸或羧酸)与醇(醇OH 或酚OH)生成酯和水的反响。水解:酯类醇酯和酚酯、卤代烃、糖类、二肽、多肽、蛋白质的水解等。其他:醇之间脱水成醚、羧酸之间脱水成酸酐等。 2加成反响:有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反响。加而成之,类似化合反响。 不饱和碳原子:该碳原子所连的原子或原子团少于4个,不一定是碳碳双键或碳碳叁键。1含CC、
18、CC的物质:可与H2、X2、HX、H2O等加成。包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等一切含上述官能团的物质。2醛基、酮类中的碳氧双键:可与H2等加成。3苯及其同系物、含苯环的物质:可与H2等加成苯环。3消去反响:有机物在适当的条件下,从一个分子脱去一个小分子如水、HX等,而生成不饱和含双键或叁键化合物的反响。特点:脱去小分子后,有不饱和碳原子生成。浓H2SO4 H OH1醇的消去:CC CC H2ONaOH,醇 H X2卤代烃的消去: CC CC HX4氧化反响、复原反响O氧化反响:有机物加氧或去氢的反响。醇、羧酸、酚与活泼金属生成氢气的反响,虽是去氢反响,仍是被复原。O1醇的氧化:RCH2
19、OH RCHO 去氢氧化2醛的氧化:2RCHO RCOOH 加氧氧化3有机物的燃烧、使酸性KMnO4褪色含碳碳双键、碳碳叁键的物质、苯的同系物等的反响。4醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2、银氨溶液的反响。5苯酚在空气中放置转化为粉红色物质。复原反响:指有机物加氢或去氧的反响。 1烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。25聚合反响:由小分子生成高分子的反响。1加聚反响:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反响。 a b 催化剂 a b要求掌握乙烯式的加聚:n CC CC n c d c d2缩聚反响:指单体之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子一般是水分子的聚合反响
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