系列高考化学人教一轮复习配套学案部分认识有机化合物张.pptx
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1、判断下列说法的正确与否,在正确的后面画判断下列说法的正确与否,在正确的后面画“”,在错误的,在错误的后面画后面画“”。(1)ClCH2COOH中的官能团是中的官能团是COOH ()(2)含有含有4个碳原子的化合物最多可形成个碳原子的化合物最多可形成3个碳碳键个碳碳键 ()(3)相对分子质量相同的有机物一定互称为同分异构体相对分子质量相同的有机物一定互称为同分异构体 ()(4)最简式相同的有机化合物一定是同系物最简式相同的有机化合物一定是同系物 ()解析:官能团是:解析:官能团是:Cl、COOH。解析:若解析:若4个碳原子形成环丁烷,则可形成个碳原子形成环丁烷,则可形成4个碳碳单键。个碳碳单键。
2、解析:解析:C2H6与与HCHO,C2H5OH与与HCOOH不是同分异构体。不是同分异构体。解析:解析:C2H2与与C6H6,HCHO与与CH3COOH不是同系物。不是同系物。(5)分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物一定是原子团的有机化合物一定是同系物同系物 ()(6)同系物的最简式一定相同同系物的最简式一定相同 ()(7)同系物具有相同的化学性质同系物具有相同的化学性质 ()(8)同分异构体可能有相同的化学性质同分异构体可能有相同的化学性质 ()(9)某有机物的名称为某有机物的名称为2乙基丙烷乙基丙烷 ()(10)有机物有机物CH3CHCH3CH2CH2
3、CHCH3CHC2H5CHCH3CH3的的系统名称为:系统名称为:2,4,6-三甲基三甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 ()解析:环烷烃和烯烃具有相同的通式,虽碳原子数不同的烯解析:环烷烃和烯烃具有相同的通式,虽碳原子数不同的烯烃与环烷烃相差一个或若干个烃与环烷烃相差一个或若干个CH2原子团,但它们不可能为原子团,但它们不可能为同系物,因它们的结构不相似。同系物,因它们的结构不相似。解析:烷烃的最简式不同,烯烃的最简式相同。解析:烷烃的最简式不同,烯烃的最简式相同。解析:苯及苯的同系物的化学性质是不相同的。解析:苯及苯的同系物的化学性质是不相同的。解析:正确的名称是解析:正确的名称是2-甲基丁烷。甲
4、基丁烷。(11)利用质谱法可测定有机物的相对分子质量利用质谱法可测定有机物的相对分子质量 ()(12)用核磁共振氢谱鉴别用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和溴丙烷和2溴丙烷溴丙烷 ()(13)用红外光谱或核磁共振氢谱均可鉴别乙醇和甲醚用红外光谱或核磁共振氢谱均可鉴别乙醇和甲醚 ()解析:解析:1-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有3种氢原子,它们的数目比为种氢原子,它们的数目比为3 2 2,而,而2-溴丙烷分子中有溴丙烷分子中有2种氢原子,但它们的数目比为种氢原子,但它们的数目比为6 1,故可用核磁共振氢谱鉴别,故可用核磁共振氢谱鉴别1-溴丙烷和溴丙烷和2-溴丙烷。溴丙烷。解析:红外光谱可以获得分子中所含化
5、学键或官能团的信解析:红外光谱可以获得分子中所含化学键或官能团的信息,核磁共振氢谱可推知有机物分子有几种不同类型的氢息,核磁共振氢谱可推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。原子及它们的数目。考点考点1 1 有机物的分类有机物的分类*自主梳理自主梳理*一、有机物的分类一、有机物的分类1.按碳骨架分类按碳骨架分类链状链状环状环状2.按官能团分类按官能团分类碳碳三键碳碳三键XOH醚键醚键羰基羰基羧基羧基二、研究有机化合物的一般步骤二、研究有机化合物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析确定元素定量分析确定测测定定确定确定波谱分析确波谱分析确定定。结构式结构式实验式实验式相对分子质量相
6、对分子质量分子式分子式1.研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤2.分离、提纯有机化合物的常用方法分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶)蒸馏和重结晶(2)萃取分液)萃取分液液液液萃取液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固固液萃取液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(3)色谱法)色谱法原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,
7、分离、提纯有机物。提纯有机物。常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。3.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)元素分析)元素分析定性分析定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后CCO2,H H2O,S SO2,N N2。定量分析定量分析将一定量有机物燃烧,分解为简单无机物,并测定各产物将一定量有机物燃烧,分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。即实验式。李比希氧化产物吸收法李比希
8、氧化产物吸收法用用CuO将仅含将仅含C、H、O元素的有机物氧化后,产物元素的有机物氧化后,产物H2O用用无水无水CaCl2吸收,吸收,CO2用用KOH浓溶液吸收,计算出分子中碳、浓溶液吸收,计算出分子中碳、氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。(2)相对分子质量的测定)相对分子质量的测定质谱法质谱法质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)质荷比(分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该物质的相对分子质量。的最大值即为该物质的相对分子质量。(3)有机物分子式的确定)有机物分子式的确定4.分子结构的鉴定分子结构的鉴定(1)化学方法:利
9、用特征反应鉴定出官能团,再制备它的)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确定。衍生物进一步确定。(2)物理方法)物理方法红外光谱(红外光谱(IR)当红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频当红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。核磁共振氢谱核磁共振氢谱a.处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;b.吸收峰的面积与氢原子数成正比。吸收峰的面积与氢原子数成正比。【例例1】原创化合物原创化合物A经李比希法测得其中含经李比希法测
10、得其中含C为为72.0%、H为为6.67%,其余是氧。用质谱法分析得知,其余是氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量的相对分子质量为为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法:法:方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境方法一:核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共)的核磁共振氢谱有振氢谱有3个峰,其面积之比为个峰,其面积之比为3 2 1,见图,见图40-1所示。所示。图图40-1现测出现测出A的核磁共振氢谱有的核磁共振氢谱有5个峰,其面
11、积之比为个峰,其面积之比为1 2 2 2 3。方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,方法二:利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得现测得A分子的红外光谱如图分子的红外光谱如图40-2:图图40-2已知已知A分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试填空:空:(1)A的分子式为的分子式为。(2)A的结构简式为的结构简式为 。(3)A的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中两种结的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其中两种结构简式:构简式:分子中不含甲基的芳香酸:分子中不含甲基的芳香酸:。遇遇FeCl3溶液显
12、紫色且苯环上只有两个取代基(不含甲基)溶液显紫色且苯环上只有两个取代基(不含甲基)的芳香醛:的芳香醛:。C9H10O2C6H5COOCH2CH3C6H5CH2CH2COOH解析:根据解析:根据C、H、O的百分含量及有机物的相对分子质量,可的百分含量及有机物的相对分子质量,可知有机物的分子式为知有机物的分子式为C9H10O2。根据方法一,核磁共振仪测定。根据方法一,核磁共振仪测定CH3CH2OH的结构,得到核磁共振氢谱有的结构,得到核磁共振氢谱有3个主峰,其面积之比个主峰,其面积之比为为3 2 1。根据乙醇的结构简式可知,其分子中含有。根据乙醇的结构简式可知,其分子中含有3个不同的个不同的H原子
13、,且个数之比为原子,且个数之比为3 2 1。推知有机物。推知有机物A中含有中含有5种不同的种不同的H原子,且其个数之比为原子,且其个数之比为1 2 2 2 3。根据方法二:。根据方法二:A分子分子中含有一个苯环,且苯环上只有一个取代基,故中含有一个苯环,且苯环上只有一个取代基,故A中必含有中必含有 ,苯环上有三种不同的,苯环上有三种不同的H原子,其个数之比为原子,其个数之比为1 2 2,其中,其中A中另外的基团上分别含有中另外的基团上分别含有2个和个和3个个H原子,该原子,该基团为基团为CH2CH3。再结合。再结合A分子的红外光谱可知,分子的红外光谱可知,A中含有中含有CO和和COC,但这些,
14、但这些C原子上不可能再有原子上不可能再有H原子,为此可得出原子,为此可得出A的结构简式为的结构简式为C6H5COOCH2CH3。A的同分异构体中不含有的同分异构体中不含有CH3的芳香酸,两个的芳香酸,两个C原子只可能构成原子只可能构成CH2CH2,故可得,故可得该异构体的结构简式为该异构体的结构简式为C6H5CH2CH2COOH。A的同分异构体遇的同分异构体遇FeCl3显紫色,说明含有酚羟基,且含有一个显紫色,说明含有酚羟基,且含有一个CHO,酚羟基和,酚羟基和CHO已经是两个取代基,所以剩余的两个已经是两个取代基,所以剩余的两个C也只能构成也只能构成CH2CH2,满足此条件的有三种异构体。,
15、满足此条件的有三种异构体。【备考指南备考指南】1.1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1 1)直接法)直接法直接计算出直接计算出1 mol1 mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式,如给出一定条件下气体的密度(或相对密度)及各元分子式,如给出一定条件下气体的密度(或相对密度)及各元素的质量比,求算分子式的方法为:密度(或相对密度)摩尔素的质量比,求算分子式的方法为:密度(或相对密度)摩尔质量质量1 mol1 mol气体中各元素原子的物质的量分子式。气体中各元素原子的物质的量分子式。(2 2)最简式法)最简式法如某烃(相对分子质量为如某烃(相对
16、分子质量为M M)的最简式为)的最简式为C Ca aH Hb b,则分子式为,则分子式为(C Ca aH Hb b)n n,M M/(12/(12a a+b b)=)=n n,求出,求出n n即可知分子式。即可知分子式。(3 3)“商余法商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为量为M M)。)。a.a.M M/12/12得整数商和余数,商值为可能的最大碳原子数,余得整数商和余数,商值为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数。数为最小的氢原子数。b.b.M M/12/12的余数为的余数为0 0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳或碳原子数大于或等于氢
17、原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加1212个氢原子,个氢原子,直到饱和为止。直到饱和为止。(3)化学方程式法)化学方程式法常利用有机物燃烧等方程式进行求解,如常利用有机物燃烧等方程式进行求解,如2.有机物中碳四价的含义以及应用有机物中碳四价的含义以及应用根据碳的四价理论,可以判断有机物的根据碳的四价理论,可以判断有机物的H原子数目、分子式原子数目、分子式正误以及有机物的分子式。如有机物中氢为正误以及有机物的分子式。如有机物中氢为+1价,氧为价,氧为-2价、价、氮为氮为-3价,氯为价,氯为-1价,根据化合价代数和为价,根据化合价代数
18、和为0,可以判断有机物,可以判断有机物中中H原子的奇、偶数。又如含原子的奇、偶数。又如含C、H、O三种元素的化合物,三种元素的化合物,H的数目一定为偶数,当卤代烃中卤素原子为奇数时,该卤代烃的数目一定为偶数,当卤代烃中卤素原子为奇数时,该卤代烃中中H的数目一定为奇数。的数目一定为奇数。3.某些有机物根据碳四价、氧(硫)二价、氢(卤素)一某些有机物根据碳四价、氧(硫)二价、氢(卤素)一价、氮三价原则知其实验式即为分子式,不再借助其相对分价、氮三价原则知其实验式即为分子式,不再借助其相对分子质量求分子式。如:子质量求分子式。如:CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。等。
19、1.为了测定某有机物为了测定某有机物A的结构,做如下实验:的结构,做如下实验:将将2.3 g该有机物完全燃烧,生成该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和和2.7 g水;水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图用质谱仪测定其相对分子质量,得如图40-3所示的质谱图;所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图用核磁共振仪处理该化合物,得到如图40-4所示图谱,图中所示图谱,图中三个峰的面积之比是三个峰的面积之比是1 2 3。图图40-3图图40-4试回答下列问题:试回答下列问题:(1)有机物)有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是。(2)有机物)有机物A的实验式是的实验式是。(3)能
20、否根据)能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式(填(填“能能”或或“不不能能”),若能,则),若能,则A的分子式是的分子式是,若不能,则此空不填。若不能,则此空不填。(4)写出有机物)写出有机物A的结构简式的结构简式。CH3CH2OH46C2H6O能能C2H6O解析:解析:(4)A有如下两种可能的结构:有如下两种可能的结构:CH3OCH3或或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1 2 3。显然
21、后者符合,所以。显然后者符合,所以A为乙醇。为乙醇。考点考点2 2 有机物的命名有机物的命名*自主梳理自主梳理*1.烷烃的习惯命名法烷烃的习惯命名法正异新正异新甲乙丙丁戊甲乙丙丁戊己庚辛壬癸己庚辛壬癸2.有机物的系统命名法有机物的系统命名法烷烃的命名烷烃的命名烷烃命名的基本步骤是:选主链,称某烷;编号位,定支烷烃命名的基本步骤是:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算。同基,合并算。1.有机物的系统命名法有机物的系统命名法(1)烷烃的命名)烷烃的命名最长、最多定主链。最长、最多定主链。
22、a.选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。b.当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。当有几个不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条,因两条,因A有三个支链,含支链有三个支链,含支链最多,故应选最多,故应选A为主链。为主链。编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”。a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近近”。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同则从较
23、简单的支链一端开始编号。即同“近近”,考虑,考虑“简简”。如如c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端最近的若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端最近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同编号,即同“近近”、则、则“简简”,考虑,考虑“小小”。如。如写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。
24、阿拉位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如连接。如b中有机物命名为中有机物命名为3,4二甲基二甲基6乙基辛烷乙基辛烷(2)烯烃和炔烃的命名)烯烃和炔烃的命名选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。定编号:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编定编号:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。号。写名称:将支链作为取代基,写在写名称:将支链作为取代基,写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明
25、双键或三键的位置。的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。(3)苯的同系物命名)苯的同系物命名苯作为母体,其他基团作为取代基苯作为母体,其他基团作为取代基例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号,选取最小位次给另一个甲基编号给另一个甲基编号【例例2】下
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