有机方程式.doc
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有机物化学方程式 一、烃 CaO △ 1、甲烷 甲烷得制取:CH3COONa+NaOH Na2CO3+CH4↑ 烷烃通式:CnH2n-2 点燃 (1)氧化反应 甲烷得燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。鲋樺澇豈縶嘤谭。 光 (2)取代反应 光 一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光 二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光 三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿) 四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 图1 乙烯得制取 高温 (3)分解反应 甲烷分解:CH4 C+2H2 浓硫酸 170℃ 2、乙烯 乙烯得制取:CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式:CnH2n 高温 (1)氧化反应 乙烯得燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 催化剂 △ 与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3 与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2-CH2 一定条件 (3)聚合反应 乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n鵜枣颶铝蛱粝统。 3、乙炔 乙炔得制取:CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2 注意:制取乙烯、乙炔均用排水法收集;乙烯、乙炔得加成反应一般都需要催化剂(溴除外)。 图2 乙炔得制取 炔烃得通式:CnH2n-2 点燃 (1)氧化反应 乙炔得燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应 Br 与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 催化剂 △ 与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2 Cl 与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl CH2—CH 一定条件 (3)聚合反应 一定条件 氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl n CH=CH 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4、苯 苯得同系物通式:CnH2n-6 点燃 (1)氧化反应 苯得燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色。叽褴類櫟爷橈誠。 (2)取代反应 Fe —Br ①苯与溴反应 +Br2 +HBr (溴苯) ②硝化反应 —NO2 浓H2SO4 60℃ +HO—NO2 +H2O (硝基苯) 苯硝化反应生成硝基苯,它就是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。 ③磺化反应 —SO3H 70℃~80℃ +HO—SO3H +H2O (苯磺酸) +3H2 催化剂 △ (3)加成反应 (环己烷) 苯还可以与氯气在紫外光照射下发生加成反应,生成C6H6Cl6(剧毒农药)。 5、甲苯 点燃 (1)氧化反应 甲苯得燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH3 | +3HNO3 浓硫酸 O2N— CH3 | —NO2 | NO2 +3H2O (2)取代反应 甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT), 就是一种淡黄色晶体,不溶于水。它就是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。 CH3 | | SO3H CH3 | +3H2SO4 HO3S— —SO3H +3H2O 注意:甲苯在光照条件下发生侧链得取代,而在催化剂条件下发生苯环上得取代。 (3)加成反应 +3H2 催化剂 △ CH3 | —CH3 (甲基环己烷) 二、烃得衍生物 烃得衍生物得重要类别与主要化学性质: 类别 通式 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br C—X键有极性,易 断裂 1、取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇; 2、消去反应:与强碱得醇溶液共热,生成烯烃。 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 有C—O键与O—H 键,有极性;—OH 与链烃基直接相连 1、与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2、氧化反应:O2: 生成CO2与H2O;氧化剂:生成乙醛;3、脱水反应: 140℃:乙醚;170℃:乙烯;4、酯化反应。 酚 —OH 苯酚 —OH直接与苯环相 连 1、弱酸性:与NaOH溶液中与; 2、取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀; 3、显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质 醛 O || R—C—H O || 乙醛 CH3—C—H C=O双键有极性, 具有不饱与性 1、加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇; 2、氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、 还原氢氧化铜)。 羧酸 O || R—C—OH O || 乙酸 CH3—C—OH 受C=O影响,O—H 能够电离,产生H+ 1、具有酸得通性; 2、酯化反应:与醇反应生成酯。 酯 O || R—C—OR’ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 分子中RCO—与OR’ 之间容易断裂 水解反应:生成相应得羧酸与醇 6、溴乙烷 点燃 纯净得溴乙烷就是无色液体,沸点38、4℃,密度比水大。 (1)取代反应 溴乙烷得水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr鳕钸糴赝槧圓驛。 醇 △ (2)消去反应 溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O邬負锭鹉妩縉婵。 7、乙醇 (1)与钠反应 乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠) 催化剂 △ (2)氧化反应 乙醇得燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛) (3)消去反应 乙醇在浓硫酸做催化剂得条件下,加热到170℃生成乙烯。 浓硫酸 140℃ 注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。 2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚) 8、苯酚 苯酚就是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊得气味,熔点 43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,就是一种重要得化工原料。 —OH +NaOH +H2O —ONa (1)苯酚得酸性 (苯酚钠) 苯酚(俗称石炭酸)得电离: - —O —OH +H2O +H3O+ 苯酚钠与CO2反应: —OH —ONa +CO2+H2O +NaHCO3 —OH —Br Br— OH | Br | (2)取代反应 +3Br2 ↓+3HBr (三溴苯酚) (3)显色反应 苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。 9、乙醛 O || 乙醛就是无色无味,具有刺激性气味得液体,沸点20、8℃,密度比水小,易挥发。 催化剂 △ (1)加成反应 O || 乙醛与氢气反应:CH3—C—H+H2 CH3CH2OH 催化剂 △ (2)氧化反应 乙醛与氧气反应:2CH3—C—H+O2 2CH3COOH (乙酸) △ 乙醛得银镜反应: CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O (乙酸铵)鹘裝蹺擷鳏娄穢。 注意:硝酸银与氨水配制而成得银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银), 这就是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备得方程式: Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O △ 乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 10、乙酸 (1)乙酸得酸性 O || 乙酸得电离:CH3COOHCH3COO-+H+ (2)酯化反应 浓硫酸 △ CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯) 注意:酸与醇起作用,生成酯与水得反应叫做酯化反应。 11、乙酸乙酯 乙酸乙酯就是一种带有香味得物色油状液体。 无机酸 (1)水解反应 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH (2)中与反应 卤代烃 R—X 醇 R—OH 醛 R—CHO 羧酸 RCOOH 酯RCOOR’ 水解 水解 酯化 氧化 还原 氧化 酯化 水解 不饱与烃 加 成 消 去 消去 加成 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH輜癮獨駭颐鳳坞。 附加:烃得衍生物得转化- 配套讲稿:
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