有机化学课后习题答案(汪小兰-第三版).doc
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1、第一章 绪论1、1 扼要归纳典型得以离子键形成得化合物与以共价键形成得化合物得物理性质。 答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得得溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液就是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol得混合物就是否相同?为什么?答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中就是以分
2、子状态存在,所以就是两组不同得混合物。1、3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们就是怎样分布得?画出它们得轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键得?画出它们得轨道形状及甲烷分子得形状。 答案: 1、4 写出下列化合物得Lewis电子式。 a、 C2H2 b、 CH3Cl c、 NH3 d、 H2S e、 HNO3 f、 HCHO g、 H3PO4 h、 C2H6 i、 C2H2 j、 H2SO4答案: 1、5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a、 I2 b、 CH2Cl2 c、 HBr d、 CHCl3 e、 CH3OH f、
3、 CH3OCH3答案:1.6 根据S与O得电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强得偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O S , H2O与H2S相比,H2O有较强得偶极作用及氢键。第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能得话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子得级数。答案:a、 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b、 正己 烷 hexane c、 3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d、 3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e、 甲基丙烷(异丁烷)methy
4、lpropane (iso-butane) f、 2,2二甲基丙烷(新戊烷) 2,2dimethylpropane (neopentane) g、 3甲基戊烷 methylpentane h、 甲基乙基庚烷 5ethyl2methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。 答案: a = b = d = e 为2,3,5三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5四甲基己烷2、3 写出下列各化合物得结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。 a、 3,3二甲基丁烷 b、 2,4二甲基5异丙基壬烷 c、 2,4,5,5四甲基4乙基庚烷 d、 3,4二甲基5乙基癸
5、烷 e、 2,2,3三甲基戊烷 f、 2,3二甲基2乙基丁烷 g、 2异丙基4甲基己烷 h、 4乙基5,5 二甲基辛烷答案:2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a、 3,3二甲基戊烷 b、 正庚烷 c、 2甲基庚烷 d、 正戊烷 e、 2甲基己烷 答案:c b e a d 2、6 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到得一氯代产物得结构式。 答案:2.7 下列哪一对化合物就是等同得?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)答案: a就是共同得2、8 用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷得几个有代表性得构象。下列势能图中得A,B,C,D各代表哪一种构象得内能?答案:2.10 分子式为C8
6、H8得烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中得一氯代烷只有一种,写出这个烷烃得结构。答案:2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列: 答案: 稳定性 c a b第三章 不饱与脂肪烃3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案:a、 2乙基丁烯 ethyl1butene b、 2丙基己烯 propyl1hexene c、 3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened、 2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3、2写出下列化合物得结构式或构型式,如命名有误,予以更正。 a、 2,4二甲基2戊烯 b、 3丁烯 c、 3,3,5三甲基1庚烯 d、 2乙基1戊烯 e、 异丁烯 f
7、、 3,4二甲基4戊烯 g、 反3,4二甲基3己烯 h、 2甲基3丙基2戊烯 答案:3.4 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体得构型,并命名。 答案: c , d , e ,f 有顺反异构3.5 完成下列反应式,写出产物或所需试剂答案:3、6 两瓶没有标签得无色液体,一瓶就是正己烷,另一瓶就是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确得标签?答案: 3、7 有两种互为同分异构体得丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯得结构式。答案:3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案: 稳定性:3、9 写出下列反应得转化过程:答案:3、10 分子式为C5H10得化合物A,与
8、1分子氢作用得到C5H12得化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子得羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同得醛。推测A得可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3、11 命名下列化合物或写出它们得结构式: c、 2甲基1,3,5己三烯 d、 乙烯基乙炔答案:a、 4甲基己炔 methyl2hexyne b、 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne 3、13 以适当炔烃为原料合成下列化合物:答案:3、14 用简单并有明显现象得化学方法鉴别下列各组化合物: a、 正庚烷 1,4庚二烯 1庚炔 b、 1己炔 2己炔
9、 2甲基戊烷答案:3、15 完成下列反应式: 答案: 3、16 分子式为C6H10得化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银得氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A得结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3、17 分子式为C6H10得A及B,均能使溴得四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同得产物正己烷。A可与氯化亚铜得氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B得结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:3、18 写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1mol HBr或2m
10、ol HBr得加成产物。答案:第四章 环烃4、1 写出分子式符合C5H10得所有脂环烃得异构体(包括顺反异构)并命名。答案: C5H10 不饱与度=14、3 命名下列化合物或写出结构式:答案:a、 1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b、 2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalene c、 1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiene d、 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e、 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonic acid 4、4 完成下列反应:答案:4、5 写
11、出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷得可能椅式构象。指出占优势得构象。答案:4.6 二甲苯得几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们得结构式。答案:4.7 下列化合物中,哪个可能有芳香性?答案: b , d有芳香性4、8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: a、 1,3环己二烯,苯与1己炔 b、 环丙烷与丙烯答案:4、9 写出下列化合物进行一元卤代得主要产物:答案:4、10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:答案: 4、11 分子式为C8H14得A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴得四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为
12、C8H14O2得不带支链得开链化合物。推测A得结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。答案: 即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基得分子式为C8H14O2得各种异构体,例如以上各种异构体。4、12 分子式为C9H12得芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A得结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案:4、13 分子式为C6H4Br2得A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A得结构。答案:4、14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr得异构体A与B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2得产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr
13、2得产物C与D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D得结构式,写出各步反应。答案:4.15 将下列结构改写为键线式。答案:第五章 旋光异构5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有得旋光异构 体得数目。答案:5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有得旋光异构体得投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。a、 2溴代1丁醇 b、 ,二溴代丁二酸 c、 ,二溴代丁酸 d、 2甲基2丁烯酸答案:5、6 分子式就是C5H10O2得酸,有旋光性,写出它得一对对映体得投影式,并用R,S标记法命名。答案:5、7
14、 分子式为C6H12得开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性得B,分子式为C6H14。写出A,B得结构式。答案:5.8 (+)麻黄碱得构型如下: 它可以用下列哪个投影式表示?答案: b5.9 指出下列各对化合物间得相互关系(属于哪种异构体,或就是相同分子)。答案:a、 相同 b、 相同 c、 非对映异构体 d、 非对映异构体 e、构造异构体 f、 相同 g、 顺反异构 h、 相同5、10 如果将如(I)得乳酸得一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定得原则,它们应代表什么样得分子模型?与(I)就是什么关系?答案:第六章 卤代烃6.1 写出下列化合物得结构式或用系统
15、命名法命名。a、 2甲基溴丁烷 b、 2,2二甲基碘丙烷 c、 溴代环己烷d、 对乙氯苯 e、 2氯1,4戊二烯 f、 (CH3)2CHI g、 CHCl3h、 ClCH2CH2Cl i、 CH2=CHCH2Cl j、 CH3CH=CHCl答案:f、 2碘丙烷 iodopropane g、 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroformh、 1,2二氯乙烷 1,2dichloroethane i、 氯丙烯 chloro1propene j、 1氯丙烯 chloro1propene6.4 写出下列反应得主要产物,或必要溶剂或试剂答案: 6.5 下列各对化合物按SN2历程进
16、行反应,哪一个反应速率较快?答案:6.6 将下列化合物按SN1历程反应得活性由大到小排列a、 (CH3)2CHBr b、 (CH3)3CI c、 (CH3)3CBr 答案: b c a6、7 假设下图为SN2反应势能变化示意图,指出(a), (b) , (c)各代表什么?答案: (a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热6、8 分子式为C4H9Br得化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8得异构体B及C,写出A,B,C得结构。答案: 6.9 怎样鉴别下列各组化合物?答案: 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c、 Br26、10 由2-甲基-1-溴丙烷及
17、其它无机试剂制备下列化合物。 a、 异丁烯 b、 2-甲基-2-丙醇 c、 2-甲基-2-溴丙烷 d、 2-甲基-1,2-二溴丙烷e、 2-甲基-1-溴-2-丙醇答案:6、11 分子式为C3H7Br得A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A得异构体C,推断A与C得结构,用反应式表明推断过程。答案: A BrCH2CH2CH3 B、 CH2=CHCH3 C、 CH3CHBrCH3第七章 醇 酚 醚7.1 命名下列化合物答案:a、 (3Z)戊烯醇 (3Z)penten1ol b、 2溴丙醇 2bromopropanol c、 2,5庚二醇 2,5heptane
18、diol d、 4苯基2戊醇 4phenyl2pentanol e、 (1R,2R)2甲基环己醇 (1R,2R)2methylcyclohexanol f、 乙二醇二甲醚 ethanediol1,2dimethyl ether g、 (S)环氧丙烷 (S)1,2epoxypropane h、 间甲基苯酚 mmethylphenol i、 1苯基乙醇 1phenylethanol j、 4硝基1萘酚 4nitro1naphthol7.3 完成下列转化答案:第八章 醛、酮、醌8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能得话)命名或写出结构式i、 1,3环已二酮 j、 1,1,1三氯代3戊酮 k、 三
19、甲基乙醛 l、 3戊酮醛m、 苯乙酮 答案:a、 异丁醛 甲基丙醛 methylpropanal isobutanal b、 苯乙醛phenylethanal c、 对甲基苯甲醛 pmethylbenzaldehyde d、 3甲基丁酮 methylbutanone e、 2,4二甲基戊酮 2,4dimethyl3pentanone f、 间甲氧基苯甲醛 mmethoxybenzaldehyde g、 甲基丁烯醛3methyl2butenal h、 BrCH2CH2CHO 8、3 写出下列反应得主要产物答案:8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a、 丙醛、丙酮、丙醇与异丙醇 b、 戊醛、2
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