2021年高中有机化学基础知识点归纳.doc
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一、重要物理性质 1.有机物溶解性 (1)难溶于水有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高档(指分子中碳原子数目较多,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水有:低档[普通指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 二、重要反映 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色物质 (1)有机物① 通过加成反映使之褪色:具有、—C≡C—不饱和化合物 ② 通过取代反映使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反映使之褪色:具有—CHO(醛基)有机物(有水参加反映)注意:纯净只具有—CHO(醛基)有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物① 通过与碱发生歧化反映 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反映,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质 1)有机物:具有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO物质 苯环相连侧链碳上有氢原子苯同系物(但苯不反映) 2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反映,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反映有机物:具有—OH、—COOH有机物 与NaOH反映有机物:常温下,易与—COOH有机物反映加热时,能与卤代烃、酯反映(取代反映) 与Na2CO3反映有机物:具有—COOH有机物反映生成羧酸钠,并放出CO2气体; 与NaHCO3反映有机物:具有—COOH有机物反映生成羧酸钠并放出等物质量CO2气体。 4.既能与强酸,又能与强碱反映物质 (1)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O (2)蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性—COOH和呈碱性—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反映。 5.银镜反映有机物 (1)发生银镜反映有机物:具有—CHO物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)配制: 向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚刚产生沉淀正好完全溶解消失。 (3)反映条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)实验现象:①反映液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出 (5)关于反映方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反映普通通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨 甲醛(相称于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2 Ag HCHO~4Ag(NH)2OH~4 Ag 6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)反映 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂配制:向一定量10%NaOH溶液中,滴加几滴2%CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反映条件:碱过量、加热煮沸 (4)实验现象: ① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)关于反映方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O (6)定量关系:—COOH~½ Cu(OH)2~½ Cu2+ (酸使不溶性碱溶解) —CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O 7.能发生水解反映有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(涉及蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8.能跟FeCl3溶液发生显色反映是:酚类化合物。 9.能跟I2发生显色反映是:淀粉。 10.能跟浓硝酸发生颜色反映是:含苯环天然蛋白质。 三、各类烃代表物构造、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物构造式 H—C≡C—H 分子形状 正四周体 6个原子 共平面型 4个原子 同始终线型 12个原子共平面(正六边形) 重要化学性质 光照下卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反映 四、烃衍生物重要类别和各类衍生物重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子构造结点 重要化学性质 卤代烃 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才干发生消去反映 1.与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反映生成烯 醇 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原子才干发生消去反映。 α-碳上有氢原子才干被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反映产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反映生成卤代烃 3.脱水反映:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.普通断O—H键与羧酸及无机含氧酸反映生成酯 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 (Mr:74) C—O键有极性 性质稳定,普通不与酸、碱、氧化剂反映 酚 酚羟基 —OH (Mr:94) —OH直接与苯环上碳相连,受苯环影响能薄弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反映生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44) HCHO相称于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 (Mr:58) 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 (Mr:60) 受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。 1.具备酸通性 2.酯化反映时普通断羧基中碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr:60) (Mr:88) 酯基中碳氧单键易断裂 1.发生水解反映生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反映生成新酯和新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 一硝基化合物较稳定 普通不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH (Mr:75) —NH2能以配位键结合H+;—COOH能某些电离出H+ 两性化合物 能形成肽键 蛋白质 构造复杂 不可用通式表达 肽键 氨基—NH2 羧基—COOH 酶 多肽链间有四级构造 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反映 (生物催化剂) 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通式表达: Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们缩合物 1.氧化反映 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反映 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 也许有碳碳双键 酯基中碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反映 (皂化反映) 2.硬化反映 五、有机物鉴别 鉴别有机物,必要熟悉有机物性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物特性反映,选用适当试剂,一一鉴别它们。 1.惯用试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 批示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 (酚不能使酸碱批示剂变色) 羧酸 现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 浮现白色沉淀 浮现银镜 浮现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体 2.卤代烃中卤素检查 取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3 观测沉淀颜色,拟定是何种卤素。 3.烯醛中碳碳双键检查 (1)若是纯净液态样品,则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液,若褪色,则证明具有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反映后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明具有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反映:—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4.如何检查溶解在苯中苯酚? 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则阐明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀,则一方面也许由于生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面也许生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀。 6.如何检查实验室制得乙烯气体中具有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检查水) (检查SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检查CO2) 溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检查CH2=CH2)。 六、混合物分离或提纯(除杂) 混合物 (括号内为杂质) 除杂试剂 分离 办法 化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯) 溴水、NaOH溶液 (除去挥发出Br2蒸气) 洗气 CH2=CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔(H2S、PH3) 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中酒精 —————— 蒸馏 —————————————— 从95%酒精中提取无水酒精 新制生石灰 蒸馏 CaO + H2O = Ca(OH)2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑ (C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓ 提取碘水中碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 —————————————— 溴化钠溶液 (碘化钠) 溴四氯化碳 溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br- 苯 (苯酚) NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3 乙醇 (乙酸) NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O 乙酸 (乙醇) NaOH溶液 稀H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH 溴乙烷(溴) NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 溴苯 (Fe Br3、Br2、苯) 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 硝基苯 (苯、酸) 蒸馏水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大某些酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层酸H+ + OH- = H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大。 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 —————————————— 浓轻金属盐溶液 盐析 —————————————— 高档脂肪酸钠溶液 (甘油) 食盐 盐析 —————————————— 七、有机物构造 牢紧记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价 (一)同系物判断规律 1.一差(分子构成差若干个CH2) 2.两同(同通式,同构造) 3.三注意 (1)必为同一类物质;(2)构造相似(即有相似原子连接方式或相似官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 因而,具备相似通式有机物除烷烃外都不能拟定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名有机物构成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认她们同系物。 (二)、同分异构体种类 1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构(类别异构)(详写下表)4.顺反异构5.对映异构(不作规定) 常用类别异构 构成通式 也许类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) (三)、同分异构体书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八,以免干扰自己视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑: 1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。 2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构顺序书写,不论按哪种办法书写都必要防止漏写和重写。 3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同步要注意哪些是与前面重复。 (四)、同分异构体数目判断办法 1.记忆法 记住已掌握常用异构体数。例如: (1)凡只含一种碳原子分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种; (4)丁基、丁烯(涉及顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种; (5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)C8H8O2芳香酯有6种; (7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。 2.基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸均有4种 3.代替法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H代替Cl);又如:CH4一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4一氯代物也只有一种。 4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上氢原子是等效; (2)同一碳原子所连甲基上氢原子是等效; (3)处在镜面对称位置上氢原子是等效(相称于平面成像时,物与像关系)。 (五)、不饱和度计算办法 1.烃及其含氧衍生物不饱和度 2.卤代烃不饱和度 3.含N有机物不饱和度 (1)若是氨基—NH2,则 (2)若是硝基—NO2,则 (3)若是铵离子NH4+,则 八、具备特定碳、氢比常用有机物 牢紧记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中具有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。 ①当n(C)︰n(H)= 1︰1时,常用有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 ②当n(C)︰n(H)= 1︰2时,常用有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ③当n(C)︰n(H)= 1︰4时,常用有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。 ④当有机物中氢原子数超过其相应烷烃氢原子数时,其构造中也许有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。 ⑤烷烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而增大,介于75%~85.7%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低是CH4。 ⑥单烯烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而不变,均为85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而减小,介于92.3%~85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高是C2H2和C6H6,均为92.3%。 ⑧含氢质量分数最高有机物是:CH4 ⑨一定质量有机物燃烧,耗氧量最大是:CH4 ⑩完全燃烧时生成等物质量CO2和H2O是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx物质,x=0,1,2,……)。 九、重要有机反映及类型 1.取代反映 酯化反映 水解反映 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2.加成反映 3.氧化反映 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O 4.还原反映 5.消去反映 C2H5OHCH2═CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O 7.水解反映 卤代烃、酯、多肽水解都属于取代反映 8.热裂化反映(很复杂) C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 …… 9.显色反映 具有苯环蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色 10.聚合反映 11.中和反映 十、某些典型有机反映比较 1.反映机理比较 (1)醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上氢和羟基中氢,形成 。例如: + O2羟基所连碳原子上没有氢原子,不能形成 ,因此不发 生失氢(氧化)反映。 (2)消去反映:脱去—X(或—OH)及相邻碳原子上氢,形成不饱和键。例如: 与Br原子相邻碳原子上没有氢,因此不能发生消去反映。 (3)酯化反映:羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中氢原子结合成水,别的某些互相结合成酯。例如: 2.反映现象比较 例如: 与新制Cu(OH)2悬浊液反映现象: 沉淀溶解,浮现绛蓝色溶液存在多羟基; 沉淀溶解,浮现蓝色溶液存在羧基。 热后,有红色沉淀浮现存在醛基。 3.反映条件比较 同一化合物,反映条件不同,产物不同。例如: (1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子内脱水) 2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子间脱水) (2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代) CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去) (3)某些有机物与溴反映条件不同,产物不同。 化学之高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热反映有:(1)、银镜反映(2)、乙酸乙酯水解(3)苯硝化(4)糖水解 (5)、酚醛树脂制取(6)固体溶解度测定 凡是在不高于100℃条件下反映,均可用水浴加热,其长处:温度变化平稳,不会大起大落,有助于反映进行。 2.需用温度计实验有:(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度测定 (4)、乙酸乙酯水解(70-80℃) (5)、中和热测定 (6)制硝基苯(50-60℃):〔阐明1、凡需要精确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球位置。〕 3.能与Na反映有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基化合物。 4.能发生银镜反映物质有: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色物质有: (1)具有碳碳双键、碳碳叁键烃和烃衍生物、苯同系物 (2)具有羟基化合物如醇和酚类物质 (3)具有醛基化合物 (4)具备还原性无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色物质有: (1)具有碳碳双键和碳碳叁键烃和烃衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反映) (5)较强无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反映物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水有机物有: 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体有机物有: 分子中具有碳原子数不大于或等于4烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生反映有: 苯及苯同系物硝化、磺化、醇脱水反映、酯化反映、纤维素水解 13.能被氧化物质有: 具有碳碳双键或碳碳叁键不饱和化合物(KMnO4)、苯同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性有机物有:具有酚羟基和羧基化合物。 15.能使蛋白质变性物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16.既能与酸又能与碱反映有机物:具备酸、碱双官能团有机物(氨基酸、蛋白质等) 17.能与NaOH溶液发生反映有机物: (1)酚: (2)羧酸: (3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反映慢,加热反映快) (5)蛋白质(水解) 18、有明显颜色变化有机反映: 1.苯酚与三氯化铁溶液反映呈紫色; 2.KMnO4酸性溶液褪色; 3.溴水褪色; 4.淀粉遇碘单质变蓝色。 5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反映) 一、物理性质 甲烷:无色 无味 难溶 乙烯:无色 稍有气味 难溶 乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻臭味) 苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热 (同O2、NH3) 无水(不能用NaAc晶体) CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl:减少反映速率 导管口放棉花:防止微溶Ca(OH)2泡沫堵塞导管 乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH 注:无水CuSO4验水(白→蓝)提高浓度:加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色 不明亮 烯:火焰明亮 有黑烟 炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰) 苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔) 醇:火焰呈淡蓝色 放大量热 七、其她知识点 1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 4、耗氧量:等物质量(等V):C越多 耗氧越多 等质量:C%越高 耗氧越少 6、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化) 7、医用酒精:75% 工业酒精:95%(含甲醇 有毒) 无水酒精:99% 10、烷基不属于官能团- 配套讲稿:
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