2021年高中有机化学基础知识点归纳.doc
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1、一、重要物理性质1有机物溶解性(1)难溶于水有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高档(指分子中碳原子数目较多,下同)醇、醛、羧酸等。(2)易溶于水有:低档普通指N(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。二、重要反映1能使溴水(Br2/H2O)褪色物质(1)有机物 通过加成反映使之褪色:具有、CC不饱和化合物 通过取代反映使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反映使之褪色:具有CHO(醛基)有机物(有水参加反映)注意:纯净只具有CHO(醛基)有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之
2、褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反映3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反映,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质1)有机物:具有、CC、OH(较慢)、CHO物质 苯环相连侧链碳上有氢原子苯同系物(但苯不反映)2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反映,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反映有机物:具有OH、COOH有机物与NaOH反
3、映有机物:常温下,易与COOH有机物反映加热时,能与卤代烃、酯反映(取代反映)与Na2CO3反映有机物:具有COOH有机物反映生成羧酸钠,并放出CO2气体;与NaHCO3反映有机物:具有COOH有机物反映生成羧酸钠并放出等物质量CO2气体。4既能与强酸,又能与强碱反映物质(1)氨基酸,如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(2)蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性COOH和呈碱性NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反映。5银镜反映有机物(1)发生银镜反映有机物:具有CHO物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯
4、、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)配制:向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚刚产生沉淀正好完全溶解消失。(3)反映条件:碱性、水浴加热 酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)实验现象:反映液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出(5)关于反映方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反映普通通式:RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH
5、4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】:1水(盐)、2银、3氨甲醛(相称于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖:(过量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)
6、2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)反映(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。(2)斐林试剂配制:向一定量10%NaOH溶液中,滴加几滴2%CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。(3)反映条件:碱过量、加热煮沸(4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO),则滴入新制氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;(5)关于反映方程式:2NaO
7、H + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O(6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+(酸使不溶性碱溶解)CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反映有机物是:
8、卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(涉及蛋白质)。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反映是:酚类化合物。9能跟I2发生显色反映是:淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反映是:含苯环天然蛋白质。三、各类烃代表物构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH分子形状正四周体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)重要化学性
9、质光照下卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反映四、烃衍生物重要类别和各类衍生物重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点重要化学性质卤代烃一卤代烃:RX多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br(Mr:109)卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才干发生消去反映1.与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反映生成烯醇一元醇:ROH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH(Mr
10、:32)C2H5OH(Mr:46)羟基直接与链烃基结合, OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才干发生消去反映。-碳上有氢原子才干被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反映产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反映生成卤代烃3.脱水反映:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.普通断OH键与羧酸及无机含氧酸反映生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5(Mr:74)CO键有极性性质稳定,普通不与酸、碱、氧化剂反映酚酚羟基OH(Mr:94)OH直接与苯环上碳相连,受苯环影响能薄弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反映生成沉淀3.遇FeCl
11、3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO(Mr:30)(Mr:44)HCHO相称于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基(Mr:58)有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基(Mr:60)受羰基影响,OH能电离出H+,受羟基影响不能被加成。1.具备酸通性2.酯化反映时普通断羧基中碳氧单键,不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3(Mr:60)(Mr:88)酯基中碳氧单键易断裂1.发生水解反映生成羧酸和醇2.也可发生醇解反映生成新酯和新醇硝酸酯RONO2
12、硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定普通不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr:75)NH2能以配位键结合H+;COOH能某些电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表达肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反映(生物催化剂)5.灼烧分解糖多数可用下列通式表达:Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们缩合物1.氧
13、化反映(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反映4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基也许有碳碳双键酯基中碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反映(皂化反映)2.硬化反映五、有机物鉴别 鉴别有机物,必要熟悉有机物性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物特性反映,选用适当试剂,一一鉴别它们。1惯用试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱批示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛
14、基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸(酚不能使酸碱批示剂变色)羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层浮现白色沉淀浮现银镜浮现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素检查取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3 观测沉淀颜色,拟定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键检查(1)若是纯净液态样品,则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液,若褪色,则证明具有碳碳双键。(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反映后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明具有碳碳双键。
15、若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反映:CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4如何检查溶解在苯中苯酚? 取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则阐明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀,则一方面也许由于生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面也许生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀
16、。6如何检查实验室制得乙烯气体中具有CH2CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检查水) (检查SO2) (除去SO2) (确认SO2已除尽)(检查CO2)溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检查CH2CH2)。六、混合物分离或提纯(除杂)混合物(括号内为杂质)除杂试剂分离办法化学方程式或离子方程式乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液(除去挥发出Br2蒸气)洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗气SO2
17、 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔(H2S、PH3)饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中酒精蒸馏从95%酒精中提取无水酒精新制生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液(碘化钠
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