2021年有机化学基础知识点归纳.doc
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1、有机化学知识要点总结 一、有机化学基本知识归纳1、常温下为气体有机物:烃:分子中碳原子数n4(特例: ),普通:n16为液态,n16为固态。烃衍生物:甲醛、一氯甲烷。2、烃同系物中,随分子中碳原子数增长,熔、沸点逐渐_ _,密度增大。同分异构体中,支链越多,熔、沸点_。3、气味。无味甲烷、乙炔(常因混有PH3、AsH3而带有臭味)稍有气味乙烯 特殊气味苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性-甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味-乙醇、低档酯甜味-乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味硝基苯4、密度比水大液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。5、密度比水小液体有机物有:烃、苯及苯同系物、大多数酯、一
2、氯烷烃。6、不溶于水有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。苯酚:常温时水溶性不大,但高于65时可以与水以任意比互溶。可溶于水物质:分子中碳原子数不大于、等于3低档醇、醛、酮、羧酸等7、特殊用途:甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药;乙二醇可用作防冻液;甲醛水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本;葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。8、能与Na反映放出氢气物质有:醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基化合物。9、显酸性有机物有:具有酚羟基和羧基化合物。10、能发生水解反映物质有:卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。11、能与NaOH溶液发生反映有机物:(1)酚; (2)羧酸; (3)
3、卤代烃(NaOH水溶液:水解;NaOH醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反映慢,加热反映快); (5)蛋白质(水解)12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反映产生CO2:羧酸类。13、与Na2CO3溶液反映但无CO2气体放出:酚;14、常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;15、既能与酸又能与碱反映有机物:具备酸、碱双官能团有机物(氨基酸、蛋白质等)16、羧酸酸性强弱:17、能发生银镜反映或与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基物质。18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色物质有:(1)具有碳碳双键、碳碳叁键烃和烃衍生物、苯
4、同系物(2)具有羟基化合物如醇和酚类物质(3)具有醛基化合物(4)具备还原性无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)19、能使溴水褪色物质有:(1)具有碳碳双键和碳碳三键烃和烃衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原歧化反映)(5)较强无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)(6)萃取溴水中溴使水层褪色:密度比水大:卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等)、CS2 密度比水小:苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯(有机层呈橙红色)20、浓硫酸、加热条件下发生反映有:磺化、醇消去反映、酯化反映
5、、苯及苯同系物硝化、纤维素水解21、能使蛋白质变性物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。22、有明显颜色变化有机反映:苯酚与三氯化铁溶液反映呈紫色; KMnO4酸性溶液褪色;溴水褪色; 淀粉遇碘单质变蓝色; 蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反映)23、持续两次氧化,普通推测是醇被氧化成醛,进而被氧化成酸(然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反映)。但也有时候,依照题意是醇直接被氧化成酸(两步合成一步)。24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类:醛类25、推断出碳氢比,讨论拟定有机物。 碳氢个数比为1:1:C2H2、C6H6、C8H8(苯乙烯或立方烷)、C6H5O
6、H;1:2:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6(葡萄糖或果糖)、CnH2n(单烯烃);1:4:CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)26、由烃相对分子质量拟定其分子式:分类相对分子质量/14分子中碳原子数烃通式商余数烷烃nnCnH2n+2烯烃或环烷烃nnCnH2n炔烃或二烯烃nnCnH2n-2苯及苯同系物nnCnH2n-627、含n个C原子醇或醚与含(n-1)个C原子同类型羧酸或酯具备相似相对分子质量。二、 有机官能团转化1、官能团引入(1)引入卤原子(X)办法:(进而可以引入OH进而再引入碳碳双键)烃与X2取代(无水条件+光照下)、苯酚与溴水;醇羟基与HX取代;不
7、饱和烃与X2或HX加成(可以控制引入1个还是2个)(2)苯环上引入(3)有机物上引入羟基(OH)办法:加成:烯烃与H2O加成; 醛或酮与氢气加成;水解:卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解;发酵法。(4)引入双键办法:碳碳双键或三键(CC或CC):某些醇(浓硫酸、170)或卤代烃(NaOH、醇)消去。碳氧双键(即CHO或酮):a.醇氧化(CH2OH被氧化成醛,-CHOH被氧化成酮);b.CC与H2O加成。(5)引入COOH:醛基氧化;CN水化;羧酸酯水解。(6)引入COOR:醇酯由醇与羧酸酯化;酚酯由酚与羧酸酐酯化。(7)引入高分子:含CC单体加聚;酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟
8、基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。2官能团消除 (1)通过加成反映可以消除 如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反映 (2)通过消去或氧化反映可消除OH 如CH3CH2OH消去生成CH2 = CH2;CH3CH2OH氧化生成乙醛 (3)通过加成或氧化反映可消除CHO 如CH3CHO氧化生成CH3COOH;CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH. (4)通过水解反映可消除 如CH3COOC2H5在酸性条件下水解 3官能团数目变化如CH3CH2OH CH2 = CH2 CH3CH = CHCH3 CH2 = CHCH = CH24官能团位置变化如CH3CH2CH2C
9、lCH3CH = CH2CH3CHClCH3RCH2CH2OHRCH = CH2 5碳骨架增减 (1)增长:有机合成题中碳链增长,普通会以信息形式给出,常用方式为有机物与HCN反映以及不饱和化合物间加成、聚合等。(2)变短:如烃裂化裂解,某些烃(如苯同系物、烯烃)氧化、羧酸盐脱羧反映等。三、单体聚合与高分子解聚1、单体聚合:(1)加聚:乙烯类或1,3丁二烯类 (单聚与混聚);开环聚合;(2)缩聚:酚与醛缩聚酚醛树脂;二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯;二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质;2、高分子解聚:加聚产物“翻转法” 缩聚产物“水解法”四、燃烧规律1、气态烃在温度高于100
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