工学第三章立体化学.pptx
《工学第三章立体化学.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《工学第三章立体化学.pptx(58页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、第三章第三章 立体化学(立体化学(1 1)主要内容主要内容主要内容主要内容uu立体异构体立体异构体立体异构体立体异构体uu手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳uu对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体uu立体结构的表示方法立体结构的表示方法立体结构的表示方法立体结构的表示方法n n 立体异构立体异构立体异构立体异构 由原子或基团由原子或基团由原子或基团由原子或基团空间排空间排空间排空间排列或取向不同列或取向不同列或取向不同列或取向不同所产生的异构所产生的异构所产
2、生的异构所产生的异构现象。现象。现象。现象。n n 立体化学立体化学立体化学立体化学(StereochemistryStereochemistry)以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体(可互相转化)(可互相转化)(可互相转化)(可互相转化)构型异构体(顺反异构)构型异构体(顺反异构)构型异构体(顺反异构)构型异构体(顺反异构)(不能相互转化)(不能相互转化)(不能相互转化)(不能相互转化)1 1手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手
3、性分子和非手性分子 手性手性手性手性(chirality)(chirality):实物和实物和实物和实物和其镜像不能重叠的现象其镜像不能重叠的现象其镜像不能重叠的现象其镜像不能重叠的现象 手性分子手性分子手性分子手性分子(chiral molecules):):有手性现象的分子有手性现象的分子两者不两者不两者不两者不能重合能重合能重合能重合手性分子手性分子镜像镜像转转转转 180180o ol l 手性分子手性分子手性分子手性分子l l 手性碳手性碳手性碳手性碳 手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征连有四个不同基团的连有四个不同基团的连有四个不同基团的连有四个不同基团的碳原
4、子碳原子碳原子碳原子手性碳手性碳手性碳手性碳(chiral carbonchiral carbon)手性中心手性中心手性中心手性中心 (Chiral centerChiral center)手性碳标记手性碳标记手性碳标记手性碳标记*例:例:例:例:*l l 非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子两者两者两者两者互相互相互相互相重合重合重合重合非非手性分子手性分子镜像镜像转转转转 6060o o非手性分子:与镜像非手性分子:与镜像非手性分子:与镜像非手性分子:与镜像相重合相重合相重合相重合(非手性分子不含有手性碳)(非手性分子不含有手性碳)(非手性分子不含有手性碳)(非手性分子不含有手性碳)转
5、转转转 180180o o两者完两者完两者完两者完全重合全重合全重合全重合非非手性分子手性分子例:例:例:例:2,32,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)(有三个立体异构体,各含有两个手性碳)2 2对映异构体与非对映异构体对映异构体与非对映异构体对映异构体与非对映异构体对映异构体与非对映异构体转转转转 180180o o I I 与与与与 II II 互为镜像,且不重合,均为手性分子互为镜像,且不重合,均为手性分子互为镜像,且不重合,均为手性分子互为镜像,且不重合,均为手性分子 I I
6、与与与与 II II 互为互为互为互为对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体(enantiomersenantiomers):一对互为一对互为一对互为一对互为镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子 (一类(一类(一类(一类特殊特殊特殊特殊的立体异构体)的立体异构体)的立体异构体)的立体异构体)对映关系对映关系转转转转 180180o oIIIIII为非手性分子(与其镜像为非手性分子(与其镜像为非手性分子(与其镜像为非手性分子(与其镜像 IIIIII可完全重合)可完全重合)可完全重合)可完全重合)I I 与与与与 IIIII
7、I,或或或或 II II 与与与与 IIIIII 不成镜像,互为不成镜像,互为不成镜像,互为不成镜像,互为非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体 (diastereoisomersdiastereoisomers):相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体3 3化合物的立体结构式化合物的立体结构式化合物的立体结构式化合物的立体结构式例例例例1 1:2 2-丁醇丁醇丁醇丁醇1.1.三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式伞形式伞形式伞形
8、式伞形式立体透视式立体透视式立体透视式立体透视式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式费歇尔投影式主链放在垂直方向上主链放在垂直方向上,伸向后方伸向后方不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式例例例例2 2:2,32,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇将主链转至同一方向将主链转至同一方向互为镜像,不能重合互为镜像,不能重合2,32,3-丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式第三章第三章 立体化学(立体化学(2 2)主要内容主要内容主要内容主要内容uu化合物立体结构式的变换方法化合物立体结构式的变换
9、方法化合物立体结构式的变换方法化合物立体结构式的变换方法uu手性碳的构型手性碳的构型手性碳的构型手性碳的构型 R R R R型和型和型和型和S S S S型,手性分子的型,手性分子的型,手性分子的型,手性分子的命名命名命名命名u手性化合物的特性手性化合物的特性旋光性(旋光度旋光性(旋光度a a、比旋光,外消旋体和内消旋体)比旋光,外消旋体和内消旋体)1 1立体结构式的变换立体结构式的变换立体结构式的变换立体结构式的变换 两种常用的改变基团位置的方法:两种常用的改变基团位置的方法:两种常用的改变基团位置的方法:两种常用的改变基团位置的方法:l l 交换基团法交换基团法交换基团法交换基团法l l
10、旋转法旋转法旋转法旋转法问题问题问题问题 1 1 1 1:如何改变基团的位置而又不改变原有构型?如何改变基团的位置而又不改变原有构型?如何改变基团的位置而又不改变原有构型?如何改变基团的位置而又不改变原有构型?问题问题问题问题 2:2:2:2:如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?如何判断两个结构式(如下图)是否为同一化合物?1.1.交换基团法交换基团法交换基团法交换基团法n n手性碳上的两个基团或原子交换手性碳上的两个基团或原子交换手性碳上的两个基团或原子交换手性碳上的两个基团或原子交换奇数次
11、奇数次奇数次奇数次得对映体得对映体得对映体得对映体,交换交换交换交换偶数次偶数次偶数次偶数次回到原来结构回到原来结构回到原来结构回到原来结构2.2.旋转法旋转法旋转法旋转法n n分子以分子以分子以分子以手性碳上化学键为轴手性碳上化学键为轴手性碳上化学键为轴手性碳上化学键为轴旋转,所得到的结构旋转,所得到的结构旋转,所得到的结构旋转,所得到的结构结构不变结构不变结构不变结构不变,仍为原来的分子(因为手性碳的构型未变化)仍为原来的分子(因为手性碳的构型未变化)仍为原来的分子(因为手性碳的构型未变化)仍为原来的分子(因为手性碳的构型未变化)例例例例 1:1:1:1:试说明化试说明化试说明化试说明化合
12、物合物合物合物I I I I和和和和IIIIIIII是否为是否为是否为是否为同一化合物同一化合物同一化合物同一化合物?l l 用基团交换法用基团交换法用基团交换法用基团交换法甘油醛甘油醛甘油醛甘油醛I I I I和和和和IIIIIIII为为为为对映体对映体对映体对映体例例例例 2:2:2:2:判断判断判断判断I I和和和和IIII是是是是否为同一化合物否为同一化合物否为同一化合物否为同一化合物l l用基团交换法用基团交换法用基团交换法用基团交换法(C2C2和和和和C3C3都要交换)都要交换)都要交换)都要交换)(接下页)(接下页)(接上页)(接上页)两者相同两者相同两者相同两者相同I I 和和
13、和和 IIII 为同为同为同为同一化合物一化合物一化合物一化合物(C2、C3均均交换了偶数交换了偶数次)次)2 2手性碳构型的表示方法(手性碳的绝对构型)手性碳构型的表示方法(手性碳的绝对构型)手性碳构型的表示方法(手性碳的绝对构型)手性碳构型的表示方法(手性碳的绝对构型)1.1.手性碳的绝对构型手性碳的绝对构型手性碳的绝对构型手性碳的绝对构型R/S R/S 方法方法方法方法,手性化合物的命名,手性化合物的命名,手性化合物的命名,手性化合物的命名 例:例:例:例:2-2-2-2-丁醇丁醇丁醇丁醇 选择选择优先顺序优先顺序最小的原子或基团最小的原子或基团远离观察者,其余远离观察者,其余原子或基团
14、依优先原子或基团依优先顺序排列顺序排列(S)-2-丁醇丁醇(R)-2-丁醇丁醇有一个手性碳有一个手性碳沿沿沿沿 C-H C-H 方向方向方向方向S S型型型型(逆时针方向)(逆时针方向)(逆时针方向)(逆时针方向)R R型型型型(顺时针方向)(顺时针方向)(顺时针方向)(顺时针方向)2.2.基团的优先顺序(基团的优先顺序(基团的优先顺序(基团的优先顺序(Cohn-Ingold-PrelogCohn-Ingold-Prelog定序规则)定序规则)定序规则)定序规则)(1)原子序数大者优先,同位素质量大者优先原子序数大者优先,同位素质量大者优先原子序数大者优先,同位素质量大者优先原子序数大者优先,
15、同位素质量大者优先 如:如:I Br Cl S P F O N C D H(2)基团的第一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时,比较与其相连的下一个原子 如:如:-CH2CH3 -CH3 -CH2Cl -CH2F -CH2OCH3 -CH2OH -CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2(3 3)对不饱和基团,可认为与同一原子连接对不饱和基团,可认为与同一原子连接对不饱和基团,可认为与同一原子连接对不饱和基团,可认为与同一原子连接 2 2 或或或或 3 3 次次次次如:如:
16、如:如:例例例例:例例例例:比较以下基团的优先顺序比较以下基团的优先顺序比较以下基团的优先顺序比较以下基团的优先顺序1 12 2例例例例:2,3-2,3-丁二醇的三个立体异构体的命名丁二醇的三个立体异构体的命名丁二醇的三个立体异构体的命名丁二醇的三个立体异构体的命名非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子S S型型型型S S型型型型(2S,3S2S,3S)-2,3-)-2,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇R R型型型型R R型型型型S S型型型型S S型型型型(2S,3R2S,3R)-2,3-)-2,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇或或或或(2R,3S2R,3S)-2,3-)-2,3-丁二醇丁二醇丁二
17、醇丁二醇(2R,3R2R,3R)-2,3-)-2,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子3 3 3 3如何判断一个分子是否有手性如何判断一个分子是否有手性如何判断一个分子是否有手性如何判断一个分子是否有手性1.1.1.1.最直接法最直接法最直接法最直接法:画其对映体,看是否重合画其对映体,看是否重合画其对映体,看是否重合画其对映体,看是否重合2.2.2.2.观察有无手性碳:观察有无手性碳:观察有无手性碳:观察有无手性碳:l l若分子只含有一个手性碳,即为手性分子若分子只含有一个手性碳,即为手性分子若分子只含有一个手性碳,即为手性分子若分子只含有一个手性碳,即为手性
18、分子l l分子含有二个以上手性碳,情况较为复杂分子含有二个以上手性碳,情况较为复杂分子含有二个以上手性碳,情况较为复杂分子含有二个以上手性碳,情况较为复杂手性碳与立体异构体数目的关系:手性碳与立体异构体数目的关系:若分子有若分子有 n 个手性碳,个手性碳,理论上理论上有有 2n 个立体异构体个立体异构体(2n/2对对 对映体。若手性碳组成相同,数目有所减少。对映体。若手性碳组成相同,数目有所减少。2,32,3-丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇2,32,3-戊二醇戊二醇戊二醇戊二醇有有有有4 4个立体异构体个立体异构体个立体异构体个立体异构体与理论数目相同与理论数目相同与理论数目相同与理论数目相同例:例
19、:例:例:手性碳组成相同手性碳组成相同手性碳组成相同手性碳组成相同只有只有只有只有3 3个立体异构体个立体异构体个立体异构体个立体异构体2,32,3-戊二醇的两对对映体戊二醇的两对对映体戊二醇的两对对映体戊二醇的两对对映体3.3.3.3.观察分子的有无对称性观察分子的有无对称性观察分子的有无对称性观察分子的有无对称性 (无手性碳)(无手性碳)(无手性碳)(无手性碳)(有手性碳)(有手性碳)(有手性碳)(有手性碳)l l 若分子含有若分子含有若分子含有若分子含有对称面对称面对称面对称面或或或或对称中心对称中心对称中心对称中心,为,为,为,为非非非非手性分子手性分子手性分子手性分子如:如:如:如:
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 工学 第三 立体化学
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【精****】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【精****】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。