吉林大学有机化学考研题.doc
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1、吉林大学2006年有机化学试题一、选择题(40分,每小题1分)12005年Nobel化学奖授予了在烯烃复分解反应研究方面做出贡献的三位化学家,不是于2005年获得Nobel化学奖的科学家是:A Y. Chauvin B D.J. Cram C R.H.Grubbs D R.R. Schrock2如下二醇的立体异构体的数目是:3以下化合物中手性碳原子的绝对构型是:4下面哪个化合物不是手性分子:5在芳环上的亲电取代反应中,属于邻、对位钝化定位基团的是:A NO B CH2Cl C CF3 D CCl36. 下列化合物不具有芳香性的是:7(S)-1-氯-2-甲基丁烷发生单氯代反应生成C5H10Cl2
2、,预期能有几个馏分?(B)A 7个 B 6个 C 5个 D 4个8下面物质与KI/丙酮反应速度最快的是:A 3-甲基-1-溴丁烷 B 2-甲基-2-溴丁烷C 2-甲基-3-溴丁烷 D 2-甲基-1-溴丁烷9如下化合物与NBS反应时被溴代的H是:10能够实现如下转变的试剂是:HOCH2CH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH=CHCHOA KMnO4/H+ B 新制MnO2 C CrO3/H2SO4 D Al(t-BuO)3/CH3COCH3112-甲基丁烷经光照与溴反应后,再用Me3CONa/Me3COH处理生成:12-甲基萘发生磺化反应的主产物是:13化合物2-环丙基丁烷在酸性条件下与
3、水反应生成:A (dl)-4-甲基-3-己醇 B (dl)-4-甲基-2-己醇C 4-甲基-1-己醇 D (dl)-3-甲基-3-己醇14下列哪个反应经历了苯炔中间体:A 氯苯在氨基钠作用下生成苯胺B 甲苯的NBS溴代反应C 邻硝基氯苯在氢氧化钠作用下生成邻硝基苯酚D 氯苯的硝化反应15下列化合物酸性最大的是:16甲基苄基醚与过量HI反应后生成:A PhCH2OH + MeI B PhCH2I + MeOHC PhCH2I + MeI D PhCHO + CHI317呋喃甲醛在酸性条件下与2-丁酮反应生成的产物是:18不能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应的化合物是:19不能发生碘仿反应的化合物是:A
4、CH3COCH2CO2C2H5 B PhCOMe C PhCHOHMe D CH3CH2CHO20化合物PhCH=CHCOMe与等摩尔的(n-Bu)2CuLi反应后水解生成:21下列化合物TM加热后将生成:22等摩尔HCHO和PhCHO在浓碱条件下生成:A MeOH + PhCH2OH B HCOO- + PhCOO- C PhCOO- + MeOH D HCOO- + PhCH2OH23下列化合物TM在光照下生成:24碱性条件下,水解反应速度最快的是:A Me2CHCO2Et B CH3CO2Et C Me3CCO2Et D CF3CO2Et25下列化合物TM与Mg在绝对乙醚中反应将生成:2
5、6化合物HCC-CH2-CH=CH2与等摩尔HBr反应生成:A CH2=CBrCH2CH=CH2 B BrCH=CHCH2CH2CH2BrC HCCCH2CHBrCH3 D HCCCH2CH2CH2Br27乙基环丙烷发生催化氢化反应后生成:28欲完成下列转变应选择的反应条件是:A KI B HI C SOCl2,KI D SOCl2/吡啶;KI29化合物TM在酸性条件下加热后生成:30溴代环戊烷被(1)KOH/EtOH;(2)HOBr处理可得到:31化合物TM与MeONa反应生成:32呋喃与马来酸酐混合加热后生成:33化合物CH2=CHCN与HOCH2CH2SH反应生成:A CH2=CHCO2
6、CH2CH2SH B CH2=CHCOSCH2CH2SHC HOCH2CH2SCH2CH2CN D HSCH2CH2OCH2CH2CN34化合物2,3-二苯基-2,3-丁二醇经H+处理后生成:35将CH3CH2COOH转变为CH3CH2COC2H5应用哪种金属有机化合物:A C2H5Li B Et2CuLi C Et2Cd D EtMgBr36喹啉与氨基钠反应的产物是:37化合物EtO2CCH2CH2CH2CH2CO2Et在二甲苯中用金属钠还原后,再用水处理将生成:38下列试剂中亲核性强弱顺序正确的是:A MeO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-Me
7、O-C MeO-MeS-; Me3CO-Me2CHO-MeO-D MeO-Me2CHO-MeO-39. 化合物Et2CH-CH=CH2在硫酸催化下与水反应生成:40下列反应能发生的是:(1)NaNH2 + RCCH RCCNa + NH3(2)RONa + RCCH RCCNa + ROH(3)H2O + CH3CCNa CH3CCH + NaOHA (1)和(2) B (1)和(3) C (1)、(2)和(3) D (2)二、填空题(30分,每题2分)写出下列反应的主要产物,如有立体化学问题请注明。三、简答题(20分,每题10分)1由于羧酸和醇的酯化反应是可逆的,为提高平衡反应的产率,我们可
8、以采取的措施之一是不断把产物从反应体系中移去。请简述在苯甲酸和乙醇反应制备苯甲酸乙酯的实验中,提高产率应该采取的措施,画出此反应的装置图,并写出反应瓶内加入的有机物和无机物的名称(试剂的用量不用写出)。解:采用的装置为共沸蒸馏装置(见下)。主要装置为油水分离器,可根据产生的水的体积判断反应进行的程度。 瓶内反应物为:苯甲酸、乙醇、苯、浓硫酸。2苯酚很容易发生硝化反应,与冷的稀硝酸作用即生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。对硝基苯酚能形成分子间氢键,邻硝基苯酚能形成分子内氢键,因此邻硝基苯酚的沸点低于对硝基苯酚,并且在水中的溶解度也较对硝基苯酚低得多。请结合化合物的以上特点,简述如何从苯酚硝化反
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