第三章烃的含氧衍生物知识点汇总.doc

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第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团：—OH（醇羟基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OH
2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互
&nbsp; 溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况
&nbsp;1、 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
&nbsp;2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 &nbsp;
&nbsp; &nbsp; 中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）
浓硫酸
170℃
①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑
②消去：CH3CH2OH &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;CH2=CH2 +H2O
浓硫酸
△
③氧化：2CH3CH2OH+ O2 &nbsp; &nbsp; 2CH3CHO+2H2O
④酯化：RCOOH+HOCH2CH3 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; RCOOCH2CH3 + H2O
浓硫酸
140℃
⑤卤代（取代） &nbsp;CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O
2 CH3-CH-CH3 +O2
OH
|
催化剂
2 CH3-C-CH3 +2H2O
|
|
O
⑥醚化C2H5OH+C2H5OH &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;C2H5OC2H5+H2O
⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）
&nbsp; &nbsp; ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
&nbsp; &nbsp; ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
&nbsp; &nbsp; ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
&nbsp; &nbsp; ④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+ &nbsp;显紫色
⑤
—Br
(白色)+3HBr
OH
+3Br2（浓） &nbsp;
OH
Br—
Br

&nbsp;
⑥

OH
+3H2 &nbsp;
OH
催

四、乙醇的重要实验
浓硫酸
170℃
2、乙烯
（1）反应 &nbsp;CH3CH2OH &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;C2H4 ↑+H2O
（2）装置
&nbsp; &nbsp; ①发生：液+液(△) [有液反应加热]
&nbsp; &nbsp; ②收集：排水法，不可用排气法收集
（3）注意点
&nbsp; &nbsp; ①温度计位置：反应液中
&nbsp; &nbsp; ②碎瓷片作用：防暴沸
&nbsp; &nbsp; ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
&nbsp; &nbsp; ④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
浓硫酸
△
1、乙酸乙酯
（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;CH3COOCH2CH3 + H2O
（2）装置
&nbsp; &nbsp; ①发生：液+液(△) [有液反应加热]
&nbsp; &nbsp; ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管
（3）注意点
&nbsp; &nbsp; ①长导管作用：冷凝回流
&nbsp; &nbsp; ②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂
&nbsp; &nbsp; ③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；
&nbsp; &nbsp; &nbsp; 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
&nbsp; &nbsp; ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
&nbsp; &nbsp; ⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸

§2 醛
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面 &nbsp;
&nbsp; &nbsp;上。
3、 物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等
&nbsp; 互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]
&nbsp; &nbsp; ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)
2CH3CHO+O2
2CH3COOH（催化氧化）
催
&nbsp; &nbsp; ②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O +CH3COOH（斐林反应）
CH3CHO+H2
CH3CH2OH（还原反应）
催
&nbsp; &nbsp; ③
&nbsp; &nbsp; ④
（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）
&nbsp; &nbsp; ①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)
&nbsp; &nbsp; ②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O +CO2（斐林反应）
+ H2O
OH
OH
—CH2—
n
+ n HCHO
④ n
催
酚醛树脂（缩聚反应）
&nbsp; &nbsp; ③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)

三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; 刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; 试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。

§3 &nbsp;羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，
&nbsp; 纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）
&nbsp; &nbsp;①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
&nbsp; &nbsp;②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
&nbsp; &nbsp;③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑
&nbsp; &nbsp;④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
浓硫酸
△
&nbsp; &nbsp;⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OH &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;CH3COOCH2CH3 +H2O
HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OH
+ 2H2O
C＝O
C＝O
O
O
H2C
H2C
浓硫酸
△
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）
①

n HOOC-COOH
+
n HOCH2-CH2OH
n
+ n H2O
—C—C—OCH2—CH2O—
O
O
浓硫酸
△

②

n HOCH2COOH &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;—OCH2-CO—+ nH2O
n
浓硫酸
△
3、羟基羧酸性质
CH3-CH-COOH
OH
|
2
+ 2H2O
C＝O
O＝C
O
O
CH-CH3
CH3-HC
浓硫酸
△
①

②
HO-CH2- CH2- CH2-COOH
+ H2O
C＝O
O
浓硫酸
△

③

三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机
&nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; 溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]
&nbsp; &nbsp;CH3COOC2H5+H2O &nbsp;CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
&nbsp; &nbsp;CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH &nbsp;（碱性水解程度大）

四、羟基化合物性质比较 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;

Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
有CO2
中和反应
苯酚
有氢气
—
*反应无气体
中和反应
乙醇
有氢气
—
—
—
注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

§4 &nbsp;有机合成
一、 有机合成引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成 &nbsp;醛/酮加氢 &nbsp;卤代烃水解 &nbsp;酯的水解
卤素原子（－X）

烷烃、苯与X2取代 &nbsp;不饱和烃与HX或X2加成 &nbsp;
醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃的消去 &nbsp;炔烃加氢（1：1加H2）

醛基－CHO

醇的氧化 &nbsp;炔加水
羧基－COOH

醛氧化 &nbsp;酯酸性水解 &nbsp;羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化

酯基－COOC－

酯化反应

二、 常见有机物的分离和提纯

物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
甲苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现） 2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益） 4、产物纯净、污染物少（易分离

烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较&nbsp;

4．烃的羟基衍生物性质比较

5．烃的羰基衍生物性质比较

6．酯化反应与中和反应的比较&nbsp;

7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

有机化学特殊知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
&nbsp; 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏&nbsp;&nbsp; （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）&nbsp;&nbsp; （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：&nbsp; 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
&nbsp; 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红 色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：
&nbsp; 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
&nbsp; &nbsp;分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
&nbsp; &nbsp;苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
&nbsp; &nbsp;含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
&nbsp; &nbsp;大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘 &nbsp;
&nbsp; &nbsp;酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）&nbsp;
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
&nbsp;（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
&nbsp;（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）&nbsp;&nbsp;&nbsp;
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

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