【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质.doc
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1、【总结】高中化学有机化合物及其官能团的化学性质 烷烃无官能团:1.一般C4及以下是气态,C5以上为液态。2.化学性质稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液,溴水等褪色。3.可以和卤素(氯气和溴)发生取代反应,生成卤代烃和响应的卤化氢,条件光照。4.烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃官能团:碳碳双键1.性质活泼,可使酸性高锰酸钾溶液褪色。2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,发生加成反应,生成邻二溴代烷,例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。3.酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。4.烯烃加成符合马氏规则,即氢一般加在氢多的那个C上。5.乙烯在银或铜等
2、催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯,聚丙烯,聚苯乙烯等。实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170。 炔烃官能团:碳碳三键1.性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可让高锰酸钾,溴水等褪色。2.炔烃加水生成的产物为烯醇,烯醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。4.炔烃加成同样符合马氏规则5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的(用饱和食盐水)。 芳香烃含有苯环的烃。1.苯的性质很稳定,类似烷烃,不与酸性
3、高锰酸钾,溴的四氯化碳反应,与溴水发生萃取(物理变化)。2.苯可以发生一系列取代反应,主要有:和氯,溴等卤素取代,生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢(条件:液溴,铁或三溴化铁催化,不可用溴水。)和浓硝酸,浓硫酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件加热。和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件加热。3.苯可以加氢生成环己烷。4.苯的同系物的性质不同,取代基性质活泼,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。5.苯分子中所有原子都在同一平面上。6.苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同,
4、是一种特殊的大键。 卤代烃官能团:卤素原子1.全部难溶于水,除了一氯甲烷,一溴甲烷为气体之外,其余均为液体或固体。2.卤代烃可在碱的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解,生成乙醇。3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除(消去)反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。(仔细看好了,这话有点绕口。)4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中,用浓硫酸催化制得溴乙烷。5.卤代芳烃(卤素原子直接连接在苯环上,如溴苯)很难发生水解反应,需要极端条件,一般做题认为不反应。 醇官能团:醇羟基1.醇羟基上的氢是活泼氢,可以被活泼金属置换得
5、到氢气。例如乙醇和金属钠反应得到乙醇钠和氢气。2.醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。例如乙醇在铜催化下被氧气氧化为乙醛。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。3.醇可以发生消去反应生成烯烃和水。前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上有氢。4.醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。5.醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。 酚官能团:酚羟基1.和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基,形成的物质才是酚,否则为醇。2.受苯环的影响,酚羟基的酸性比醇羟基强,苯酚可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水。苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。例如苯酚钠和二氧化碳,水反应生成苯酚和碳酸氢钠。3.苯酚比苯更容易发生
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