2019届高三有机化学推断专题复习(含答案解析).doc

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课题
有机化学推断专题复习

教学目标

1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质；
2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应；
3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。

重点、难点

重点：不同类型化合物之间的转化关系
难点：题眼的把握和运用
教学内容
【内容提要】

一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
【经典习题】
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：
①浓NaOH
醇溶液△
B
A
C
D
E
F
G
H（化学式为C18H18O4）
C6H5-C2H5
②Br2
CCl4
③浓NaOH
醇溶液△
④足量H2
催化剂
⑤稀NaOH溶液△
⑥ O2
Cu △
⑦ O2
催化剂
⑧乙二醇
浓硫酸△

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。
（2）写出结构简式：B ；H 。
（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。
解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：
（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。
（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。
（3）写出下列化学方程式： 反应② 。
反应③ 。
答案：（1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；
（3）②
催化剂
|
OOCCH3

③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n

☆：题眼归纳——反应条件

[条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△

[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；
乙酸、乙酸酐
△

NaOH
△

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：
[条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△

NaOH醇溶液
△

[条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
[ O ]
Cu或Ag
△

[条件8] 或 是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液

溴水

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或 [ O ]

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解，出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在，3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在

Br Br
A
反应②
反应⑤
反应⑦
溴水
反应①
CH3—CH2—C—CH2
CH3
CH3
CH3—CH2—C—COOH
OH
氧化
反应③
CH2CH2Cl
B
C
氧化
反应④
D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)
E
反应⑥
F(惕各酸苯乙酯)
2、惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F的结构简式为 。
(2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
答案：CH3—CH2—C—CH2
CH3

(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式
(2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应⑤的一般条件是 浓硫酸，加热 。
CH3
2CH3—CH2—C—CH2OH + O2
OH
催化剂
加热
CH3
2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O
OH
(3) 试写出反应③的化学方程式：

（3分） 。
(4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)（3分）。

☆：题眼归纳——物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
　　②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
　　④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
　　⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
　　⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
　　⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
　　⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
　　⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。
☆：题眼归纳——物质转化
O2
O2
O2
O2
1、直线型转化：（与同一物质反应）
加H2
加H2
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 稀烃 烷烃

2、交叉型转化
蛋白质
氨基酸
二肽
淀粉
葡萄糖
麦芽糖
醇
酯
羧酸
醛
卤代烃
烯烃
醇

四、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△

①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基

水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

五、注意问题
1．官能团引入: 官能团的引入：
引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

其中苯环上引入基团的方法：

2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环（—COO—）
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —）
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯

【例题分析】：
例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为_____________________；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为_______________________________________。
(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为_______________________________。
(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。
⑨的化学方程式是_________________________________________。
(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
解析： 本框图题涉及到的物质多，反应多，条件多，流程繁琐，但正因为如此，却给了我们很多推断信息。A明显为酯，B为一元羧酸，C为一元醇，又因为B和C均是有支链的有机化合物，所以，B的结构只能是CH3CH（CH3）COOH，C的结构是CH3CH（CH3）CH2OH或（CH3）3COH，而A就是CH3CH（CH3）COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH（CH3）COOC(CH3)3酯类化合物。所以，反应①为酯在碱液作用下的水解，反应③为醇的消去，因此，D为CH2=C(CH3)2，由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl，而通过卤代烃在碱液中的水解（即反应⑤），便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F，反应⑥为醇的催化氧化，G即是CH2=C(CH3)CHO，而反应⑦是醛的典型氧化，H为CH2=C(CH3)COOH，那么，很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了，容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3，最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析，不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来，至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去，过程复杂，其实整个框图中的物质间关系非常明朗，思维应该是非常通畅的。

CH2
=C
CH3
—CHO
答案：（1）

(2） 。
CH2
=C
CH3
—CH2OH＋NaCl
CH2
=C
CH3
—CH2Cl＋H2O

(3） △

H2O

；
－
CH2
—C
CH3
COOCH3
n
CH2
=C
CH3
—COOCH3
n

△

催化剂

(4）水解反应；取代反应；氧化反应。
(5）CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH。

例2：（09年广东卷）叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）

（1） 下列说法不正确的是 （填字母）
A. 反应①、④属于取代反应
B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）
(3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）
（4） 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。
A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C＋6N2
【答案】(1)B
(2)
(3)
(4)C15H13N3；
(5)ABD
【解析】(1)反应①：是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。
(2)。
(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：

(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。
(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。
【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。

例3．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为      　　　　　　　　，D具有的官能团是　　　　　　　　　　　。
(3）反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5）E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
解析：C遇FeCl3溶液显紫色，说明C中含有酚－OH，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种，所以－OH与－CH3处于苯环的对位，即结构简式为：
HO－－CH3，其式量为108，则D的式量为88，能与NaHCO3反应生成CO2，说明D为羧酸，由羧酸的通式：CnH2nO2可知，n＝4，所以D的分子式为C4H8O2，由于D为直链化合物，结构简式为：CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为：CH3CH2CH2COO－－CH3。①的化学方程式为：CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3△

浓H2SO4

CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。
由C4H8O2＋FC7H14O2＋H2O可知，F的分子式为C3H8O，其结构简式可能为：
CH3—
CH2
—CH2
—OH；
CH3—
CH
—CH3。
OH

由C11H14O2＋H2OC3H8O＋E可知，E的分子式为：C8H8O2，由于B为芳香化合物，所以B中含有一个苯环和一个－COO－，剩余的一个C原子与H原子组成一个－CH3，所以E的结构简式为：
CH3—
—COOH，
—COOH，
H3C
CH3
—COOH。

答案：（1）HO－－CH3。
(2）C4H8O2；－COOH（羧基）。
(3）CH3CH2CH2COOH＋HO－－CH3△

浓H2SO4

CH3CH2CH2COO－－CH3＋H2O。
CH3—
CH2
—CH2
—OH；
CH3—
CH
—CH3。
OH
(4）
CH3—
—COOH，
—COOH，
H3C
CH3
—COOH。

(5）

例4． H是一种香料，可用下图的设计方案合成。
烃A
HCl
浓硫酸
△
B
NaOH水溶液
C
O2
D
O2
E
HCl
F
NaOH水溶液
G
H
(C6H12O2)

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
HX
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2 （X为卤素原子）
R—CHX—CH3
②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。
（1）D的结构简式为 。
（2）烃A→B的化学反应方程式为 。
（3）F→G的化学反应类型是 。
（4）E+G→H的化学反应方程式为 。
（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示）

答案：2．（1）CH3CH2CHO
（2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。
浓硫酸
△
（3）取代反应（或“水解反应”）
（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。
（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH

例5．根据下列图示填空：

（1）化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。（填名称）
（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠
醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，
反应类型分别是__________。
（3）D的结构简式为_______________。
（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是_____。
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式
　是______________。
解析：

思考与讨论：结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢?

【课后巩固练习】
1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；
③ A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A + NaHCO3（溶液）： 。
（3）已知：
—ONa + CH3I
—OCH3 + NaI
ⅰ.
—OH + CH3I
—OCH3 + HI
ⅱ.
ⅲ.
—CH3
C
O
OH
KMnO4（H+）

有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是 。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。
③B可发生的反应有 （填字母）。
a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。
2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(C11H12O2)

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式
为
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）
a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应
② B转化D的化学方程式：________________________________________
③ F的结构简式为： 。
④ G和B反应生成A的化学方程式：_________________________________
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
一定条件
一定条件
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：
RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2
A
B
(含醛基)

阿魏酸
(C10H10O4)
一定条件
①

一定条件
②

C

（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。
① 与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基
③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
一定条件
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：RCH=CHR’ RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。

6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

。

写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

（邻甲基苯酚）

有机物A

（中间产物）
7、有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
④
③
H2O
催化剂
②
①
△
浓硫酸
足量NaHCO3溶液

Br2/CCl4溶液

A
B
D
C

（1）有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
； 。
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________
________________________________________________________________。
8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

(1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。
D→E第①步反应___________________，A→P____________________________。
(2）B所含官能团的名称是_______________。
(3）写出A、P、E、S的结构简式
A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。

9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能