构象异构现象.pptx
《构象异构现象.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《构象异构现象.pptx(38页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、 构象异构产生的原因:构象异构产生的原因:由于以由于以键键 连接的两个原子可以相对的自由旋转,连接的两个原子可以相对的自由旋转,从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。稳定构象:稳定构象:在一系列构象中能量最低(最稳定、存在时间最长或出现几率最大)的构象称为稳定构象,又称为优势构象。如乙烷的交叉式构象;环己烷的椅式构象。构象分析:构象分析:2.2.乙乙烷的构象的构象 乙烷分子绕CC 键旋转 ,产生无数个构象异构体,其中有两个典型构象异构体,称为极限构象异构体重叠式(顺叠式)构象、交叉式(反叠式)构象。重叠式构象交叉式构象构象异构体的表示:
2、构象异构体的表示:三维结构;锯架结构和纽曼投三维结构;锯架结构和纽曼投影式影式构象的表示方法:锯架式、立体透视式(三维结构)和纽曼(Newman)投影式,其中扭曼投影式最重要。扭曼投影式:把乙烷分子模型的CC键的一端对着观察者,另一端远离观察者,进行投影操作,两碳原子重合。前碳用 表示,后碳用 表示。用前碳和后碳上的两个CH键分别与CC键确定的两平面的二面角“”旋转的角度表示构象。有重叠式构象和交叉式构象。由此可见,交叉式构象的能量较低,故为稳定构象。由此可见,交叉式构象的能量较低,故为稳定构象。乙烷分子不同构象的能量曲线如下图所示:乙烷分子不同构象的能量曲线如下图所示:分子处于热运动状态,从
3、交叉式构象转到另一交叉式构象仅需要克服12.6 kJmol-1能垒,因此各种构象处于动态平衡平衡。重叠式构象不重叠式构象不稳定的原因定的原因是两个碳上的 CH 键处于重叠位置,相距最近,两个 CH 的两个电子对互相排斥,产生扭扭转张力力最大,分子的热力学能最高。在交叉式构象中,两 CH 键距离最远,扭转张力最小,分子热力学能最低,是最稳定构象。温度降低,稳定构象数量增加。3.丁烷的构象:丁烷的结构比乙烷复杂,先讨论绕 C2C3 键旋转产生的构象。丁烷有四种极限构象,其热力学能及动态平衡中各异构体含量如下:丁烷绕丁烷绕 C2C3键键 旋转的典型构象有四种:旋转的典型构象有四种:全重叠式部分交叉式
4、部分重叠式对位交叉式热力学能/kJmol-118.83.715.90室温下含量/%018072丁烷有四种极限构象,其热力学能及动态平衡中各异构体含量如下:丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示:丁烷分子不同构象的能量曲线如下图所示:全重叠式全重叠式 部分重叠式部分重叠式 邻位交叉式邻位交叉式 反交叉式反交叉式结论结论:反交叉式是丁烷的反交叉式是丁烷的优势构象优势构象 (又称:最稳定构象)(又称:最稳定构象)由此可见:由此可见:丁烷四种典型构象能量的高低顺序是:丁烷四种典型构象能量的高低顺序是:在对位反交叉式构象中,扭扭转张力力最小,两个大基团(CH3)相距最远,非键张力(范德华排斥力)最小,能量
5、最低,是优势构象;其次是部分交叉构象,能量较低;再次是部分重叠构象,能量较高;能量最高的是全重叠式构象,其键电子对扭转张力最大,两个大基团相距最近,非键张力也最大,是最不稳定构象。这些构象能量差 18.8 kJ.mol-1,室温下仍可以绕 C2-C3 键自由转动,相互转化,呈动态平衡平衡。反交叉式构象稳定的原因反交叉式构象稳定的原因(即构象分析):即构象分析):丁烷分子也可以绕 C1C2 和 C3C4 键旋转产生类似的构象。相邻的两碳上的 CH 键都处于反位交叉式,碳链呈锯齿状排列:4.4.正构正构烷烃的构象的构象高碳数链烷烃的优势构象:相邻的碳原子的构象都是反位交叉式,碳链呈锯齿状排列。5.
6、5.分子构象的作用分子构象的作用 构象影响分子间作用力等,因而影响化合物的性 质(如熔点)和反应机理。注意:注意:这里讨论是链烷烃的构象,在分析其他类化合物构象时,在相邻碳原子上连有可形成氢键的基团时,会改变构象。例:CH2ClCH2OH的稳定构象是 邻位交叉式邻位交叉式。因为氢键的能量远大于稳定构象的能量。二、环烷烃的构象二、环烷烃的构象1.1.环丙丙烷的构象的构象 环丙烷是三个碳原子的环,只能是平面构象,即它的构型。尽管只有一种构象,但这个环极不稳定,主要因为:(1)所有C-H键都是重叠构象,扭转张力大扭转张力大。(2)C原子是不等性杂化或弯曲键,有“角张力角张力”存在。2.2.环丁丁烷的
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 构象 现象
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【天****】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【天****】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。