化学高考总复习烃的含氧衍生物.pptx
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1、考试大纲(考试大纲(2009)要求)要求1 1以一些典型的烃类衍生物(以一些典型的烃类衍生物(氯乙烷氯乙烷、乙醇、乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用,基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用,知道它们之间的转化关系,掌握各主要官能团知道它们之间的转化关系,掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。加以应用。2.2.了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产了解某些
2、烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。第1页/共52页1 1、官能团:、官能团:概念:概念:决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。注意:注意:有机分子中官能团不同,其化学性质就不同。有机分子中官能团不同,其化学性质就不同。有时即使是官能团相同,但其连接方式或连接有时即使是官能团相同,但其连接方式或连接位置不同,它们的化学性质也不同。位置不同,它们的化学性质也不同。有机分子中含有两种以上官能团,则该分子具有机分子中含有两种以上官能团,则该分子具有多方面的性质。若官能团之间相互影响,又表有多方面
3、的性质。若官能团之间相互影响,又表现出特殊性。现出特殊性。第2页/共52页官能团都属于基,但基不一定是官能团官能团都属于基,但基不一定是官能团两者中两者中基基的范围更大。的范围更大。相相互互联联系系并不是所有的基都能并不是所有的基都能决定物质的化学性质决定物质的化学性质官能团决定着物质官能团决定着物质的的化学性质化学性质区区别别基基官官能能团团基与官能团的比较基与官能团的比较第3页/共52页2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质要化学性质:第4页/共52页类类别别通式通式官能官能团团代表物代表物分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质醇醇
4、R-OH-OHC2H5OH羟基直羟基直接与链接与链烃基结烃基结合,合,OH及及CO均均有极性有极性1.跟活泼金属反应产跟活泼金属反应产生生H22.跟氢卤酸反应生成跟氢卤酸反应生成卤代烃卤代烃3.脱水反应脱水反应生成烯生成烯4.催化氧化为醛催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酸反应生成酯第5页/共52页类类别别通式通式官能团官能团代表物代表物分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直直接与苯接与苯环上的环上的碳相连碳相连1.弱酸性弱酸性2.与浓溴水发生取代反与浓溴水发生取代反应应3.遇遇FeCl3呈紫色呈紫色醛醛有极性有极性和不饱和不饱和性和性1.与与
5、H2加成为醇加成为醇2.被氧化剂氧化为酸被氧化剂氧化为酸(如如Ag(NH3)+2、Cu(OH)2、O2等等)第6页/共52页类类别别通式通式官能团官能团代表物代表物分子结构分子结构特点特点主要化学性主要化学性质质羧羧酸酸受羧基影受羧基影响,响,-O-H能电离出能电离出H+1.具有酸的具有酸的通性通性2.酯化反应酯化反应酯酯分子中分子中RCO和和OR之之间的间的CO键易键易断裂断裂发生水解反发生水解反应生成羧酸应生成羧酸和醇和醇第7页/共52页NaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+左面物质与右面物质恰好反应,各需要多少左面物质与右面物质恰好反应,各需要多少mol?三种三
6、种-OH-OH的活性比较的活性比较熟悉各类官能团的主要性质熟悉各类官能团的主要性质第8页/共52页将实现上述转化需要加入的物质填在线上。将实现上述转化需要加入的物质填在线上。三种三种-OH-OH的活性比较的活性比较第9页/共52页2 2、常用的试剂(或催化剂)所涉及到的反应、常用的试剂(或催化剂)所涉及到的反应1 1、能与、能与NaOHNaOH反应或在其催化下可以进行的反反应或在其催化下可以进行的反应:应:酚、羧酸酚、羧酸中和中和 ;酯酯水解;水解;卤代烃卤代烃消去、水解。消去、水解。第10页/共52页练习练习1 1、等物质的量的下列物质,消耗等物质的量的下列物质,消耗NaOHNaOH的物质的
7、物质的量之比为的量之比为_。2、完成反应方程式:完成反应方程式:第11页/共52页2 2、H H2 2SOSO4 4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应浓浓H H2 2SOSO4 4:醇醇消去、酯化消去、酯化 苯苯硝化、磺化硝化、磺化 制备挥发性酸;制备挥发性酸;稀稀H H2 2SOSO4 4:酯酯水解水解第12页/共52页3 3、Ag(NHAg(NH3 3)2 2OH OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质氧化。氧化。4 4、Cu(OH)Cu(O
8、H)2 2悬浊液悬浊液 醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲醛、甲酸类物质(包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质酸酯)、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质氧化反应;氧化反应;羧酸羧酸中和。中和。第13页/共52页在适宜的条件下,阿斯匹林可能发生的反应有在适宜的条件下,阿斯匹林可能发生的反应有消去反应,消去反应,酯化反应,酯化反应,银镜反应,银镜反应,加成加成反应,反应,水解反应,水解反应,中和反应。中和反应。A.B.C.D.练习:练习:1、具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为式为 1mol1mol阿斯匹林与足量阿斯匹林与足量NaOHNa
9、OH溶液反应共溶液反应共消耗消耗NaOH()NaOH()D3mol第14页/共52页其可能具有的性质是其可能具有的性质是()能发生加成反应,能发生加成反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪能使酸性高锰酸钾溶液褪色,色,能发生取代反应,能发生取代反应,能与三氯化铁发生显能与三氯化铁发生显色反应,色反应,能发生中和反应,能发生中和反应,能发生消去反应能发生消去反应A.全部全部 B.仅仅 C.除除外都能外都能 D.除除外都能外都能2、有机物丁香油酚结构简式为有机物丁香油酚结构简式为 C第15页/共52页3、下列化合物中既显酸性,又能发生酯化下列化合物中既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是反应和消去反应的是
10、CDA、B、C、D、第16页/共52页A它有酸性,能与纯碱反应它有酸性,能与纯碱反应B它可以水解,水解产物只有一种它可以水解,水解产物只有一种C1mol该有机物最多与该有机物最多与7molNaOH反应反应D能发生取代反应能发生取代反应4、有关下列有机物叙述不正确的是:有关下列有机物叙述不正确的是:C第17页/共52页5、下列物质最多与下列物质最多与_molNaOH反应,反应,最多与最多与_molBr2反应,最多与反应,最多与_molH2反应。反应。367第18页/共52页4.有机物相互网络图:有机物相互网络图:第19页/共52页5.醇、醛、酸、酯转化关系:醇、醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化
11、醛、醛被氧化生成酸、醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为质可表示为(其中其中X、R代表某种基团代表某种基团):这是有机化学中的主干知识,是高考有机这是有机化学中的主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大框图推断题出现频度最大“题眼信息题眼信息”之一。之一。第20页/共52页练习:练习:1、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH第21页/共52页2、聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构
12、简式为,它是制作软质隐形它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:程式:(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸 羟乙酯。羟乙酯。(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。(3)由乙烯制备乙二醇。由乙烯制备乙二醇。第22页/共52页答案:答案:(1)nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH CH2C(CH3)nCOOCH2CH2OH(2)CH2C(CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O催化剂催化剂(3)CH2CH2Br2CH
13、2CH2BrBr第23页/共52页3、通常情况下,多个羟基连在同一个碳通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:失水,生成碳氧双键的结构:下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系:第24页/共52页(1)化合物化合物是是_,它跟氯气发,它跟氯气发生反应的条件生反应的条件A是是_。(2)化合物化合物跟跟可在酸的催化下去水生可在酸的催化下去水生成化合物成化合物,的结构简式是的结构简式是:_;名称;名称是是_。(3)化合物化合物是重要的定香剂,香料工业是重要的定香剂,香料工业上常用化合物上常用化合物和和
14、直接合成它。写出此反直接合成它。写出此反应的化学方程式应的化学方程式 。第25页/共52页(1)甲苯,光照。)甲苯,光照。(2)C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯。,苯甲酸苯甲酯。(3)答案:答案:第26页/共52页(1);H2O;甲醇。;甲醇。(2)加成,取代。加成,取代。(3)能。分子中包含能。分子中包含“肽键肽键”、“碳氯键碳氯键”。答案:答案:第27页/共52页6.糖类糖类 糖类糖类,又称碳水化合物,又称碳水化合物,是多羟基醛、多羟是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。广布自然界。有机化合物。广布自然界。碳水
15、化合物名字的来由是生物化学家在先前碳水化合物名字的来由是生物化学家在先前发现糖类化合物的分子式都能写成发现糖类化合物的分子式都能写成Cn(H2O)m,故以为是碳和水的化合物,但是后来的发现证故以为是碳和水的化合物,但是后来的发现证明了许多糖类并不合乎其上述分子式。如明了许多糖类并不合乎其上述分子式。如鼠李鼠李糖糖(C6H12O5)。有些符合上述通式的不是糖类,。有些符合上述通式的不是糖类,如如甲醛甲醛(CH2O)等。所以严格的讲,把糖称为碳等。所以严格的讲,把糖称为碳水化合物是不正确的。水化合物是不正确的。第28页/共52页第29页/共52页7、油脂、油脂皂化反应皂化反应第30页/共52页酯酯
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