维生素-20110919.pptx
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1、第三章第三章 维生素维生素(Vitamin)第一节第一节 维生素维生素维持机体正常生长和健康所必需的,但需要级微维持机体正常生长和健康所必需的,但需要级微量的天然有机物质的总称,是一类低分子有机化合量的天然有机物质的总称,是一类低分子有机化合物。物。p 大部分不能在人体内合成,必须从外界食物中摄取。大部分不能在人体内合成,必须从外界食物中摄取。p 既不是构成组织的材料,也不是供能物质;既不是构成组织的材料,也不是供能物质;p 需要量有限需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起长期大剂量使用维生素易引起中毒中毒;长期供给不足时,易导致维生素长期供给不足时,易导致维生素缺乏症缺乏症);p 大多数大多
2、数B族族Vit.构成辅酶,参与物质代谢。构成辅酶,参与物质代谢。概念概念维生素的发现维生素的发现维生素特点维生素特点脂溶性维生素:脂溶性维生素:A、D、E、K水溶性维生素:水溶性维生素:B族族+C 分类分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12维生素的分类与命名维生素的分类与命名脂溶性与水溶性维生素的不同点脂溶性与水溶性维生素的不同点维生素生理作用维生素生理作用正常骨髓正常骨髓巨成红细胞病变骨髓巨成红细胞病变骨髓叶酸叶酸缺乏症:缺乏症:DNA合成减少,巨幼红细胞性贫血合成减少,巨幼红细胞性贫血维生素维生素A缺乏症:缺乏症:皮肤干燥角质化脱落皮肤干燥角质化脱落核黄
3、素核黄素缺乏症:缺乏症:口腔口腔-生殖系综合征生殖系综合征 口角炎,唇炎,舌炎。口角炎,唇炎,舌炎。人类和灵长类动物因缺乏人类和灵长类动物因缺乏古洛糖酸内酯氧化酶古洛糖酸内酯氧化酶不能合成不能合成VC。维生素维生素C缺乏症为坏血病(缺乏症为坏血病(scurvy)。主要表现:)。主要表现:1.前驱症状前驱症状:疲劳疲劳最早出现的症状。最早出现的症状。2.出出血血:开开始始为为小小的的淤淤点点或或淤淤斑斑,为为最最早早期期的的体体征征;。“出出血血性性晕晕轮轮”过度角化的毛囊周围带有轮状出血,是坏血病最具特异性的体征。过度角化的毛囊周围带有轮状出血,是坏血病最具特异性的体征。1 1 摄取不足;摄取
4、不足;2 2 吸收障碍吸收障碍;3 3 机体需要量增加;机体需要量增加;4 4 服用某些药物。服用某些药物。维生素缺乏症原因维生素缺乏症原因第二节第二节 胡萝卜素胡萝卜素 胡萝卜素结构胡萝卜素结构1 1紫罗兰铜环紫罗兰铜环2 2紫罗兰铜环紫罗兰铜环4 4个异戊二烯个异戊二烯胡萝卜素晶体胡萝卜素晶体 胡罗卜素的物理化学性质胡罗卜素的物理化学性质1.1.对光、热及氧不稳定;对光、热及氧不稳定;2.2.在弱碱条件下稳定;在弱碱条件下稳定;3.3.熔点熔点176-182 176-182;4.4.不溶于水、甘油;不溶于水、甘油;5.5.溶于氯仿、已烷及植物油溶于氯仿、已烷及植物油(一)(一).胡萝卜素是
5、维生素胡萝卜素是维生素A A的前体,是人的前体,是人体维生素体维生素A A的主要来源,被称为原维生素的主要来源,被称为原维生素A A。胡萝卜素胡萝卜素生理功能生理功能胡萝卜素胡萝卜素加氧酶,加氧酶,Fe2-,O2醇脱氢酶醇脱氢酶NADH+H+NAD+胡萝卜素转化为维生素胡萝卜素转化为维生素A构成视觉细胞内感光物质的成分构成视觉细胞内感光物质的成分作为营养补充剂作为营养补充剂适宜人群:孕妇、母乳、适宜人群:孕妇、母乳、18岁以下人群;岁以下人群;按营养素推荐量(按营养素推荐量(RNI)1/3-2/3水平:水平:最低:最低:1.5mg/日日.人;人;最高:最高:7.5mg/日日.人人 胡萝卜素的生
6、物合成胡萝卜素的生物合成1.1.由三分之的乙酸辅酶由三分之的乙酸辅酶A A缩合成缩合成3-3-甲基甲基-3,5-3,5-二甲基戊二甲基戊酸(酸(MVAMVA),并在酶的作用下磷酸化形成焦磷酯,脱羧后形),并在酶的作用下磷酸化形成焦磷酯,脱羧后形成戊二烯焦磷酸成戊二烯焦磷酸(IPP)(IPP);2.IPP2.IPP异构化形成二甲基丙烯焦磷酸(异构化形成二甲基丙烯焦磷酸(DMAPPDMAPP)后,与)后,与一个一个IPPIPP分之缩合成牦牛耳焦磷酸(分之缩合成牦牛耳焦磷酸(GPPGPP););3.GPP3.GPP与两个与两个IPPIPP分之依次缩合成法呢基焦磷酸和二甲分之依次缩合成法呢基焦磷酸和二
7、甲基辛稀焦磷酸(基辛稀焦磷酸(GGPPGGPP););4.4.两个两个GGPPGGPP分之头对头的缩合反应生成分之头对头的缩合反应生成4040个碳的八氢个碳的八氢番茄红素,再逐步脱氢环化形成番茄红素,再逐步脱氢环化形成-胡萝卜素和其它类胡萝卜胡萝卜素和其它类胡萝卜素。素。胡萝卜素的生物合成途径胡萝卜素的生物合成途径 胡萝卜素的制备方法胡萝卜素的制备方法微胶囊技术微胶囊技术第三节第三节 维生素维生素C(抗坏血酸)抗坏血酸)(水溶性维生素)(水溶性维生素)维生素维生素C C 又名又名抗坏血酸抗坏血酸(Ascorbic acidAscorbic acid)是细胞氧化还原反应中的催化剂,)是细胞氧化还
8、原反应中的催化剂,它释放两个氢原子后变成氧化型维生素它释放两个氢原子后变成氧化型维生素C C,有氢供体存在时,脱氢抗坏血,有氢供体存在时,脱氢抗坏血酸可以接受两个氢原子变成抗坏血酸,参与机体新陈代谢,增加机体对感酸可以接受两个氢原子变成抗坏血酸,参与机体新陈代谢,增加机体对感染的抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗传染性疾病,促使创伤和骨折愈合,染的抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗传染性疾病,促使创伤和骨折愈合,以及用于辅助药物治疗。以及用于辅助药物治疗。化学结构和性质化学结构和性质 一种多羟基不饱和内酯衍生物,分子中有两个手性碳原子,存在一种多羟基不饱和内酯衍生物,分子中有两个手性碳原子,存在4 4种种
9、光学异构体,其中光学异构体,其中L L(+)抗坏血酸效果最好,其它临床效果很低或无效。)抗坏血酸效果最好,其它临床效果很低或无效。白色粉末,无臭、酸味,熔点白色粉末,无臭、酸味,熔点190-192190-192,易溶于水,略溶于乙醇,不,易溶于水,略溶于乙醇,不溶于乙醚、氯仿及石油醚等。是一种还原剂,易受光、热、氧等破坏,尤溶于乙醚、氯仿及石油醚等。是一种还原剂,易受光、热、氧等破坏,尤其在碱性溶液和微量金属离子存在时,分解快,结晶较稳定。其在碱性溶液和微量金属离子存在时,分解快,结晶较稳定。维生素维生素C生化功能生化功能生生化化功功能能胶原合成胶原合成胆固醇转化胆固醇转化芳香族氨基酸代谢芳香
10、族氨基酸代谢保护巯基保护巯基促进抗体生成促进抗体生成促进造血作用促进造血作用羟化反应羟化反应氧化还原反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤抗病毒、抗肿瘤维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物还原产物过氧化脂类过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进促进GSH的生成,保护的生成,保护 E-SH免遭氧化免遭氧化维生素维生素C缺乏症缺乏症 维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质,故毛细血管的脆性和通透性明显增加,可引起广泛出血,常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。坏血病坏血病(Scurvey)1.1.化学合成化学合成-莱
11、氏合成法莱氏合成法 莱氏法莱氏法是最早的生产维生素是最早的生产维生素C C的方法,以葡萄糖为的方法,以葡萄糖为原料,先经过原料,先经过黑醋菌黑醋菌发酵生成发酵生成L-L-山梨酸,再经过丙酮化山梨酸,再经过丙酮化及及NaClONaClO氧化、水解得到氧化、水解得到2-2-酮酮-L-L古龙糖酸钠,然后进行古龙糖酸钠,然后进行化学合成得到维生素化学合成得到维生素C C,共,共5步步。维生素维生素C C生产法分类生产法分类优点优点工艺成熟、产品质量好工艺成熟、产品质量好生产周期短,总收率高(生产周期短,总收率高(66%)缺点缺点工序多,耗用原料多工序多,耗用原料多有易燃易爆有机溶剂有易燃易爆有机溶剂对
12、劳动保护和安全生产要求高对劳动保护和安全生产要求高2.2.两步发酵工艺两步发酵工艺 -我国独创我国独创-主要生产工艺主要生产工艺 利用微生物将利用微生物将L-L-山梨醇转化为山梨醇转化为2-2-酮基酮基-L-L古龙糖酸,古龙糖酸,再经过化学转化生产维生素再经过化学转化生产维生素C C,称为两步发酵生产工,称为两步发酵生产工艺。此法使产品得到大幅度提高。艺。此法使产品得到大幅度提高。二、两步发酵法优缺点二、两步发酵法优缺点 简化缩短的莱氏法简化缩短的莱氏法优点优点缩短工序缩短工序降低了原料成本降低了原料成本节约了大量有机溶剂,减少了节约了大量有机溶剂,减少了“三废三废”多数是液体物料,有利于机械
13、化和自动化生产多数是液体物料,有利于机械化和自动化生产缺点缺点总收率较低(总收率较低(45-48%)发酵单位体积产率低(发酵单位体积产率低(60 mg/100mL)设备体积大,能耗大设备体积大,能耗大三、全化学合成方法三、全化学合成方法-三步法三步法 将葡萄糖或葡萄糖醛酸内酯丙酮化、催化、氧将葡萄糖或葡萄糖醛酸内酯丙酮化、催化、氧化、水解还原成维生素化、水解还原成维生素C。葡萄糖为原料的缺点:丙酮用量大、须用昂葡萄糖为原料的缺点:丙酮用量大、须用昂贵的铂金属催化剂、收率低(贵的铂金属催化剂、收率低(25-28%)四、其他方法四、其他方法GLC技术技术DNA重组菌种重组菌种莱氏法莱氏法生产工艺原
14、理和过程生产工艺原理和过程一、工艺原理和过程一、工艺原理和过程D-山梨醇的制备山梨醇的制备L-山梨糖的制备山梨糖的制备2,3,4,6-双酮基双酮基-L-山梨糖(双丙酮糖)的制备山梨糖(双丙酮糖)的制备2,3,4,6-双酮基双酮基-L-古龙糖酸(双丙酮古龙糖酸)古龙糖酸(双丙酮古龙糖酸)的制备的制备粗品维生素粗品维生素C的制备的制备粗品维生素粗品维生素C的精制的精制1、D-山梨醇的制备山梨醇的制备(1)工艺原理)工艺原理控制压力、氢做还原剂、镍作催化剂控制压力、氢做还原剂、镍作催化剂1、D-山梨醇的制备山梨醇的制备(2)工艺过程)工艺过程在在70-75下加水溶解葡萄糖,下加水溶解葡萄糖,50%溶
15、液溶液氢气纯度氢气纯度99.3%、压强、压强0.04MPa时,将糖液冲入釜内时,将糖液冲入釜内加入活性镍催化剂加入活性镍催化剂加碱液调加碱液调pH8.2-8.4,通蒸汽,并搅拌,温度升至,通蒸汽,并搅拌,温度升至120-135时关闭蒸汽,控制温度在时关闭蒸汽,控制温度在150-155,压强,压强3.8-4.0MPa反应至不吸收氢气为反应终点反应至不吸收氢气为反应终点0.2-0.3MPa压强下压料至沉淀缸、过滤、树脂交换处理压强下压料至沉淀缸、过滤、树脂交换处理收率收率95%。(3)注意事项及三废处理)注意事项及三废处理车间进行还原反应时氢气自制。应杜绝火源,车间进行还原反应时氢气自制。应杜绝火
16、源,以免氢气发生爆炸以免氢气发生爆炸废镍催化剂可压制成块,冶炼回收。废镍催化剂可压制成块,冶炼回收。废酸、废碱经中和后放入下水道废酸、废碱经中和后放入下水道2、L-山梨糖的制备山梨糖的制备(1)工艺原理)工艺原理选择性地使选择性地使C2位的羟基氧化成羰基位的羟基氧化成羰基生物氧化生物氧化黑醋菌黑醋菌氧化氧化(2)工艺过程)工艺过程菌种部分菌种部分斜面培养基中菌种活化传代斜面培养基中菌种活化传代24h后,产糖量达到后,产糖量达到100mg/mL。在在30 培养培养48h,镜检菌体正常、无杂菌,镜检菌体正常、无杂菌发酵部分发酵部分投料,投料,D-山梨醇浓度为山梨醇浓度为16%-20%培养基控制培养
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