合工大高鸿宾有机化学第四版3章不饱和烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
《合工大高鸿宾有机化学第四版3章不饱和烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《合工大高鸿宾有机化学第四版3章不饱和烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx(46页珍藏版)》请在咨信网上搜索。
1、3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 3.5.13.5.1加氢加氢3.5.23.5.2亲电加成亲电加成3.5.33.5.3亲核加成亲核加成3.5.43.5.4氧化反应氧化反应3.5.53.5.5聚合反应聚合反应 3.5.6-3.5.6-氢原子反应氢原子反应3.5.73.5.7炔烃活泼氢反应炔烃活泼氢反应不饱和烃化不饱和烃化学性质学性质第1页3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质烯烃:因为键键能小,易破裂,烯烃反应都是围绕着键进行:键电子云流动,较涣散,可作为一电子源,起lewis碱作用,与亲电试剂发生加成反应:炔烃:官能团CC1个、2个有键:性质类似烯烃,如加成、氧化、聚
2、合;2个相互:有不一样于烯烃性质,如炔氢酸性。H,受C=C影响,可发生取代反应。3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第2页3.5.13.5.1加氢加氢(1)(1)催化加氢催化加氢(2)(2)还原氢化还原氢化(3)(3)氢化热与烯烃稳定性氢化热与烯烃稳定性不饱和烃不饱和烃加氢加氢3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第3页3.5.13.5.1加氢加氢(1)催化加氢在适当催化剂作用下,烯烃或炔烃与氢加成生成烷烃:Ni须经处理,得RaneyNi,又叫活性Ni、骨架Ni。这种镍特点是含有很大表面积,便于反应按以下机理进行:中间形成一个Ni-H键(半氢化态)为过渡态。Cat.:
3、Pt、Pd、Rh、Ni等。3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第4页催化加氢反应意义:催化加氢反应意义:试验室制备纯烷烃;工业上利用此反应可使粗汽油中少许试验室制备纯烷烃;工业上利用此反应可使粗汽油中少许烯烃烯烃(易氧化、聚合易氧化、聚合)还原为烷烃,提升油品质量。还原为烷烃,提升油品质量。依据被吸收氢气体积,测定分子中双键或三键数目。依据被吸收氢气体积,测定分子中双键或三键数目。3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第5页LindlarLindlar:Pd-CaCOPd-CaCO3 3/HOAc/HOAc(Pd(Pd沉淀于沉淀于CaCOCaCO3 3上,再经上,再经
4、HOAcHOAc处理处理)其它用于炔烃部分加氢催化剂还有:其它用于炔烃部分加氢催化剂还有:CramCram催化剂催化剂:Pd/BaSOPd/BaSO4 4-喹啉喹啉(Pd/BaSO(Pd/BaSO4 4中加入喹啉中加入喹啉);P-2P-2催化剂催化剂:NiNi2 2B(B(乙醇溶液中,用硼氢化钠还原醋乙醇溶液中,用硼氢化钠还原醋酸镍得到酸镍得到)。P-2P-2催化剂又称为催化剂又称为BrownBrown催化剂。催化剂。使用使用特殊催化剂特殊催化剂,可使炔烃部分加氢,得到烯烃:,可使炔烃部分加氢,得到烯烃:3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第6页 分子中同时含有双键和三键时,三键
5、首先加氢,因为三键优分子中同时含有双键和三键时,三键首先加氢,因为三键优先被吸附。例:先被吸附。例:利用此性质可将乙烯中少许乙炔转化为乙烯,预防在制备低利用此性质可将乙烯中少许乙炔转化为乙烯,预防在制备低压聚乙烯时,少许炔烃使齐格勒压聚乙烯时,少许炔烃使齐格勒-纳塔催化剂失活。纳塔催化剂失活。3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第7页催化加氢反应立体化学:催化加氢反应立体化学:顺式加成顺式加成!例例1 1:例例2 2:3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第8页(2)(2)还原氢化还原氢化在液氨中用金属钠或金属锂还原炔烃,主要得到反式烯烃:在液氨中用金属钠或金属锂还原
6、炔烃,主要得到反式烯烃:在醚中用乙硼烷还原炔烃,再经醋酸处理,则主要得在醚中用乙硼烷还原炔烃,再经醋酸处理,则主要得到顺式烯烃:到顺式烯烃:3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第9页(3)(3)氢化热与烯烃稳定性氢化热与烯烃稳定性 氢化热氢化热1mol1mol不饱和烃氢化时所放出能量称为氢化热不饱和烃氢化时所放出能量称为氢化热 。氢化热越高,说明原来不饱和烃内能越高,稳定性越差。所以,能氢化热越高,说明原来不饱和烃内能越高,稳定性越差。所以,能够利用氢化热取得不饱和烃相对稳定性信息。够利用氢化热取得不饱和烃相对稳定性信息。不一样结构烯烃进行催化加氢时反应热数据以下不一样结构烯烃进
7、行催化加氢时反应热数据以下 :3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第10页以上数据表明:以上数据表明:不一样结构烯烃催化加氢时反应热大小次序以下:不一样结构烯烃催化加氢时反应热大小次序以下:CHCH2 2=CH=CH2 2RCHRCHCHCH2 2RCHRCHCHRCHR,RR2 2C CCHCH2 2R R2 2C CCHRCHRR R2 2C CCRCR2 2顺顺-RCH-RCHCHRCHR反反-RCH-RCHCHRCHR烯烃热力学稳定性次序为:烯烃热力学稳定性次序为:RR2 2C CCRCR2 2R R2 2C CCHRCHRRCHRCHCHRCHR,RR2 2C CCHC
8、H2 2RCHRCHCHCH2 2CHCH2 2=CH=CH2 2反反-RCH-RCHCHRCHR顺顺-RCH-RCHCHRCHR第11页3.5.23.5.2亲电加成亲电加成(1)(1)与卤素加成与卤素加成(2)(2)与卤化氢加成与卤化氢加成马氏规则马氏规则(3)(3)与硫酸加成与硫酸加成(4)(4)与次卤酸加成与次卤酸加成(5)(5)与水加成与水加成(6)(6)硼氢化反应硼氢化反应(7)(7)羟汞化羟汞化-脱汞反应脱汞反应不饱和烃亲不饱和烃亲电加成电加成3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第12页3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 烯、炔主要与烯、炔主要与ClCl2 2、Br
9、Br2 2发生加成反应。发生加成反应。(F(F2 2太快,太快,I I2 2太慢。太慢。)炔烃能与两分子卤素加成:炔烃能与两分子卤素加成:此反应可用来检验此反应可用来检验C=CC=C或或CCCC是否存在。是否存在。(a)(a)与溴和氯加成与溴和氯加成与溴和氯加成与溴和氯加成(1)(1)与卤素加成与卤素加成3.53.5烯烃和炔烃化学性质烯烃和炔烃化学性质 第13页加卤素反应活性:烯烃炔烃。例:加卤素反应活性:烯烃炔烃。例:叁键加卤素时,小心控制条件,可得一分子加成产物:叁键加卤素时,小心控制条件,可得一分子加成产物:3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 第14页为了使反应顺利进行而不过于猛烈,通
10、常采取既加催化剂又加溶为了使反应顺利进行而不过于猛烈,通常采取既加催化剂又加溶剂稀释方法。比如:剂稀释方法。比如:3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 第15页(b)(b)亲电加成反应机理亲电加成反应机理 烯烃加溴历程:烯烃加溴历程:炔烃加溴历程:炔烃加溴历程:可见,烯、炔与卤素加成反应是由可见,烯、炔与卤素加成反应是由BrBr+首先进攻,是亲电加成反首先进攻,是亲电加成反应。应。环状溴正离子环状溴正离子3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 第16页烯烃与卤素加成反应,是由亲电试剂首先进攻分步反应。烯烃与卤素加成反应,是由亲电试剂首先进攻分步反应。试验一:试验一:以下试验能够用来说明:以下试验
11、能够用来说明:说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正离子形成。说明该反应是离子型反应。微量水可促使环状溴正离子形成。3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 第17页试验二:试验二:不一样取代乙烯与溴加成相对反应速率:不一样取代乙烯与溴加成相对反应速率:说明双键上电子云密度越大,反应速率越大。说明双键上电子云密度越大,反应速率越大。即该反应是由亲电试剂首先进攻加成反应即该反应是由亲电试剂首先进攻加成反应-亲电加成亲电加成!3.5.23.5.2亲电加成亲电加成 第18页当体系中存在氯化钠时,则反应产物为混合物:当体系中存在氯化钠时,则反应产物为混合物:三种产物均含溴,但无三种产物均含溴,但无C
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 合工大高鸿宾 有机化学 第四 不饱和 公共课 一等奖 全国 获奖 课件
1、咨信平台为文档C2C交易模式,即用户上传的文档直接被用户下载,收益归上传人(含作者)所有;本站仅是提供信息存储空间和展示预览,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对上载内容不做任何修改或编辑。所展示的作品文档包括内容和图片全部来源于网络用户和作者上传投稿,我们不确定上传用户享有完全著作权,根据《信息网络传播权保护条例》,如果侵犯了您的版权、权益或隐私,请联系我们,核实后会尽快下架及时删除,并可随时和客服了解处理情况,尊重保护知识产权我们共同努力。
2、文档的总页数、文档格式和文档大小以系统显示为准(内容中显示的页数不一定正确),网站客服只以系统显示的页数、文件格式、文档大小作为仲裁依据,平台无法对文档的真实性、完整性、权威性、准确性、专业性及其观点立场做任何保证或承诺,下载前须认真查看,确认无误后再购买,务必慎重购买;若有违法违纪将进行移交司法处理,若涉侵权平台将进行基本处罚并下架。
3、本站所有内容均由用户上传,付费前请自行鉴别,如您付费,意味着您已接受本站规则且自行承担风险,本站不进行额外附加服务,虚拟产品一经售出概不退款(未进行购买下载可退充值款),文档一经付费(服务费)、不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
4、如你看到网页展示的文档有www.zixin.com.cn水印,是因预览和防盗链等技术需要对页面进行转换压缩成图而已,我们并不对上传的文档进行任何编辑或修改,文档下载后都不会有水印标识(原文档上传前个别存留的除外),下载后原文更清晰;试题试卷类文档,如果标题没有明确说明有答案则都视为没有答案,请知晓;PPT和DOC文档可被视为“模板”,允许上传人保留章节、目录结构的情况下删减部份的内容;PDF文档不管是原文档转换或图片扫描而得,本站不作要求视为允许,下载前自行私信或留言给上传者【快乐****生活】。
5、本文档所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权,请谨慎使用;网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽--等)目的在于配合国家政策宣传,仅限个人学习分享使用,禁止用于任何广告和商用目的。
6、文档遇到问题,请及时私信或留言给本站上传会员【快乐****生活】,需本站解决可联系【 微信客服】、【 QQ客服】,若有其他问题请点击或扫码反馈【 服务填表】;文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“【 版权申诉】”(推荐),意见反馈和侵权处理邮箱:1219186828@qq.com;也可以拔打客服电话:4008-655-100;投诉/维权电话:4009-655-100。