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有机化学华中师范大学考研辅导市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、 20考研辅导(有机化学)朱传方 2007.11.第1页1 1 所包括内容:所包括内容:重点重点:上册为主上册为主,下册主要有羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物下册主要有羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物与分子重排、周环反应、糖、蛋白质。与分子重排、周环反应、糖、蛋白质。2 2 基本试验操作技能知识基本试验操作技能知识常规玻璃仪器使用、搅拌、抽滤、萃取、蒸馏。常规玻璃仪器使用、搅拌、抽滤、萃取、蒸馏。3 3 化合物分离、提纯设计化合物分离、提纯设计4 4 题型仍包含:题型仍包含:是非题、多项选择、完成反应、完成转变、反应机理、是非题、多项选择、完成反应、完成转变、反应机理、回答下列问题、合成、推测结构回答
2、下列问题、合成、推测结构第2页一一,烷烃烷烃烷烃反应烷烃反应1溴代选择性最高溴代选择性最高2 烷烃进行卤代时烷烃进行卤代时,只有同种类氢卤代才有意义只有同种类氢卤代才有意义3自由基稳定性自由基稳定性第3页二二,烯烃烯烃1烃命名中(烃命名中(Z)、()、(E)构型)构型(1)Z、E,标在烯烃全名最前列,以表示其构型,标在烯烃全名最前列,以表示其构型(2)原子或原子团大小次序原子或原子团大小次序(3)当写出()当写出(Z)、()、(E)烯烃结构时)烯烃结构时,先写出烯键线结构先写出烯键线结构,再依再依据双键碳所连基团决定出其构型据双键碳所连基团决定出其构型,并展开并展开例例1写出写出Z-3-甲基甲
3、基-4-异丙基三庚烯异丙基三庚烯,应先写出应先写出3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯结构,再展开构型庚烯结构,再展开构型例例2命名以下化合物命名以下化合物第4页2烯烃制备烯烃制备:醇脱水与卤代烃脱卤化氢醇脱水与卤代烃脱卤化氢醇脱水成烯相对速成度为叔醇醇脱水成烯相对速成度为叔醇仲醇仲醇伯醇,如伯醇需在浓硫伯醇,如伯醇需在浓硫酸作用下加热至酸作用下加热至180左右才能转变成烯,而叔醇在稀硫酸作左右才能转变成烯,而叔醇在稀硫酸作用下只需用下只需80-90,就可脱水成烯。,就可脱水成烯。3烯氧化反应烯氧化反应(1)用稀高锰酸氧化用稀高锰酸氧化四氧化锇氧化成顺二元醇四氧化锇氧化成顺二元醇主要用于主
4、要用于:A检定含烯结构检定含烯结构B合成邻二叔醇合成邻二叔醇如由如由1,2-二甲基环己烯合成二甲基环己烯合成2,2-二甲基环己酮二甲基环己酮(2)烯用臭氧氧化然后还原水解烯用臭氧氧化然后还原水解(用于推结构用于推结构)第5页(3)烯用高锰酸氧化断裂用于推结构与判定烯用高锰酸氧化断裂用于推结构与判定(4)烯用过氧化物氧化得到环氧烷,然后酸性水解成反式二烯用过氧化物氧化得到环氧烷,然后酸性水解成反式二元醇元醇4亲电加成亲电加成(1)亲电加成活性亲电加成活性(2)亲电加成机理亲电加成机理A与溴与溴加成加成(注溻加成立体化学注溻加成立体化学)B与酸加成与酸加成马氏规则马氏规则,主要是马氏规则机理,(加
5、成中中间体以碳正主要是马氏规则机理,(加成中中间体以碳正离子稳定为标准离子稳定为标准(3)过氧化物条件下反马氏加成作用过氧化物条件下反马氏加成作用第6页(4)烯硼氢化加成烯烃经硼烷加成而硼氢化,然后氧化水解得醇。硼氢化其立体专一性是顺式加成,产物是违反马氏规则醇。(5)含有氢烯取代普通选取NBS溴代,而不用高温卤代,这一反应惯用于合成中。这一反应惯用于合成中。如由正丙基苯合成苯丙醛如由正丙基苯合成苯丙醛(6)烯与碳卡宾成环反应)烯与碳卡宾成环反应(主要以完成反应表达主要以完成反应表达)第7页三三,炔与二烯炔与二烯1炔化钠与卤代烃用于增加碳链(合成)炔化钠与卤代烃用于增加碳链(合成)2炔化钠与环
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