有机化学课后习题答案叶孟兆版省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

1以下反应中，碳原子外层轨道杂化状态有没有改变？有怎样改变？解：(1)CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；有改变sp3sp2;(2)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；有改变sp2sp3；(3)CH3Cl+NaOCH3CH3-O-CH3+NaCl；无改变；(4)CHCH+H2O CH2=CHOHCH3CH=O；有改变，spsp2 sp3。2指出以下各式哪些是试验式？分子式？结构简式？折线式？解：(1)C2H6,分子式；(2)C6H6,分子式；(3)CH,试验式；(4)CH2,试验式；(6)CH3CH2OH,结构简式；(7)CH3OCH3,简;(8)；折线式；(9)；折线式。(10)H-C-C-C-H习题1H2SO4H+,Hg2+H HHHHH结构式；(11)HO-C-HCOOHCH3(12)CH3CH2CH3结构式；结构简式；(13)Cl-C-ClHH结构简式；第1页3指出以下化合物是属于哪一类化合物？习题1(1)CH3CHCH3OH(2)CH3OCH3(3)CH3CH=CHCOOH醇(5)-CHO醚烯酸醛基(4)ClClClClClCl(6)NH2芳香胺氯代烃4经元素分析，某化合物试验式为CH，分子量测定得78，请写出该化合物分子式。解：试验式量为13；则可得到分子式与试验式之比：78/13=6。所以，得到该化合物分子式为：C6H6。5指出以下化合物哪些能够经过氢键缔合？那些虽不能缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水形成氢键？(1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3第2页6比较以下各组化合物沸点高低(不查表)。(1)C7H16C8H18；(2)C2H5ClC2H5Br；(3)C6H5-CH2CH3C6H5-CHO；(4)CH3OCH3(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。7比较以下各组化合物水溶性大小。(1)C2H5OHC6H5OH；(2)C4H9OHC4H9Cl；(3)CH3OCH3CH3CH3；(4)C17H35COOHC6H11OH。8CH2=CH2+H2 CH3-CH3；H=？解：依据C=C键和H-H键断裂所需能量与生成两个C-H键所释放出能量进行计算。9指出以下酸碱反应中共轭酸碱对，说明每个反应平衡方向。(1)CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；向右 A1 B2 B1 A2(2)CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；向右 A1 B2 B1 A2 Ni习题1第3页(3)C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O；向右 A1 B2 B1 A2(4)CH3COOH+H2SO4=CH3COOH2+HSO4-；向右 B1 A2 A1 B2 (5)C2H5NH2+HCl=C2H5NH3+Cl-；向右 B1 A2 A1 B210比较(1)组化合物酸性强弱，大致预计(2)组各试剂亲核性大小。(1)a.C2H5OH b.CH4 c.CH3COOH d.HCl e.H2O f.C6H5OH g.H2CO3 h.NH3。解：酸性强弱 d c g e f a h b。(2)a.H2O b.NH3 c.OH-d.RO-e.ROH f.I-g.Cl-h.RNH2解：亲核性大小 d c h f g e b a习题1第4页1命名以下化合物，并指出伯、仲、叔、季碳原子。(1)习题2CH3CH2CHC H2C(CH3)3CH3CHCH3季C、叔C、仲C、伯C2,2,5-三甲基-4-乙基己烷CH2CH3(2)CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3季C、叔C、仲C、伯C3-甲基-3,6-二乙基辛烷CH3CH3CH3CH3CHCH2CH(3)叔C、仲C、伯C2,4-二甲基戊烷(4)2-甲基-3-乙基己烷(5)(CH3)3CCH3反-1-甲基-4-叔丁基环己烷H3CCH3HH(6)顺-1,4-二甲基环己烷(7)1-甲基二环2,2,1庚烷(8)CH3CH3丁烷(全交叉构象)第5页2写出以下化合物结构式。(1)2,5-二甲基己烷：(CH3)2CHCH2CH2(CH3)2。(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷：CH3CHCH2CCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH3(3)2,2,4-三甲基戊烷CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3(4)2,2,4,4-四甲基辛烷：(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3(5)异丙基环己烷：(6)1,7,7-三甲基二环2,2,1庚烷：(7)甲基环戊烷：(8)二环4,4,0 癸烷：习题2第6页3以下化合物系统命名如有错误请更正。C2H5CH3CHCH2CH32-乙基丁烷；3-甲基戊烷。(1)(2)(CH3)3CCH2CH2CH31,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。(3)CH3CHCH2CH2CH32-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。CH3CHCH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH3(4)2,2,3-三甲基己烷；2,2,4-三甲基己烷。CH2C-CH2CHCH2CH3CH3CH3(5)CH3习题2第7页4.完成以下反应式：(1)CH3CHCH3+Br2 CH3-C-CH3+CH3CHCH2Br+2HBrBrCH3 hvCH3CH3-C-CH3+Cl2 (CH3)3CCH2Cl+HCl(2)CH3CH3+HBr CH3CH2CH2Br hv(3)CH2CH2H2CCH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2(4)(5)+Cl2 hvCH2-CH2CH2-CH2CHCl+HCl+Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br加热CH3习题2第8页5写出分子量为100，并含有伯、仲、叔、季碳原子烷烃可能结构式。解：依据CnH2n+2通式，100=12n+2n+2，n=7。分子式为：C7H16。可能结构式以下：a.CH3(CH2)5CH3；b.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3；CH3c.CH3CH2CHCH2CH2CH3；d.CH3CHCHCH2CH3；CH3CH3CH3e.CH3CHCH2CHCH3；f.CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3g.CH3CCH2CH2CH3；h.CH3CH2CCH2CH3；CH3CH3CH3i.CH3-C-CHCH3。CH3CH3CH3习题2第9页7写出摩尔质量为86，并符合下述条件烷烃结构式。(1)可有两种一溴代产物：(2)可有三种一溴代产物：(3)可有四种一溴代产物：(4)可有物种一溴代产物：6写出分子式为C7H14，符合下述条件各种饱和烃结构式。解：(1)没有伯碳原子：环庚烷 (2)有一个伯碳原子和一个叔碳原子：(3)有两个伯碳原子：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3(CH2)4CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3习题2第10页8用化学方法区分以下各组化合物：(1)丙烷和环丙烷：丙烷 环丙烷溴水无现象褪色(2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷：环戊烷1,2-二甲基环丙烷溴水无现象开环，褪色9用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转四种代表性构象，并比较其稳定性。CH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHHCH3ClHHHH对位交叉式 部分重合式 邻位交叉式 全重合式习题2第11页10作反-1-甲基-4-异丙基环己烷 优势构象(只作环)。11用构象分析法说明：(1)反-1,4-二甲基环己烷比顺-1,4-二甲基环己烷稳定。CH(CH3)2H3CCH3H3CH3CCH3CH3CH3一个a键，一个e键。两个e键。(2)顺-1,3-二甲基环己烷比反-1,3-二甲基环己烷稳定。H3CCH3H3CCH3CH3H3CH3CCH3一个a键，一个e键。两个e键。CH3H3C习题2第12页12写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷反应机理。解：Cl2 2Cl 链引发；CH4+Cl HCl+CH3 CH3+Cl2 CH3Cl+Cl Cl+CH3 CH3Cl Cl+Cl Cl2 链终止。CH3+CH3 CH3CH3链增加；hv习题2第13页第三章 不饱和脂肪烃习题1命名以下化合物(1)2,2,4-三甲基己烷；(2)顺-4-甲基-2-己烯；(3)(Z)-4甲基-3-庚烯(4)顺,反(2E,5E)-3,7-二甲基-2,5-辛二烯；(5)(E)-4-甲基-2-氯-2-戊烯；(6)反,顺(2E,4Z)-2,4-庚二烯；(7)异戊二烯；(8)3-戊烯-1-炔。2写出以下化合物结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH3CCCH3 C=CCH3H(CH3)2CHCH3HC=CCH3H(CH3)3CC=CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2HC=CHC=CClHHClC=CCH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2习题3第14页3完成以下反应式(1)CH3CH2C=CH2+HBr CH3CH2C(CH3)2CH3Br(2)CH3CH2C=CH2+Br2 CH3CH2CCH2BrCH3BrCH3(3)KMnO4,OH-OHOH(CH3CH2)2CCH3OH(4)CH3CH2C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3OSO3HH2SO4H2O习题3第15页(7)CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2+HClCl2,500CH3CH2COOH+(5)CH3C=CHCH2CH3CH3KMnO4,H+CH3CH3C=O(6)CH3C=CHCH2CH3CH3O3CH3CH2CHO+CH3CH3C=OZn,H2O(10)CH2=CH-CH=CH2+H2O+Br2 BrCH2CH=CHCH2Br +CH2=CHCHBrCH2Br(8)(CH3)2C=CH2 (CH3)2CClCH2ClCl2(9)CH2=CH-CCH+H2O CH2=CH-C-CH3Hg2+H2SO4O习题3第16页(11)CH2=CH-CH=CH2 2HCHO+H-C-C-H O O1)O32)Zn,H2O(12)CH3CH2CCH CH3CH2COOH+CO2KMnO4H+(13)CH3+H2OCH3OHH+(14)CH2CH=CH2CH2COOH+CO2KMnO4,H+7用化学方法判别以下各组化合物(1)乙烷、乙烯、乙炔：加Ag(NH3)2+加Br2(CCl4)(2)丁烷、1,3-二丁烯、乙烯基乙炔：同上。习题3第17页(3)丙烷、环丙烷、丙烯、丙炔：加Ag(NH3)2+；加Br2(CCl4)；加KMnO4,H+10试写出经臭氧氧化后，在锌存在下水解生成以下产物烯烃结构式。(1)CH3CH2CH2CHO和HCHO 1-戊烯(2)(CH3)2CHCHO和CH3CHO 4-甲基-2-戊烯CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHCH CHCH3CH3OO-O(3)只有CH3COCH3 2,3-二甲基-2-丁烯C=CCH3CH3CH3CH32 O=CCH3CH3习题3第18页12化合物A、B、C分子式都是C5H8，它们都能使溴褪色，A能与硝酸银氨溶液反应生成白色沉淀，而B、C则没有。A、B经氢化后都生成正戊烷，而C吸收1mol氢变为C5H10，B与高锰酸钾作用生成乙酸和丙酸，C经臭氧氧化,在锌存在下水解得到戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)。请写出A、B、C可能结构式。解：A、B氢化后得直链烷，不存在支链，互为官能团位置异构。C经臭氧化，还原水解得直链二元醛，且在加氢时只吸收1mol氢。由B氧化乙酸和丙酸推得：+CH3CH2COOHCCH3HOOCH3CH2CCCH3 为(B)所以A为：CH3CH2CH2CCHC为：习题3第19页13有三种烃(A、B、C)分子式都是C5H10，请依据以下条件写出A、B、C结构式。(1)A和B能使溴四氯化碳溶液褪色，A反应后得(CH3)2CBrCH2CH2Br，C则不与溴CCl4溶液反应。(2)A和C不能使稀高锰酸钾溶液褪色，也不发生臭氧化。(3)B经臭氧化后，在锌存在下水解得丙酮和乙醛。解：C+Br2(CCl4)；A、C+KMnO4不反应，说明不含重键，为环烷烃。B臭氧化还原水解得两小分子，说明为链烃。A为小环烷烃，加Br2(CCl4)开环，取代环丙烷。产物(CH3)2C=O+O=CHCH3 2-甲基-2-丁烯，为BC是：习题3第20页第四章 芳香烃习题1写出以下化合物结构式(1)(2)(3)(4)(5)(6)NH2SO3HNO2CH3NO2ClNO2ClSO3HCH3NO2NO2NO2SO3H习题4第21页2命名以下化合物(1)2-溴苯磺酸；(2)正丁苯；(3)3-溴-4-羟基苯甲酸；(4)对甲基苯乙炔；(5)(1E,3Z)-2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯；(6)苯基环戊烷3完成以下反应式NO2CH3CH3NO2+(1)HNO3H2SO4CH3COOHC(CH3)3(2)CH2CH3C(CH3)3HMnO4,H+CH3CH2CH2Cl(3)AlCl3CH3CH3CH+Cl2hvCH(CH3)2(4)+HClC(CH3)2Cl习题4第22页+CH3COOHOCCH3(5)AlCl3+(CH3CO)2O+Cl2FeCl3(6)CH2CH3CH2CH3+ClClCH2CH3AlCl3CHO(7)+CH3CCl+HClOCCH3CHO(8)CH2CH2CH2COClAlCl3O习题4第23页8写出甲苯与以下试剂反应方程式（括号内为催化剂或反应条件）(1)邻或对位二取代苯；(2)、(3)氧化得苯甲酸；(4)邻对位氯代;(5)邻对位硝化；(6)侧链氯代得苄氯。9比较以下各组化合物进行硝化反应难易(1)-OH、-CH2CH3属邻对位基团，含有致活作用；-COOH属间位基，含有致钝作用。所以，它们反应活性次序以下：苯酚 乙苯 苯甲酸 (2)同理：N-乙基苯胺 苯胺 苯甲酸 硝基苯10以下化合物进行硝化时，确定硝基进入位置。(1)(2)(3)(4)NO2CH3COOHNHCOCH3BrSO3HClOH习题4第24页(5)NO2COOH(6)COCH3COOH11用化学方法判别以下各组化合物(1)1,3-环己二烯、环己烷、苯KMnO4H+无现象氧化,褪色混酸无现象黄色油状物，苦杏仁味。习题4第25页(2)苯、甲苯CH3KMnO4H+无现象KMnO4紫色褪去。(3)乙苯、苯乙烯、苯乙炔CH2CH3CH=CH2CCHBr2(CCl4)无现象溴红棕色褪去。CH=CH2CCHAg(NH3)2+苯乙炔出现灰白色沉淀习题4第26页12某烃A试验式为CH，分子量为208，用热高锰酸钾酸性溶液氧化得到苯甲酸；而经臭氧氧化,在锌粉存在下水解得到产物之一是苯甲醛。请推断A结构式。解：依据分子量和试验式得到分子式为C16H16，同时依据其氧化产物判断，分子中含有两个苯环，且在直链上带有双键。所以，其结构式以下：CH=CHCH2CH213完成以下转变(可选取不多于4个碳有机物及任何物及试剂)：习题4第27页第五章 旋光异构习题1已知葡萄糖=+52.5。在0.1m长样品管中盛有未知浓度葡萄糖溶液，测得其旋光度为+3.4。求此溶液浓度。解：依据比旋光度与浓度公式有：；c=0.065g/ml =0.36mol/L 2以下化合物各有多少立体异构(2)3,4-庚二烯：CH3CH2CH=C=CHCH2CH3，属积累二烯烃，所以，有一对对映异构体。(3)与(1)相同(1)CH3CH-CHCH3ClCl有2个相同C*，共有3个异构体*习题5第28页3写出以下化合物全部立体异构体。指出哪些是对映体，哪些是非对映体。(2)ClH3CClCH3H3CCl(4)CH3CH-CHCH2OHCH3OH有1个C*，所以，有2个对映异构体*(5)1,3-二甲基环戊烷CH3CH3顺式CH3CH3H3CCH3反式*(6)CH3CHCOOHOH有2个旋光异构体*习题5第29页分子含有对称面，不存在旋光异构。该分子顺式可得到一对对映异构体，一样反式得到一对对映体。CH3HOHCH=CHCH3CH3OHHCH=CHCH3R-3-戊烯-2-醇S-3-戊烯-2-醇OH(1)CH3CH=CHCHCH3几何(顺反)异构HC=CCH3CH(OH)CH3HHC=CCH3CH(OH)CH3H(3)HCH3HH3CHCH3HH3C(5)Cl2CHCHCH2CH3CH3*R-1,1-二氯丁烷S-1,1-二氯丁烷HCl2CHCH3C2H5H3CHCl2CHC2H5习题5第30页(4)环己烷属非平面型结构，其立体异构存在各种形式：构象异构、几何异构和旋光异构同时存在。1,2-二氯环己烷异构现象以下：ClCl*在顺式二取代物,式中，取代基一个e键，一个a键，为手性分子。但在,式之间经过翻转，由实物变为镜像。且两个构象稳定性相同，室温下不能拆分。反式,每一个实物和镜像都不能重合。所以存在两个光活性异构体反式CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3顺式H3CH3CCH3CH3习题5第31页H2NHCOOHCH2OCH3HNH2COOHCH2OCH3S-型R-型4.用R、S法表明以下化合物中手性碳原子构型(1)S-3,4二羟基-2-丁酮；(2)S-2-氨基丙酸；R-型；(3)H3CH3-甲基环戊烯S-型；(4)OHHHHH3CCOOH2-羟基丁酸(5)1S,2S-二甲基环己烷HHCH3CH3(6)CH3OCH2CHCOOH*NH22-氨基-3-甲氧基丙酸*(6)1C*：-CH=CHCHCH2CH2-；-CH2CHCH=CH-；CH2-CH2CH2-CH2CH2CHCH=CH-；-H。4C*与1C*相同CH2-1S,4S-二环2,2,1-2-庚烯内消旋体习题5第32页7.将以下化合物结构式转变成费歇尔投影式，并标明每个手性碳原子绝对构型。(1)HIC2H5BrS-1-溴-1-碘丙烷(3)ClCH3CH3ClHH2R,3S-二氯丁烷(2)S-1-苯基-1-氨基乙烷HNH2CH3(4)S-2-氨基丁烷HNH2CH3CH2CH3(5)R-氟,氯,溴代甲烷HBrFCl(6)HOCH2OHCHOOHHH2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛习题5第33页9.以下各组化合物哪些是相同，哪些是对映体,哪些是非对映体，那些是内消旋体？(1)H3CHCH3BrHHR-2-溴丁烷；相同CH3HCH3BrHHS-2-氨基丁烷；相同(2)HNH2CH3CH2CH3HNH2CH3CH2CH3(3)HCOOHCOOHHHOHO2R,3S-2,3-二羟基丁二酸；相同HCOOHCOOHHOHOHHOHCHOCH2OHS-2,3-二羟基丙醛(4)HOHCHOCH2OHR-2,3-二羟基丙醛S-1-氯-1-溴丙烷(5)CHClBrCH2CH3HCBrClCH3CH2R-1-氯-1-溴丙烷习题5第34页10.有两种烯烃(A)和(B)，分子式均为C7H14。它们都有旋光性，且旋光方向相同。分别催化氢化后得到C，C也含有旋光性。试推测A、B、C结构式。解：因为分子中不含有其它元素，所以，该分子中引发旋光活性原因必定是三个烃基不一样。CH3CH=CHCHCH2CH3CH3*4-甲基-2-己烯CH2=CHCH2CHCH2CH3CH3*4-甲基-1-己烯CH3CH2CH2CHCH=CH2CH3*3-甲基-1-己烯CH2=CCHCH2CH3*CH3CH32,3-二甲基-1-戊烯习题5第35页CH3CH2CH3CH=CHCH3HR-型CH3CH2CH3CH2CH=CH2HR-型CH3CH=CH2HCH2CH2CH3R-型HCH3CH3C=CH2CH2CH3R-型习题5第36页第六章 卤代烃作业 p.1341.命名以下化合物：(1)C=CHCH2ClCH3CH3顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯(2)ClCH2CH2CHCH2CH2CH3CH2Cl1-氯-3-氯甲基己烷(3)ClCH2Cl(4)ClCl1-甲基-7,7-二氯二环2,2,1庚烷(5)BrCH33-甲基-6-溴环己烯HBrS-3-溴环己烯(6)4-氯苄氯习题6第37页2作结构简式：(1)丙烯基氯；(2)烯丙基氯；CH3CH=CHClCH2=CHCH2Cl(4)苄溴CH2Br(5)S-2-氯戊烷CH3ClHC3H7BrBr(3)反-1,3-二溴环己烷构象(6).(1E,3Z)-1,4-二氯-1,3-丁二烯ClC=CC=CHHHHCl5完成以下反应式：(1)(CH3)3CBr+KCN (CH3)3C-CNC2H5OH习题6第38页(2)CH3CHCH3OHHBrCH3CHCH3BrAgNO3醇，CH3CHCH3ONO2+AgBr淡黄色(3)CH3CH2CHCH3OHPCl5CH3CH2CH CH3ClNH3CH3CH2CH CH3NH2(4)CH3CH=CH3HBrCH3CHCH3BrNaCNCH-CNCH3CH3习题6第39页(5)CH2ClOH-，H2OCH2OH7完成以下转变：(1)CH3CHCH3 CH3-C-CH3ClClClCH3CHCH3 CH3CH=CH2ClKOH乙醇Cl2ClCH3CHCH2ClKOH乙醇产物CH3CCH2HCl习题6第40页(2)CH3CH=CH3 CH2-CH-CH2OH OH OHClCH3CH=CH3 CH2-CH=CH2Cl2hvCl2OH-CH2-CH-CH2ClClOHNaOHH2O产物OHCl(3)ClKOH乙醇Cl2hvClNaOHH2O产物习题6第41页(4)CH3CH2OHClCH3Cl2FeCl3CH3ClCl2hvCH2ClClNaOHH2O产物(5)CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2 产物HBrKOH乙醇习题6第42页(6)CH3CHClCH3 CH3CH2CH39某烯烃A分子式为C6H12，含有旋光性。加氢后生成对应饱和烃B。A与HBr反应后生成C(C6H13Br)。C亦含有旋光性。写出A、B、C结构及各步反应式。CH3CHClCH3 CH3CHCH3Mg无水乙醚MgClH2O产物解：此烯烃含有旋光性，必定为手性碳连有四个不一样基团。所以，A为：3-甲基-1-戊烯。CH3CH2CHCH=CH2CH3加氢HBrACH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CH-CHCH3CH3BrBC*习题6第43页10某卤代烃C3H7Br(A)。与KOH乙醇溶液共热得到主产物C3H6(B)，B与HBr作用得到主产物是A异构体。推测A结构，并写出对应反应式。解：卤代烃A经KOH醇溶液脱水得到烯烃B，B加HBr符合马氏规则。所以，A为：1-溴丙烷。CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2(B)KOH乙醇CH3CH=CH2(B)CH3CHCH3(C)HBrBr习题6第44页第七章 醇、酚、醚作业p.156 1.命名以下化合物，对于醇类标出伯、仲、叔CH3-CH-CH2-CHOHC2H5CH34-甲基-2-己醇(仲)(1)CH2CH=CH2CH2CH=CH2CH3-C-OH4-甲基-1,6-庚二烯-4-醇(叔)(2)OHC2H5C6H5-CH2-C-CH32-甲基-1-苯基-2-丁醇(叔)(3)CH32,2-二甲基-1-丙醇(伯)CH3-C-CH2OH(4)CH3习题7第45页(CH3)2CHOHBrBr2,6-二溴-4-异丙基苯酚(4)(5)OC2H5Br4-溴苯乙醚2.写出以下化合物结构式：CH2=CHCH-CHCH3OHOCH3(1)4-甲氧基-1-戊烯-3-醇(2)反-1,2-环戊醇OHOH习题7第46页3.写出C4H10O全部醇异构体，按系统命名法命名。并指出伯、仲、叔醇。哪些醇最轻易脱水？哪些醇轻易与Na作用？哪些醇最轻易与卢卡斯试剂作用？CH3CH2CH2CH2OHCH3CH3CHCH2OHOHCH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH3OH1-丁醇(伯醇)易于Na作用2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)异丙醇易于Na作用叔丁醇(叔醇)2-甲基-2-丙醇易脱水，易于卢卡斯试剂反应。习题7第47页4.写出以下反应主要产物(1)(2)CH3CH2CCH2CH3+HBrCH3OHCH3CH2C=CHCH3CH3CH3CH2CCH2CH3CH3BrNaOH乙醇OC2H5+HIOH+CH2CH3I(3)CH3CH2C-OCH3+HICH3CH3CH3CH2C-OH+CH3ICH3CH3习题7第48页5.用化学方法区分以下各组化合物(1)1-戊醇;2-戊醇;2-甲基丁醇;3-戊烯-1-醇;4-戊炔-1-醇(4)CH3 Cl2,光CH2ClCH3COOHH2SO4CH2OHCH2OOCCH3NaOHH2O(5)ClCH3-CH-CH2+HCl CH3-CH-CH2OOH1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇1-戊醇2-戊醇2-甲基丁醇3-戊烯-1-醇4-戊炔-1-醇Ag(NH3)2+Br2,CCl4不改变灰色沉淀不改变褪色卢卡斯试剂不改变放置混浊很快混浊习题7第49页(2)正己烷;正丁醇;氯丙烷;乙醚正己烷正丁醇氯丙烷乙醚Na正己烷正丁醇(放H2)氯丙烷乙醚H2SO4浓正己烷氯丙烷乙醚(溶)AgNO3正己烷氯丙烷(沉淀)10.有一化合物A分子式为C5H11Br，与NaOH水溶液共热后，生成C5H12O为B，B能与钠作用放出氢气，能被中性KMnO4氧化，能与浓硫酸共热生成C5H10为C，C经KMnO4氧化得丙酮和乙酸，使推出A、B、C结构式，并写出各步反应。解：解：依据A分子式得溴代烷，经第一步反应得B为醇(放出氢气、被氧化、被脱水)，C为烯烃，氧化得小分子酮和酸。习题7第50页B：CH3CHCHCH3OHH3CC：CH3C=CHCH3CH3A：CH3CHCHCH3BrH3CCH3CHCHCH3OHH3CCH3C=CHCH3CH3中性KMnO4CH3CHCCH3H3COH2SO4CBA：CH3CHCHCH3BrH3CNaOHH2O,CH3CHCHCH3OHH3CB习题7第51页A：CH3CH2OCH2CH3 乙醚B：CH3CHCH2CH3 2-丁醇OHICH3CHCH2CH3+HI CH3CHCH2CH3+H2OOH醚键断裂反应CH3CH2OCH2CH3+HI(浓)CH3CH2I+CH3CH2OH 亲核取代反应11.有两种液体有机化合物分子式都是C4H10O,其中一个在室温下不与卢卡斯试剂作用，但与浓氢碘酸作用生成碘乙烷；另一个化合物可与卢卡斯试剂反应生成2-氯丁烷，与氢碘酸作用生成则生成2-碘丁烷，写出两种化合物结构式。习题7第52页第八章 醛、酮、醌作业p.1751.命名以下化合物：(1)CH3CHCHOOH(2)CH3CH=CHCHO(3)CH3CCH2CCH3OO(4)CH3O(6)CH3OO(5)CH3CHO4-甲基环己酮2-羟基丙醛2-丁烯醛苯乙醛2,4-戊二酮2-甲基-1,4-环己二酮习题8第53页2.写出以下化合物结构式：(1)CH3CH2COCH3+CH3CH2MgBr(2)1,3-环己二酮(3)丙酮苯腙OO(1)-溴代丙醛CH3CHCHOBrCH3CH3C=NNH(4)4-甲基-2-戊酮CH3CHCH2-C-CH3H3CO5.写出以下反应主要产物：乙醚+Mg(OH)Br CH3CH2-C-CH3CH2CH3OMgBrH2OCH3CH2-C-CH3CH2CH3OH习题8第54页(2)2(CH3)3CCHO (CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOONa 浓NaOH(3)CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CHCHCHO CH2CH3HO稀NaOH20(4)CH3COCH3 CH3CCH3 CH3CCOONH4HCNH2OCNOHCH3OHCHO+CH2CH2HO(6)OH干HClCHO-CH2O-CH2(5)C6H5CH=NNHCNH2 H2NNHCNH2+H+,H2OCOHO习题8第55页(7)O+NaHSO3(饱和溶液)OHSO3NaOCH3(8)CH3CH2CH2CH +H2O CH3CH2CH2CHO+OCH32HOCH3 Cl2，P(红)6.用化学方法区分以下各组化合物：(1)乙醛 乙醇 乙醚KMnO4乙醛乙醇乙醚乙醛(褪色)乙醇(褪色)乙醚(不变)Na乙醛(不变)乙醇(放出H2)(3)甲醛 乙醛 丙醛品红醛试验甲醛乙醛丙醛甲醛(显色不褪)乙醛(显色褪色)丙醛(显色褪色)I2NaOH乙醛(CHI3)丙醛(无沉淀)习题8第56页苯甲醇(无现象)苯甲醛(无现象)苯酚(显紫色)苯乙酮(无现象)(2)丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇Na丙醛丙酮丙醇异丙醇丙醛(无现象)丙酮(无现象)丙醇(放出H2)异丙醇(同上)碘仿反应丙醇(无沉淀)异丙醇(CHI3)丙醛(无沉淀)丙酮(CHI3)碘仿反应(4)苯甲醇 苯甲醛 苯酚 苯乙酮FeCl3苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮Na苯甲醛(无沉淀)苯乙酮(CHI3)碘仿反应苯甲醇(H2)苯甲醛(无现象)苯乙酮(无现象)苯甲醛苯乙酮习题8第57页CH3CHO+CH3MgCl CH3CHCH3 丙酮7.完成以下转化：(1)CH3CHO CH3CH(OCH3)2CH3CHO+HOCH3 CH3CH(OCH3)2干HCl(2)CH3CH2CHO CH3CH2CHCH3OHCH3CH2CHO+CH3MgBr H3CH2CHCH3OH乙醚H2O(3)CH3CH2OH CH3COCH3氧化乙醚H2OCH3CH2OH CH3CHO氧化OH习题8第58页8.以反应式表示从丙醛和无机试剂制备 以下化合物方法。(1)-羟基丙酸；(2)丙酸丙酯；(3)3-羟基-2-甲基戊醛CH3(4)CH3COCH3 CH2=CH-COOCH3(1)CH3CH2CHO+Cl2 CH3CHCCHO+HClH+ClCH3CHCCHO CH3CHCOOH+OH-CH3CHCOOH 氧化OHClClCH3COCH3+HCN CH3-C-CH3 产物OHCNH2SO4CH3OH习题8第59页(2)CH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHKMnO4LiAlH4H+CH3CH2COOC3H710.有一化合物分子式是C8H14O(A)，能很快使Br/CCl4褪色，而且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和NaOH作用后生成碘仿和丁二酸，是写出A、B结构式。(3)2CH3CH2CHO CH3CH2CHCHCHOOH-CH3OHC=CCH2CH2COHCH3CH34,5-二甲基-4-己烯醛AB：HOOCHCH2CH2-C-CH3O4-戊酮酸CH3习题8第60页AO3(CH3)2C=O+CH3CCH2CH2COOH BOZn粉H2O,OH-C=CCH2CH2COHCH3CH3CH3O(CH3)2CO-OCCH2CH2COOHCH3B：HOOCHCH2CH2-C-CH3+I2OOH-CHI3(黄)+-OOCCH2CH2COO-H+HOOCCH2CH2COOHC=CCH2CH2CHO+CH3CH3CH3C=CCH2CH2CH=CH3CH3CH3NNHH2NNH4,5-二甲基-4-己烯醛苯腙苯肼习题8第61页11.从中草药陈蒿中提取一个治疗胆病化合物C8H8O2，该化合物能溶于NaOH水溶液，遇三氯化铁呈浅紫色，与2,4-二硝基苯肼生成苯腙,并能起碘仿反应，试推测其可能结构。解：从分子式看该化合物为高度不饱和物质，与FeCl3显色，含有烯醇式结构(酚羟基)。与肼类反应得腙类物质，且可发生碘仿反应，说明含有甲基酮结构。所以，该化合物结构可能为：羟基苯乙酮CCH3OOH习题8第62页第九章 羧酸作业1.命名以下化合物或写出结构式：CH3(1)CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸OHCOCl(3)反-2-丁烯酸邻羟基苯甲酰氯(4)HOOC-C-CH2CH2COOHO2-羰基戊二酸草酰丙酸(2)C=CHHCOOHCH3O(5)CH3CH-CCH2-COO2-甲基丁二酸酐O(6)CH3CH-CH2CH2-CO3-甲基丁内酯习题9第63页(7)反-4-异丙基环己甲酸 (8)乙酸苯酯COOH(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHO-C-CH3O(9)柠檬酸 (10)Z-2-羟基-3-戊烯酸CHCOOHOHC=CHHCH3HO-C-COOHCH2-COOHCH2-COOH2.将以下化合物按期酸性增强次序排列：(1)H2O NH3 CH3OH CH3COOH C6H5OH H2CO3 HCOOH 甲酸 乙酸 碳酸 苯酚 水 甲醇 氨习题9第64页(2)丙酸 -羟基丙酸 -羟基丙酸 2 3 14.用化学方法区分以下各组化合物：(1)甲酸 乙酸 乙醛 甲酸乙酸乙醛氧化甲酸(褪色)乙酸(不变)乙醛(褪色)pH试纸甲酸(酸色)乙醛(不变)(2)乙二酸 丙二酸 丁二酸乙二酸丙二酸丁二酸氧化乙二酸(褪色)丙二酸(不变)丁二酸(不变)丙二酸(脱羧)丁二酸(酐)习题9第65页(3)乙酸 乙醇 邻甲基苯酚乙酸乙醇邻甲基苯酚NaHCO3乙酸(CO2)乙醇(不变)邻甲基苯酚(不变)FeCl3(不变)(显色)5.完成以下转变(试剂任意选择)：(1)=OOHCOOC2H5=OHCNOHCNH2SO4,C2H5OHOHCOOC2H5(2)HCCH CH3COOCH2CH2CH2CH3HCCH+H2O CH3CHO CH3COOHH2SO4HgSO4氧化H2SO4,C4H9OHCH3COOCH2CH2CH2CH3习题9第66页C2H5Cl(3)CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHCOClCH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COOH氧化C2H5OHH2SO4CH3CH2COOC2H5 CH3CH2CCHCOOC2H5CH3OC2H5ONaCH3CH2CCCOOC2H5CH3CH2CH3O浓OH-酸式分解CH3CH2CHCOOC2H5 CH3CH2CHCOClCH3PCl3CH3CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CHBrCH3HBrHCNCH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCOOHCNH2O,H+CH3PCl3习题9第67页6.用适当化学方法将以下化合物中少许杂质除去。(1)异戊醇中含有少许异戊酸 加Na2CO3溶液，异戊酸溶于无机相分离。(2)苯甲酸中含有少许苯酚 加入Br2水溶液，苯酚生成三溴苯酚沉淀分离(3)乙酸中含有少许乙醇 加入少许氧化剂，使乙醇氧化为乙酸。7.写出丙酸乙酯与以下试剂反应式：H2O(H+);H2O(OH-);1-辛醇;CH3NH2;LiAlH4;C2H5ONa CH2CH2CH2OHCH3CH3CH3CH2C-C2H5OH2O,OH-CH3CH2COOH+C2H5OH(可逆)CH3CH2COONa+C2H5OHH2O,H+习题9第68页8.完成以下各步反应式：(1)CH2(COOH)2 CH3COOH CH3COClCH2(COOH)2 CH3COOH+CO2 CH3COClCH3CH2C-C2H5O+1-辛醇CH3NH2LiAlH4C2H5OHCH3CH2COC8H17+C2H5OHOCH3CH2CNHCH3+乙醇OCH3CH2CH2OH+乙醇CH3CH2C-CH-C-OC2H5OOCH3(2)CH3CHCH2COOH CH3CH=CHCOOHOHH+,异丙醇 酯化CH3CH=CHCOOCH(CH3)2 CH3CH=CHCH2OH +HOCH(CH3)2Na+乙醇PCl3见教材见教材P.189 习题9第69页(3)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrPBr3Mg,乙醚CH3CH2CH2MgBr CH3CH2CH2COOHCO2H2OBr2PCH3CH2CHCOOH CH3CH=CHCOOHBrH2O,OH-9.用简单化学方法判别以下化合物：乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸 -羟基丁酸羟基丁酸 丁酸丁酸乙酰乙酸乙酯邻羟基苯甲酸-羟基丁酸丁酸FeCl3显色显色不改变不改变KMnO4Br2H2O无沉淀白色褪色不变习题9第70页11.化合物A、B、C分子式都是C3H6O2，只有A能与碳酸钠作用放出CO2。B和C可在NaOH溶液中水解。B水解产