有机化学基础复习市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、有机化学基础有机化学基础复习复习 第1页有机化学知识特点有机化学知识特点知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂知识内容纷繁琐碎,种类多,反应杂内在联络和规律性很强内在联络和规律性很强“乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”第2页知识梳理:六部分知识梳理:六部分第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机反应基本类型有机反应基本类型第三部分第三部分 有机物结构和性质有机物结构和性质第四部分第四部分 有机物之间转化和衍生关系有机物之间转化和衍生关系第五部分第五部分 生产和生活中有机物生产和生活中有机物第六部分第六部分 知识规律总结归纳知识规律总结归纳第3页第一
2、部分第一部分 有机基本概念有机基本概念多对比,多辨析,多小结,多举例,真正多对比,多辨析,多小结,多举例,真正了解概念内涵了解概念内涵 ,并注意其外延和改变,并注意其外延和改变第4页基本概念基本概念有机物有机物定义:含碳元素化合物(除含碳元素化合物(除COCO、COCO2 2、碳酸及其、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等)盐、氰化物及金属碳化物等)尿素:尿素:CO(NH2)2碳酸:碳酸:CO(OH)2史实:维勒用无机物合成了有机物维勒用无机物合成了有机物尿素尿素NH4CNO=CO(NH2)2第5页基本概念基本概念有机物有机物结构特点结构特点:碳原子有四个价电子,和碳原子或其碳原子有四个价电子,和
3、碳原子或其它原子形四个共价键;可能为单、双或三键,可它原子形四个共价键;可能为单、双或三键,可能成链或成环;相同分子式可能存在各种结构能成链或成环;相同分子式可能存在各种结构 有机物种类繁多原因有机物种类繁多原因第6页基本概念基本概念有机物有机物性质特点:多为分子晶体,多为非电解质,性质特点:多为分子晶体,多为非电解质,多为弱极性或非极性分子(多为弱极性或非极性分子(同中存异同中存异)溶解性(小分子醇、酸、醛可溶于水)溶解性(小分子醇、酸、醛可溶于水)耐热性(耐热性(CClCCl4 4能够作为电器着火灭火剂)能够作为电器着火灭火剂)电离性(导电塑料已经在工业上广泛应用电离性(导电塑料已经在工业
4、上广泛应用)化学反应:复杂、迟缓、副反应多化学反应:复杂、迟缓、副反应多(原因原因)第7页基本概念基本概念有机物有机物(MCE MCE 00-500-5)用用于于制制造造隐隐形形飞飞机机某某种种物物质质含含有有吸吸收收微微波波功功效效,其其主主要要成成份份结结构构如图,该物质属于如图,该物质属于D D A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合物高分子化合物 D D有机物有机物 第8页基本概念基本概念同系物同系物判断依据判断依据结构相同:官能团种类、数目及连接方式结构相同:官能团种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同)相同(即组成元素、通式相同)若干系差(若干系差(CHCH2 2
5、):分子式必不相同,同系):分子式必不相同,同系物间相对分子质量相差物间相对分子质量相差14n14n举例辨析:举例辨析:CH4和和C3H8、C2H4和和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物葡萄糖和核糖是否互为同系物第9页基本概念基本概念同系物同系物性质规律性质规律化学性质相同化学性质相同同系物随碳原子数增加,相对分子质量增同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质熔沸点逐步大,分子间作用力增大,物质熔沸点逐步升高(升高(分子晶体熔沸点规律分子晶体熔沸点规律)第10页基本概念基本概念同分异构体同分异构体定义定义第11页基本概念基本概念同分异构体同分异构体种类种类碳链异构:碳链
6、异构:位置异构:位置异构:CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH=CH-CHCH3 3官能团异构官能团异构第12页基本概念基本概念同分异构体同分异构体官能团异构官能团异构种类种类(重视常见)CnH2n(n3),单烯烃与环烷烃),单烯烃与环烷烃CnH2n-2(n3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃),单炔烃、二烯烃、环单烯烃CnH2n-6(n6),苯及其同系物与多烯),苯及其同系物与多烯CnH2n+2O(n2),饱和一元醇和醚),饱和一元醇和醚CnH2nO(n3),饱和一元醛、酮和烯醇),饱和一元醛、酮和烯醇CnH2nO2(n2),饱和一元羧酸、酯、
7、羟基醛),饱和一元羧酸、酯、羟基醛CnH2n-6O(n6),一元酚、芳香醇、芳香醚),一元酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物,氨基酸和一硝基化合物C6H12O6,葡萄糖和果糖,葡萄糖和果糖,C12H22O11,蔗糖和麦芽糖,蔗糖和麦芽糖第13页基本概念基本概念同分异构体同分异构体书写书写次序次序:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法:方法:主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置由心到边位置由心到边排列由邻到间排列由邻到间第14页基本概念基本概念同分异构体同分异构体判断
8、判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中中n n卤代物与卤代物与m m卤代物同分异构体数目相卤代物同分异构体数目相等,则等,则m+n=ym+n=y等效氢原子法(等效氢原种类等效氢原子法(等效氢原种类=一卤代物种类)一卤代物种类)同一碳原子上氢原子是等效同一碳原子上氢原子是等效同一碳原子所连甲基上氢原子是等效同一碳原子所连甲基上氢原子是等效处于中心对称位置上氢原子是等效处于中心对称位置上氢原子是等效第15页基本概念基本概念烷烃命名烷烃命名习惯命名法:正、异、新习惯命名法:正、异、新系统命名法:系统命名法:选主链,要最长,做母体,称某烷选主链,要最长,做母体,称某烷定支链,看两端,离端近,支
9、号先定支链,看两端,离端近,支号先写名称,支在前,支链异,简在前,支链同,写名称,支在前,支链异,简在前,支链同,要合并要合并数字间,逗号隔,数字文字间,短线连,烷数字间,逗号隔,数字文字间,短线连,烷烃写在最终面烃写在最终面第16页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题几个基本结构模型几个基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面,全部原子不可能共平面,单键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面,个原子共平面,双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上,个原子在同一直线上,三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六
10、边形六边形12个原子共平面个原子共平面第17页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定组合方式组成,在基本结构单元之间结合时候,组合方式组成,在基本结构单元之间结合时候,注意注意单键是能够旋转,而双键和三键不能旋转,单键是能够旋转,而双键和三键不能旋转,另外注意问题条件是另外注意问题条件是“全部碳原子全部碳原子”还是还是“全部全部原子原子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面共平面。第18页基本概念基本概念官能团官能团涵义:涵义:官能团决定有机物结构、性质和类别,含有同种官能团官能团决定有机物结构
11、、性质和类别,含有同种官能团化合物含有相同化学性质,含有各种官能团化合物应同化合物含有相同化学性质,含有各种官能团化合物应同时含有各个官能团性质时含有各个官能团性质(高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物)常见官能团(常见官能团(名称名称):):卤原子(卤原子(-X-X)、羟基()、羟基(-OH-OH)、)、醛基(醛基(-CHO-CHO)、羧基()、羧基(-COOH-COOH)、)、硝基(硝基(-NO-NO2 2)、酯基()、酯基(-COO-COO-)、)、碳碳碳碳双键(双键(-C=C-C=C-)、)、碳碳碳碳三键(三键(CCCC)第19页基本概念比较基本概念比较基、根、官能
12、团基、根、官能团基基根根官能团官能团特征电中性,不能电中性,不能单独稳定存在单独稳定存在显电性,能显电性,能独立存在独立存在决定有机物化学性质 实例实例氯原子(氯原子(Cl-)羟基(羟基(OH)甲基(甲基(CH3)氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH关系关系官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基CH3-不是官能团不是官能团第20页基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式:由分子式:由“分子分子”组成物质组成物质结构式:并不能表示物质空间构型结构式:并不能表示物质空间构型结构简式:有机方程式一定要用结构简式结构
13、简式:有机方程式一定要用结构简式最简式:用于计算和比较各元素含量,原子最简式:用于计算和比较各元素含量,原子和离子晶体化学式惯用最简式表示和离子晶体化学式惯用最简式表示电子式:判断化合物各原子最外层是否到达电子式:判断化合物各原子最外层是否到达8e8e百分比模型和球棍模型表示空间结构百分比模型和球棍模型表示空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同第21页基本概念比较基本概念比较芳香族、芳香烃、苯同系物芳香族、芳香烃、苯同系物将以下物质分类:将以下物质分类:苯酚苯酚硝基苯硝基苯溴苯溴苯 甲苯甲苯乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯萘萘n基本概念比较基本概念比较三馏三馏蒸馏水、石油分馏、煤干馏蒸馏水、石油分馏、
14、煤干馏第22页基本概念基本概念一些需要强调知识一些需要强调知识油脂不是高分子,油脂属于酯油脂不是高分子,油脂属于酯甘油不属于油脂,是丙三醇(和水互溶)甘油不属于油脂,是丙三醇(和水互溶)硝化甘油不是硝化反应产物,是酯化反应产物硝化甘油不是硝化反应产物,是酯化反应产物酚醛树脂不是酯酚醛树脂不是酯硝酸纤维不是纤维素,是酯硝酸纤维不是纤维素,是酯蛋白质和纤维素不是同分异构体蛋白质和纤维素不是同分异构体乙醚中有乙醚中有4个碳个碳人造纤维与合成纤维不等同,黏胶纤维属于前者,人造纤维与合成纤维不等同,黏胶纤维属于前者,“六大纶六大纶”属于后者属于后者羊毛属于纤维蛋白羊毛属于纤维蛋白第23页基本概念基本概念
15、一些需要强调知识一些需要强调知识石炭酸不属于有机酸,属于酚类石炭酸不属于有机酸,属于酚类糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素氟氯代烷本身无毒,但会在高空破坏臭氧层氟氯代烷本身无毒,但会在高空破坏臭氧层碳碳双键和三键是官能团,苯环、甲基不是碳碳双键和三键是官能团,苯环、甲基不是己烷和己烯常温为液态,加溴水都会有分层现己烷和己烯常温为液态,加溴水都会有分层现象,后者褪色象,后者褪色普通使溴水褪色属于加成反应,而使高锰酸钾普通使溴水褪色属于加成反应,而使高锰酸钾褪色属于氧化反应褪色属于氧化反应碳氢化合物引发温室效应比碳氢化合物引发温室效应比CO2厉害厉害普通含硝基较多
16、物质有爆炸性能,如普通含硝基较多物质有爆炸性能,如TNT、硝、硝化甘油、火棉(纤维素三硝酸酯)化甘油、火棉(纤维素三硝酸酯)第24页第二部分第二部分 有机反应基本类型有机反应基本类型官能团化学官能团化学横向横向复习复习第25页有机反应类型有机反应类型有机反应主要包含有机反应主要包含八大八大基本类型:基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,第26页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理:原理:“有进有出有进有出”包含:卤代、硝化、酯化、包含:卤代、硝化、酯化、水
17、解水解、分子间脱水、分子间脱水第27页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反应硝化反应*苯同系物苯同系物H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇醇醇脱水反应脱水反应*醇醇HX取代反应取代反应酸酸醇醇酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应第28页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理:原理:“有进无出有进无出”包含:包含:烯烃及
18、含烯烃及含C=C有机物、炔烃及含有机物、炔烃及含CC有机物有机物与与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油加成、苯环、醛基、不饱和油脂与脂与H2加成加成第29页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和和H2加成条件普通是催化剂(加成条件普通是催化剂(Ni)+加热加热和水加成时,普通在一定温度、压强和催化剂条和水加成时,普通在一定温度、压强和催化剂条件下件下不对称烯烃或炔烃和不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生加成时可能产生两种产物两种产物醛基醛基C=O只能和只能和H2加成,不能和加成,不能和X2加成,而羧基加成,而羧基和酯和酯C=O不能发生加成反应不能发生加成反应若一个物
19、质中同时存在若一个物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团、醛基等多个官能团时,和氢气加成反应可同时进行,也能够有选择时,和氢气加成反应可同时进行,也能够有选择地进行,看信息而定地进行,看信息而定第30页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应原理:原理:“无进有出无进有出”包含:包含:醇消去醇消去H2O生成烯烃、生成烯烃、卤代烃消去卤代烃消去HX生成烯烃生成烯烃第31页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明:说明:消去反应实质:消去反应实质:OHOH或或XX与所在碳相邻碳与所在碳相邻碳原子上原子上-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应情况:不能
20、发生消去反应情况:OHOH或或XX所在碳所在碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意注意区分不能消去和不能氧化醇区分不能消去和不能氧化醇)有不对称消去情况,由信息定产物有不对称消去情况,由信息定产物消去反应条件:醇类是浓硫酸消去反应条件:醇类是浓硫酸+加热;加热;卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第32页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理:有机物得氧或去氢原理:有机物得氧或去氢 包含:包含:燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(燃烧反应、被空气(氧气)氧化、(醇是去氢氧化醇是去氢氧化)被酸性被酸性KMnO4溶液氧化,溶液氧化,醛基银镜反
21、应和被新制醛基银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为,双键断裂,原双键碳变为C=O)第33页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明:说明:有机物普通有机物普通都都能够发生氧化反应,此过程发生能够发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键断裂了碳碳键或碳氧键断裂醇氧化规律:醇氧化规律:伯醇氧化生成醛,如伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH仲醇氧化生成酮,如仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化,如叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能团物质被氧化次序看信息多官能团物质被氧化次序看信息第34页有
22、机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理:有机物得氢或去氧:有机物得氢或去氧 包含包含:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,硝基被还原为氨基硝基被还原为氨基(如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原为还原为苯胺苯胺)说明说明:“氧化氧化”和和“还原还原”反应是针对有机物反应是针对有机物而言,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机而言,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还标准定义为还原反应物被还标准定义为还原反应第35页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型(类型(联络书上提到高分子材料联络书上提到高分子材料):):乙烯型加聚乙烯型加聚聚
23、丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃有机玻璃)1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)丁二烯型加聚(破两头,移中间)天然橡胶(聚异戊二烯)天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)含有双键不一样单体间含有双键不一样单体间共聚共聚乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)第36页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明说明单体通常是含有单体通常是含有C=C或或CC化合物化合物链节与单体相对分子质量相等链节与单体相
24、对分子质量相等产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成高聚物因高聚物因n值不一样,是混合物值不一样,是混合物由加聚产物判断单体由加聚产物判断单体“二、四二、四”法法第37页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应类型类型酚醛缩聚(酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)氨基酸缩聚(氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)氨基酸缩合成多肽或蛋白质氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚(醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基)乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)缩聚乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)缩聚第38页有机反应类型有机反应类型缩聚
25、反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子,如缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接,若高分子化合物链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则该高等,则该高分子是缩聚反应产物分子是缩聚反应产物判断缩聚反应单体(水解法):判断缩聚反应单体(水解法):先判断缩聚类型,再解聚先判断缩聚类型,再解聚解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间键,然后给羰基加上羟基,给氧子)之间键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端羰基、氧或氮或氮接上氢原子,链节两端羰基、氧或氮也按此法接上
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