有机化学习题课省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

各类有机化合物命名、结构、各类有机化合物命名、结构、性质及应用（判别、分离、提纯、性质及应用（判别、分离、提纯、推测结构和制备）推测结构和制备）第第1页页1.命名（系统命名法）命名（系统命名法）母体母体 单单官能团化合物：官能团官能团化合物：官能团-NO2 X作取代作取代 基，其它大多数官能团（醇、酚、基，其它大多数官能团（醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺）作为母体。胺）作为母体。多官能团化合物：按母体官能团优先次序，多官能团化合物：按母体官能团优先次序，优先者为母体。优先者为母体。选主链选主链 编号编号 构型标识构型标识（顺反异构、对映异构）（顺反异构、对映异构）第第2页页2.写结构式写结构式优势构象优势构象 Newman投影式投影式 取代环己烷构象取代环己烷构象对映异构体对映异构体 Fischer投影式投影式单糖单糖 链式（链式（Fischer投影式投影式）、环式（环式（Haworth式）式）第第3页页3.完成反应，写出反应主要产物完成反应，写出反应主要产物.反应物、反应条件，反应主要产物。反应物、反应条件，反应主要产物。第第4页页4.判别、分离、提纯判别、分离、提纯.判别方法要有显著现象判别方法要有显著现象:气体、沉淀、颜色反应气体、沉淀、颜色反应第第5页页各类化合物惯用判别方法烯、炔：烯、炔：Br2/H2O or CCl4 KMnO4卤代烃：卤代烃：AgNO3/EtOH醇：醇：HCl/ZnCl2（卢卡斯（卢卡斯Lucas试剂试剂）酚：酚：FeCl3醛、酮：和醛、酮：和2,4-二硝基苯肼生成黄色结晶腙二硝基苯肼生成黄色结晶腙 Tollens、Fehling试剂（区分醛、酮）试剂（区分醛、酮）与与I2/NaOH或或NaIO反应，生成碘仿黄色反应，生成碘仿黄色 沉淀沉淀 第第6页页羧酸：羧酸：NaHCO3乙酰乙酸乙酯：和乙酰乙酸乙酯：和2,4-二硝基苯肼产生黄色沉淀二硝基苯肼产生黄色沉淀 与与FeCl3显色显色 使使Br2/H2O褪色褪色胺：胺：phSO2Cl/NaOH（Hinsberg反应）反应）糖：糖：Tollens、Fehling试剂试剂 和和phNHNH2生成黄色结晶脎生成黄色结晶脎 淀粉遇碘呈蓝色淀粉遇碘呈蓝色氨基酸：与茚三酮呈蓝紫色氨基酸：与茚三酮呈蓝紫色蛋白质：二缩脲反应蛋白质：二缩脲反应第第7页页5.填空、选择填空、选择 结构对性质影响：电子效应、空间效应结构对性质影响：电子效应、空间效应 反应机理反应机理:自由基取代自由基取代 亲电加成亲电加成 亲电取代亲电取代 亲核取代亲核取代 亲核加成亲核加成 反应中间体、中间体稳定性及反应活性反应中间体、中间体稳定性及反应活性 第第8页页6.推测结构推测结构 逆推法。逆推法。经过性质推测化合物结构。经过性质推测化合物结构。如：烯烃氧化如：烯烃氧化 卤仿反应卤仿反应 分子旋光性等分子旋光性等 第第9页页7.合成合成 逆合成法。逆合成法。科学合理、路线短。科学合理、路线短。第第10页页各类有机化合物制备方法1 1 烯烃烯烃 卤代烃、醇消除卤代烃、醇消除 RCH2CH2X RCH=CH2 RCH2CH2CH2OH RCH=CH2CH3 2 2 烷基苯烷基苯 付氏烷基化付氏烷基化 付氏酰基化，然后彻底还原付氏酰基化，然后彻底还原3 3 卤代烃卤代烃 烃取代烃取代 烯烃加烯烃加HX RCH=CH2+HXRCHXCH3 醇和醇和HX反应反应 ROH+HXRXOH/EtOH浓浓H2SO4第第11页页4 4 醇醇 烯烃水合烯烃水合 卤代烃水解卤代烃水解 RX ROH RMgX和环氧乙烷、和环氧乙烷、醛醛、酮、酮。5 5 醚醚 RX+NaOR ROR 醇分子间脱水醇分子间脱水 ROH+ROH ROR 6 6 醛、酮醛、酮 炔烃水合炔烃水合 醇氧化醇氧化 付氏酰基化（芳香酮）付氏酰基化（芳香酮）“三乙三乙”合成（甲基酮）合成（甲基酮）OHOH-/H/H2 2O O第第12页页7 7 羧酸羧酸 丙二酸二乙酯合成丙二酸二乙酯合成第第13页页8 羧酸衍生物：酰氯、酸酐、酯、酰胺羧酸衍生物：酰氯、酸酐、酯、酰胺第第14页页9 取代酸：卤代酸、羟基酸、氨基酸取代酸：卤代酸、羟基酸、氨基酸第第15页页第第16页页10 胺胺 脂肪胺脂肪胺 RX氨解氨解 芳香胺芳香胺 硝基苯还原硝基苯还原第第17页页化合物化合物A(C12H14O2)，可在稀碱存在下由芳醛，可在稀碱存在下由芳醛和丙酮加热得到，和丙酮加热得到，A经催化氢化得经催化氢化得B(C12H16O2)，A和和I2/NaOH反应得到反应得到CHI3和和C(C11H11O3Na)，A、B在在KMnO4/H+条件下氧化得到条件下氧化得到D(C9H10O3)，D和和HI作用得邻羟基苯甲酸和作用得邻羟基苯甲酸和C2H5I，推测，推测A、B、C、D结构并写出各步反应。结构并写出各步反应。第第18页页第第19页页第第20页页第第21页页