清华大学有元素机化学第七交叉偶联反应市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx
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1、第七章第七章 过渡金属有机化合物催化交叉偶联反应过渡金属有机化合物催化交叉偶联反应7.1 Kumada偶联反应7.2 Suzuki偶联反应7.3 Stille偶联反应7.4 Negishi偶联反应7.5 Sonogashira反应7.6 Heck反应7.7 其它偶联反应第1页交叉偶联反应定义交叉偶联反应定义 在过渡金属配合物催化下,RX与非过渡金属有机化合物RM形成碳碳键(RR)反应。X=I,Br,Cl,OTfM=Pd,Ni,Fe,RhM=Mg,B,Sn,Zn 交叉偶联反应效率高、选择性好、反应条件温和,是当代有机合成有效伎俩。第2页7.1 Kumada偶联反应 Kumada偶联反应是在镍配合
2、物催化下,Grignard试剂与卤代烃之间交叉偶联反应。Kumada 1972首次报道反应惯用催化剂:双齿膦配位镍有机配合物反应底物:卤代芳烃、乙烯基卤代烃和烷基、芳基Grignard试剂第3页Kumada偶联反应机理(0)Grignard试剂对镍有机配合物Ni-X键烃化,还原消除,生成Ni0(1)Ni0 配合物与卤代烃发生氧化加成,生成Ni(II)(2)Grignard试剂对新生成Ni(II)配合物Ni-X键烃化(3)还原消除生成偶联产物与Ni0第4页7.2 Suzuki-Miyaura偶联反应在零价钯配合物作用下,卤代烃与有机硼酸交叉偶联反应。优点:有机硼酸稳定、无毒、经济易得;反应条件温
3、和、官能团兼容性好;空间位阻影响不大、产率高、选择性好。Suzuki和Miyaura 1971报道第5页Suzuki-Miyaura偶联反应催化剂*早年,单齿膦配位零价钯配合物,如P(PPh3)4*环钯配合物*鳌合钯配合物第6页Suzuki-Miyaura偶联反应底物碱在Suzuki偶联反应中作用不加碱Suzuki偶联反应不能进行,惯用碱包含:无机碱如碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、氟化钾、氢氧化钾等;有机碱如胺、醇钠。有机硼酸:芳基硼酸、烯基硼酸、炔基硼酸 烷基硼酸活性较低。卤代烃:芳基、烯基三氟甲磺酸酯、磺酸酯。第7页Suzuki-Miyaura偶联反应机理第8页7.3 Stille偶联反应 St
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