生物化学糖类的化学省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、主要内容主要内容糖类概况糖类概况单糖结构与性质单糖结构与性质寡糖结构与性质寡糖结构与性质多糖结构与性质多糖结构与性质第1页糖类糖类寡糖寡糖多糖多糖同多糖同多糖杂多糖杂多糖复合糖复合糖单糖单糖什么是糖类?什么是糖类?第2页u糖定义与组成糖定义与组成定义:定义:糖类是糖类是多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮及其及其缩聚缩聚物物和一些和一些衍生物衍生物总称。总称。组成:组成:糖含有糖含有碳、氢、氧碳、氢、氧三种元素。三种元素。第3页u糖分类:糖分类:糖类化合物糖类化合物单糖单糖寡糖寡糖多糖多糖:不能水解最简单糖类,是多羟:不能水解最简单糖类,是多羟基醛或酮衍生物(醛糖或酮糖)基醛或酮衍生物(醛糖或
2、酮糖):有:有210210个分子单糖缩合而成,个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖水解后产生单糖同多糖同多糖杂多糖杂多糖糖缀合物糖缀合物第4页u糖类生物学功效糖类生物学功效1.1.1.1.是一切生物体维持生命活动所需是一切生物体维持生命活动所需是一切生物体维持生命活动所需是一切生物体维持生命活动所需能量能量能量能量主要起源;主要起源;主要起源;主要起源;2.2.2.2.是生物体合成其它化合物基本原料;是生物体合成其它化合物基本原料;是生物体合成其它化合物基本原料;是生物体合成其它化合物基本原料;3.3.3.3.充当结构性物质;充当结构性物质;充当结构性物质;充当结构性物质;4.4.4.4.糖链是
3、高密度信息载体,是参加神经活动基本物质;糖链是高密度信息载体,是参加神经活动基本物质;糖链是高密度信息载体,是参加神经活动基本物质;糖链是高密度信息载体,是参加神经活动基本物质;5.5.5.5.糖类是细胞膜上受体分子主要组成成份,是细胞识糖类是细胞膜上受体分子主要组成成份,是细胞识糖类是细胞膜上受体分子主要组成成份,是细胞识糖类是细胞膜上受体分子主要组成成份,是细胞识别和信息传递等功效参加者。别和信息传递等功效参加者。别和信息传递等功效参加者。别和信息传递等功效参加者。第5页第二节第二节 单糖单糖一一 单糖旋光性与开链结构单糖旋光性与开链结构1、旋光性?、旋光性?单糖含有旋光性:单糖含有旋光性
4、:D=100tDtcL变旋变旋:在溶液中,糖链状结构和环状结构在溶液中,糖链状结构和环状结构(、)之间是能够相互转变,最终到达一个动态平之间是能够相互转变,最终到达一个动态平衡,称为衡,称为变旋现象变旋现象。第6页开链结构开链结构开链结构开链结构以以D-D-甘油醛为参考物,甘油醛为参考物,凡羟基在凡羟基在右右边边,要求为,要求为D D型;羟基在左边,型;羟基在左边,要求为要求为L L型;型;注意:糖构型(注意:糖构型(D D、L L)与旋光方向)与旋光方向(+、-)并无直)并无直接联络。接联络。1234562、开链结构、开链结构第7页旋光异构旋光异构现象现象第8页第9页葡萄糖结构葡萄糖结构开链
5、结构开链结构开链结构开链结构环状结构环状结构环状结构环状结构吡喃糖吡喃糖吡喃糖吡喃糖呋喃糖呋喃糖呋喃糖呋喃糖123456二二 单糖环状结构单糖环状结构第10页1 1 葡萄糖环状结构葡萄糖环状结构第11页葡萄糖构象葡萄糖构象葡萄糖构象葡萄糖构象船式船式船式船式椅式椅式椅式椅式2 2 构象构象第12页果糖结构果糖结构H第13页三三 单糖衍生物单糖衍生物衍生物衍生物:糖醇糖醇:较稳定,有甜味。甘露醇、:较稳定,有甜味。甘露醇、山梨醇山梨醇糖醛酸糖醛酸:由单糖伯醇基氧化而得:由单糖伯醇基氧化而得葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖氨基糖:糖中羟基为氨基所取代。:糖中羟基为氨基所取代。D-
6、D-氨基葡萄糖氨基葡萄糖糖苷糖苷:单糖半缩醛上羟基与非糖物:单糖半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)羟基形成缩醛。洋质(醇、酚等)羟基形成缩醛。洋地黄苷、皂角苷地黄苷、皂角苷第14页四四 单糖化学性质单糖化学性质1、还原性、还原性2、成酯、成醚、成酯、成醚(酰基化、甲基化反应)(酰基化、甲基化反应)3、形成糖苷、形成糖苷糖苷(键):环状单糖半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷;糖苷键有O-苷、N-苷、S-苷等;糖苷是缩醛,无醛性质。第15页单糖在浓无机酸作用下脱水生成糠醛或糠醛衍生物。单糖在浓无机酸作用下脱水生成糠醛或糠醛衍生物。戊糖变成糠醛,己糖对应地生成戊糖变成糠醛,己糖对应地生成
7、5-5-羟甲基糠醛。羟甲基糠醛。糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合,生成有色化合物,糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合,生成有色化合物,经惯用于糖判别反应上。经惯用于糖判别反应上。4、酸反应、酸反应第16页5、碱反应、碱反应l在弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘在弱碱作用下,葡萄糖、果糖和甘露糖三者可经过烯醇式而相互转化,露糖三者可经过烯醇式而相互转化,称为烯醇化作用。称为烯醇化作用。形成差向形成差向异构体异构体l食品在油炸、焙烤等加工和储备过食品在油炸、焙烤等加工和储备过程中,还原糖(主要是葡萄糖)同游程中,还原糖(主要是葡萄糖)同游离氨基酸或蛋白质分子中游离氨基等离氨基酸或蛋白质分子中游离氨基等含氨基化合物
8、发生含氨基化合物发生羰氨反应羰氨反应,这种反,这种反应即美拉德反应。可产生褐变产物,应即美拉德反应。可产生褐变产物,包含可溶性与不溶性聚合物,引发食包含可溶性与不溶性聚合物,引发食品颜色加深和风味改变。品颜色加深和风味改变。利与弊!利与弊!第17页第三节第三节 寡糖寡糖1 1、麦芽糖、麦芽糖(葡萄糖葡萄糖 (1 14 4)葡萄糖苷)葡萄糖苷)性质:性质:性质:性质:变旋现象变旋现象变旋现象变旋现象 含有还原性含有还原性含有还原性含有还原性 一一 寡糖结构寡糖结构第18页2 2 2 2、乳糖(、乳糖(、乳糖(、乳糖(葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖-(1 1 1 14 4 4 4)半乳糖苷)半乳糖苷)半
9、乳糖苷)半乳糖苷)1 1 1 14 4 4 4性质:性质:性质:性质:有变旋现象有变旋现象有变旋现象有变旋现象 含有还原性含有还原性含有还原性含有还原性 结构:结构:结构:结构:-半乳糖半乳糖半乳糖半乳糖 (1-4)(1-4)(1-4)(1-4)糖苷键糖苷键糖苷键糖苷键 (或或或或 )-)-)-)-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖第19页3 3、蔗糖(葡萄糖、蔗糖(葡萄糖-,(1 12 2)果糖苷)果糖苷)性质:性质:无变旋现象无变旋现象 无还原性无还原性第20页二二 寡糖性质寡糖性质旋光性和变旋性旋光性和变旋性都有旋光性,个别都有旋光性,个别没有变旋性没有变旋性还原性还原性多数含有还原性:还原糖、多
10、数含有还原性:还原糖、非还原糖(蔗糖)非还原糖(蔗糖)第21页三、环糊精三、环糊精结构结构含有含有6-86-8个葡萄糖基环状寡糖:分个葡萄糖基环状寡糖:分子结构含有刚性、具抗酸、碱酶作用;易子结构含有刚性、具抗酸、碱酶作用;易形成包含配合物。形成包含配合物。用途用途在工业上有广泛用途:作为稳定在工业上有广泛用途:作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等,应用于食品、医药、轻工及农业化剂等,应用于食品、医药、轻工及农业化工。工。第22页第四节第四节 多糖多糖一一 同多糖同多糖淀粉分为两种成份;一个为可溶部分,称为直淀粉分为两种成份;一个为可溶部分,称为
11、直淀粉分为两种成份;一个为可溶部分,称为直淀粉分为两种成份;一个为可溶部分,称为直链淀粉;另一个为不溶部分,称为支链淀粉链淀粉;另一个为不溶部分,称为支链淀粉链淀粉;另一个为不溶部分,称为支链淀粉链淀粉;另一个为不溶部分,称为支链淀粉1 1、淀粉、淀粉直链淀粉分子量约直链淀粉分子量约直链淀粉分子量约直链淀粉分子量约1 1 1 1万万万万-200-200-200-200万,万,万,万,250-260250-260250-260250-260个葡萄糖个葡萄糖个葡萄糖个葡萄糖分子,以分子,以分子,以分子,以(1 14 4)糖苷键)糖苷键聚合而成。呈螺旋聚合而成。呈螺旋聚合而成。呈螺旋聚合而成。呈螺旋
12、结构,遇碘显结构,遇碘显结构,遇碘显结构,遇碘显紫蓝色紫蓝色。支链淀粉中除了支链淀粉中除了支链淀粉中除了支链淀粉中除了 (1 1 1 14 4 4 4)糖苷键组成糖链以外,)糖苷键组成糖链以外,)糖苷键组成糖链以外,)糖苷键组成糖链以外,在支点处存在在支点处存在在支点处存在在支点处存在(1 16 6)糖苷键)糖苷键,分子量较高。,分子量较高。,分子量较高。,分子量较高。遇碘显遇碘显遇碘显遇碘显紫红色紫红色。第23页直链淀粉直链淀粉直直链链淀淀粉粉为为250300250300个个D-D-葡葡萄萄糖糖残残基基经经过过D-1,4-D-1,4-糖糖苷苷键键联联接接而而成成一一条条长长链链。普普通通可可
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