离域化学键和等电子体省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、键键离域离域(大大键键)第1页定定 义义:多个原子上相互平行多个原子上相互平行 p 轨道连贯重合轨道连贯重合 在一在一 起组成一个整体,起组成一个整体,而而 p 电子在这个电子在这个 整体内整体内 运动所形成键运动所形成键形成条件形成条件:参加成键原子应在一个平面上,而且参加成键原子应在一个平面上,而且 每个原子都能提供每个原子都能提供1个相互平行个相互平行 p 轨道轨道 n2m作作 用用:“离域能离域能”会增加分子稳定性;影响物质会增加分子稳定性;影响物质 理化性质理化性质表示符号:表示符号:第2页 大大 键形成条件:键形成条件:有相互平行有相互平行p轨道轨道(或或d轨道,或轨道,或p,d轨
2、道轨道)参加成键参加成键电子数目小于电子数目小于轨道数目标轨道数目标2倍倍。形成大形成大 键原子轨道键原子轨道能量应相近能量应相近。HgCl2成键过程:成键过程:6s2 6p0 6s1 6px1 6py0 6pz0 (sp)1(sp)1 6py0 6pz0 Cl:3px1 3py2 3pz2 Cl:3px1 3py2 3pz2HgCl2分子成键过程:分子成键过程:不存在不存在 34,大大 键键。6p 与与 3p轨道能量相差太大轨道能量相差太大第3页价电子总数价电子总数键键 类类 型型分子或离子分子或离子表表 示示 式式 19 1718 16ClO2O3NO2CO22个个.第4页苯苯分分子子中中
3、6个个碳碳原原子子连连接接成成环环,每每个个碳碳原原子子上上再再拉拉一一个个氢氢原原子子,全部原子处于同一个平面上。苯结构式以下所表示:全部原子处于同一个平面上。苯结构式以下所表示:苯苯结结构构式式里里碳碳-碳碳键键有有单单键键和和双双键键之之分分,这这种种结结构构满满足足了了碳碳四四价价,可可是是实实际际上上苯苯分分子子单单键键和和双双键键键键长长和键能并没有区分,苯结构式并不能反应这个事实。和键能并没有区分,苯结构式并不能反应这个事实。用形成用形成p-p大大 键概念能够处理这个矛盾。键概念能够处理这个矛盾。离域离域键键第5页苯苯中中碳碳原原子子取取sp2杂杂化化,每每个个碳碳原原子子尚尚余
4、余一一个个未未参参加加杂杂化化p轨轨道,垂直于分子平面而相互平行。道,垂直于分子平面而相互平行。因因为为每每个个碳碳原原子子左左右右两两个个相相邻邻碳碳原原子子没没有有什什么么区区分分,认认为为中中心心碳碳原原子子未未参参加加杂杂化化p轨轨道道中中电电子子只只与与左左邻邻碳碳原原子子上上平平行行p轨轨道道中中一一个电子形成个电子形成p键而不与右邻形成键而不与右邻形成p键或者相反显然是不符合逻辑。键或者相反显然是不符合逻辑。所所以以我我们们认认为为全全部部6个个平平行行p轨轨道道总总共共6个个电电子子在在一一起起形形成成了了弥弥散散在在整整个个苯苯环环6个个碳碳原原子子上上下下形形成成了了一一个
5、个p-p大大 键键(66)。用用p-p大大 键键(有有机机化化学学中中共共轭轭体体系系)概概念念苯苯结结构构式式写写成成以以下下列列图图更更加加好好。后者已经被后者已经被广泛应用广泛应用。第6页C6H6两个共振结构(小 键:定域键)第7页 在一个平面形多原子分子中,假如相邻原子中在一个平面形多原子分子中,假如相邻原子中有垂直于分子平面、对称性一致、未参加杂化原子有垂直于分子平面、对称性一致、未参加杂化原子轨道,那么这些轨道能够相互重合,形成多中心轨道,那么这些轨道能够相互重合,形成多中心 键。这种多中心键。这种多中心 键又称为键又称为“共轭共轭 键键”或或“非定域非定域 键键”,简称大,简称大
6、 键键第8页离域键是由三个或三个以上原子形成键,而不一样于两原子间键。在三个或三个以上用s键联结起来原子之间,如能满足下列条件,则可以生成离域键:(1)这些原子都在同一平面上;(2)每一原子有一相互平行p轨道;(3)p电子数目小于p轨道数目标两倍。第9页中心中心O原子和配原子和配位位O原子都有原子都有p轨道,共有轨道,共有4个个电子小于轨道数电子小于轨道数两倍两倍6,满足上,满足上述条件即可形成述条件即可形成离离域键。域键。O3 中中大大键键 第10页丁二烯中丁二烯中pp大大键键 丁二烯分子式为丁二烯分子式为H2C=CHCH=CH2。4个碳原子均与个碳原子均与3个原子个原子相邻,故均取相邻,故
7、均取sp2杂化,这些杂化轨道相互重合,形成份子杂化,这些杂化轨道相互重合,形成份子骨架,骨架,使全部原子处于同一平面。每个碳原子还有一个未参加杂化使全部原子处于同一平面。每个碳原子还有一个未参加杂化p轨道,轨道,垂直于分子平面,每个垂直于分子平面,每个p轨道里有一个电子。故丁二烯分子里存在轨道里有一个电子。故丁二烯分子里存在一个一个“4轨道轨道4电子电子”p-p大大键。通惯用键。通惯用ab 为大为大键符号,其中键符号,其中a表表示平行示平行p轨道数目,轨道数目,b表示在平行表示在平行p轨道里电子数轨道里电子数丁二烯分子里丁二烯分子里p-pp-p大大 键键CCCCH HH HHH路易斯结构式路易
8、斯结构式C CC CH HH HHH表示大表示大键结构式键结构式第11页丁二炔中丁二炔中p-p大大键键 丁二炔分子式为丁二炔分子式为HCCC CH。每每个碳原子均与个碳原子均与2个原子个原子相邻,故均取相邻,故均取sp杂化,这些杂化轨道相互重合,形成份子杂化,这些杂化轨道相互重合,形成份子骨架,骨架,使全部原子处于同一平面且在同一直线上。每个碳原子还有使全部原子处于同一平面且在同一直线上。每个碳原子还有两两个个未参加杂化未参加杂化p轨道,分别垂直于分子所在直线,每个轨道,分别垂直于分子所在直线,每个p轨道里有一轨道里有一个电子。故丁二炔分子里存在个电子。故丁二炔分子里存在两两个个“4轨道轨道4
9、电子电子”p-p大大键。通键。通惯用惯用ab 为大为大键符号,其中键符号,其中a表示平行表示平行p轨道数目,轨道数目,b表示在平行表示在平行p轨道里电子数。轨道里电子数。丁二炔分子里丁二炔分子里p-pp-p大大 键键第12页CO2碳碳原原子子取取sp杂杂化化轨轨道道,它它两两个个未未参参加加杂杂化化p轨轨道道在在空空间间取取向向是是跟跟sp杂杂化化轨轨道道轴轴相相互互垂垂直直。CO2分分子子里里有有两两套套3原原子子4电电子子符符号为号为 34p-p大大 键。键。(I路易斯结构式路易斯结构式II分子中有分子中有2套平行套平行p轨道轨道III表示大表示大 键结构式键结构式)计计算算大大 键键里里
10、电电子子数数简简单单方方法法步步骤骤是是:(1)确确定定分分子子中中总总价价电电子子数数(2)画画出出分分子子中中s s键键以以及及不不与与 键键p轨轨道道平平行行孤孤对对电电子子轨轨道道(3)总电子数减去这些总电子数减去这些s s键电子和孤对电子键电子和孤对电子,剩下就是填入大剩下就是填入大 键电子。键电子。如如CO2分分子子有有16个个价价电电子子,每每个个氧氧原原子子上上有有1个个容容纳纳孤孤对对电电子子轨轨道道不不与与 键键p轨轨道道平平行行及及2个个s s键键,共共容容纳纳8个个电电子子;2套套平平行行p轨轨道里总共有道里总共有8个电子,平均每套个电子,平均每套p轨道里有轨道里有4个
11、电子。个电子。第13页CO32离子中大离子中大 键键碳酸根离子属于碳酸根离子属于AX3E0=AY3型分子,中心碳原子取型分子,中心碳原子取sp2杂化形式,碳原子上有一个垂直于分子平面杂化形式,碳原子上有一个垂直于分子平面p轨道;轨道;端位端位3个氧原子也各有个氧原子也各有1个垂直于分子平面个垂直于分子平面p轨道;分子轨道;分子总价电子数等于总价电子数等于24,3个个CO s s键有键有6个电子,每个氧原个电子,每个氧原子上有子上有2个不与分子平面垂直孤对电子对,所以个不与分子平面垂直孤对电子对,所以4个平行个平行p轨道中共有轨道中共有24-6-34=6个电子,所以个电子,所以CO32离子中有离
12、子中有1个个4轨道轨道6电子电子p-p大大 键,符号为键,符号为 46。第14页NO3中大中大键键第15页石石墨墨分分子子结结构构是是层层形形结结构构,每每层层是是由由无无限限个个碳碳六六元元环环所所形形成成平平面面,其其中中碳碳原原子子取取sp2 杂杂化化,与与苯苯结结构构类类似似,每每个个碳碳原原子子尚尚余余一一个个未未参参加加杂杂化化p轨轨道道,垂垂直直于于分分子子平平面面而而相相互互平平行行。平平行行n个个p轨轨道道共共n个个个个电电子子在在一一起起形形成成了了弥弥散散在在整整个个层层n个个碳碳原原子子上上下下形形成成了了一一个个p-p大大 键键。电电子子在在这这个个大大p键键中中能能
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