立体化学基础手性分子hgw省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第五章第五章 立体化学基础立体化学基础第一节第一节 手性分子和对映体手性分子和对映体 第二节第二节 费歇尔投影式费歇尔投影式 第三节第三节 旋光性旋光性 第四节第四节 构型标识法构型标识法 第五节第五节 外消旋体外消旋体 第六节第六节 非对映体和内消旋化合物非对映体和内消旋化合物 第七节第七节 无手性碳原子对映体无手性碳原子对映体第八节第八节 外消旋体拆分外消旋体拆分 1邓健 制作 吕以仙 审校第1页 对对映映异异构构又又叫叫光光学学异异构构或或旋旋光光异异构构。它它是一类与物质旋光性质相关立体异构是一类与物质旋光性质相关立体异构。第五章 立体化学基础:手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、
2、手性)上页上页下页下页首页首页顺顺反反异异构构旋旋光光异异构构(对对映映异异构构,光光学学异异构构)ConstitutionalisomerStereoisomer2人民卫生电子音像出版社第2页从动物肌肉中提取出乳酸和糖发酵所从动物肌肉中提取出乳酸和糖发酵所得乳酸,含有相同结构式得乳酸,含有相同结构式CH3CH(OH)COOH。但前者能使平面偏振光。但前者能使平面偏振光向右向右旋旋转,叫做右旋乳酸;后者却能使平面偏振转,叫做右旋乳酸;后者却能使平面偏振光光向左向左旋转,叫做左旋乳酸。旋转,叫做左旋乳酸。L-()-乳酸乳酸D-()-乳酸乳酸 3设计与制作 邓 健 吕以仙第3页第五章 立体化学基础
3、 第三节 旋光性(一、偏振光和旋光性)第三节第三节 旋光性旋光性 一、偏振光和旋光性一、偏振光和旋光性上页上页下页下页首页首页光波振动方向与光束前进方向关系示意图光波振动方向与光束前进方向关系示意图普通光普通光平面偏振光:平面偏振光:经过经过Nicol棱镜,仅在棱镜,仅在一个平面上振动光。一个平面上振动光。4邓健 制作 吕以仙 审校第4页第五章 立体化学基础 第三节 旋光性(一、偏振光和旋光性)上页上页下页下页首页首页化合物能使偏振光偏振面旋转性能称为化合物能使偏振光偏振面旋转性能称为旋光性旋光性(opticalactivity)。二、旋光度与比旋光度二、旋光度与比旋光度(一)旋光度(一)旋光
4、度通惯用通惯用旋光仪旋光仪测定物质旋光性,偏振面被测定物质旋光性,偏振面被旋光性化合物所旋转角度称为旋光度旋光性化合物所旋转角度称为旋光度,用用 表示表示。5人民卫生电子音像出版社第5页旋光仪结构旋光仪结构能使平面偏振光向右旋转能使平面偏振光向右旋转(顺时针方向顺时针方向)物质叫做右旋物质叫做右旋体,用符号体,用符号()或或d表示;能使平面偏振光向左旋转表示;能使平面偏振光向左旋转(逆时针逆时针方向方向)物质叫做左旋体,用符号物质叫做左旋体,用符号()或或l表示。表示。6邓健 制作 吕以仙 审校第6页(二)比旋光度(二)比旋光度(specificrotation)为了使一个化合物旋光度成为特征
5、物理为了使一个化合物旋光度成为特征物理常数,通惯用常数,通惯用1dm长旋光管,待测物质浓度为长旋光管,待测物质浓度为1g/ml,用波长为,用波长为589nm钠光钠光(D线线)条件下,所条件下,所测得旋光度,称为测得旋光度,称为比旋光度比旋光度。t:测定时温度测定时温度(C)D:钠光钠光D线,波长线,波长589nm:试验观察旋光值试验观察旋光值()l:旋光管长度旋光管长度(dm)C:溶液浓度溶液浓度(g/ml),(纯液体用密度纯液体用密度g/cm3)第五章 立体化学基础 第三节 旋光性(二、旋光度与比旋光度)上页上页下页下页首页首页7人民卫生电子音像出版社第7页例题:例题:例题:例题:将胆固醇样
6、品将胆固醇样品260mg溶于溶于5ml氯仿中氯仿中,然后将其然后将其装满装满5厘米长旋光管厘米长旋光管,在室温(在室温(20)经过偏振钠光测)经过偏振钠光测得旋光度为得旋光度为-2.5,计算胆固醇比旋光度。计算胆固醇比旋光度。答:胆固醇比旋光度为答:胆固醇比旋光度为96(氯仿氯仿)。=96文件中通惯用以下格式报导一个旋光性化合物比旋光度值:文件中通惯用以下格式报导一个旋光性化合物比旋光度值:D20=+98.3o(c0.05,CH3OH)第五章 立体化学基础 第三节 旋光性(二、旋光度与比旋光度)上页上页下页下页首页首页8邓健 制作 吕以仙 审校第8页第一节第一节 手性分子和对映体手性分子和对映
7、体 一、手一、手 性性 观察自己双手观察自己双手,左手与右手有什么联络和区分?左手与右手有什么联络和区分?第五章 立体化学基础:手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性)上页上页下页下页首页首页左右手互为镜像与实物关系左右手互为镜像与实物关系(称为称为对映关对映关系系),彼此又不能重合现象称为,彼此又不能重合现象称为手性手性。9邓健 制作 吕以仙 审校第9页二、手性分子和对映体二、手性分子和对映体 任何物体都有它镜像,一个有机分子也会有它镜像。任何物体都有它镜像,一个有机分子也会有它镜像。若实物与其镜像能够完全重合,则实物若实物与其镜像能够完全重合,则实物与镜像所代表两个分子为同一个分子与
8、镜像所代表两个分子为同一个分子。全部基团全部基团都重合都重合丙酸分子丙酸分子没有手性没有手性 第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页上页下页下页首页首页10人民卫生电子音像出版社第10页但有些分子如乳酸但有些分子如乳酸,两个互为实物与镜像关系分子不能重合。两个互为实物与镜像关系分子不能重合。不不能能与与其其镜镜像像重重合合分分子子称称为为手手手手性性性性分分分分子子子子(chiralmolecule)。它它们们是是彼彼此此成成镜镜像像关关系系,又又不不能能重重合合一一对对立立体体异异构构体体,互互称称 为为 对对对对 映映映映 异异异异 构构构构 体体体体(
9、enantiomer)。第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页上页下页下页首页首页一对对映体比旋光度大小相等,方向相反一对对映体比旋光度大小相等,方向相反。11邓健 制作 吕以仙 审校第11页物质产生旋光性根本原因是分子手性物质产生旋光性根本原因是分子手性,即,即任何任何一个含有旋光性分子必定是手性分子一个含有旋光性分子必定是手性分子。手性分子通常必定产生旋光性,但也有极少数手性分子通常必定产生旋光性,但也有极少数手性分子没有或旋光活性很小,或者在一些波长光手性分子没有或旋光活性很小,或者在一些波长光段不表现出旋光性。段不表现出旋光性。手性分子结构特点是分子
10、内部无对称原因。分手性分子结构特点是分子内部无对称原因。分子内部存在对称原因,该分子必定是非手性分子。子内部存在对称原因,该分子必定是非手性分子。对大多数有机化合物来说,对称面、对称中心是对大多数有机化合物来说,对称面、对称中心是最常见对称原因。最常见对称原因。12设计与制作 邓 健 吕以仙第12页对称原因:对称原因:1.对称面对称面 凡有对称面分子,不具旋光性,也没有对映异构体。凡有对称面分子,不具旋光性,也没有对映异构体。13设计与制作 邓 健 吕以仙第13页ClFFHHHHCl对称中心对称中心若分子中有一点若分子中有一点P,经过,经过P点画任何直线,点画任何直线,假如在离假如在离P点等距
11、离直线两端有相同原子或基团,则点等距离直线两端有相同原子或基团,则点点P称为分子称为分子对称中心对称中心。含有对称中心化合物和它镜象能够重合,含有对称中心化合物和它镜象能够重合,所以不含有手性所以不含有手性.P14设计与制作 邓 健 吕以仙第14页普通地说普通地说,物质分子凡在结构上含有,物质分子凡在结构上含有对称面或对称中心,就不含有手性,也就对称面或对称中心,就不含有手性,也就没有旋光性。没有旋光性。反之,同时不含有对称面和反之,同时不含有对称面和对称中心分子就有手性和旋光性。对称中心分子就有手性和旋光性。15设计与制作 邓 健 吕以仙第15页有有机机化化合合物物分分子子含含有有手手性性最
12、最常常见见情情况况是是存存在在手手性性碳碳原原子子。手手性性碳碳原原子子是是指指与与4个个不不相相同同原原子子或或原原子子团相连碳原子团相连碳原子,惯用,惯用“*”号标出。如:号标出。如:必须指出是:必须指出是:1.有手性碳原子分子并不一定是手性分子。有手性碳原子分子并不一定是手性分子。2.没有手性碳原子分子并不一定不是手性分子。没有手性碳原子分子并不一定不是手性分子。3.一一个个分分子子中中只只有有一一个个手手性性碳碳原原子子时时,则则它它一一定定是是手性分子。手性分子。4.手性碳原子是判断分子是否手性主要依据。手性碳原子是判断分子是否手性主要依据。16设计与制作 邓 健 吕以仙第16页问题
13、:问题:以下化合物哪些含手性碳原子以下化合物哪些含手性碳原子以下化合物哪些含手性碳原子以下化合物哪些含手性碳原子?4.5.1.CH2Cl22.CHCl33.CH3CHClCH2CH36.7.8.第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体)上页上页下页下页首页首页17邓健 制作 吕以仙 审校第17页四、判断手性方法四、判断手性方法 第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断对映体方法)1.最直接方法是建造一个分子及其镜像模型。假如最直接方法是建造一个分子及其镜像模型。假如二者能重合,说明分子无手性,没有对映异构现象;假二者能重合,说明分子无手性,没有对映异
14、构现象;假如二者不能重合,则为手性分子,有对映异构如二者不能重合,则为手性分子,有对映异构 现象,现象,存在对映体。存在对映体。2.考查分子有没有考查分子有没有对称现象(对称面和对称中心)对称现象(对称面和对称中心)。假如分子有对称现象,则该分子与其镜像就能重合,没假如分子有对称现象,则该分子与其镜像就能重合,没有手性。有手性。3.大多数情况下,可依据分子中是否存在大多数情况下,可依据分子中是否存在手性碳手性碳原子原子(或手性中心或手性中心)来判断分子是否有手性。来判断分子是否有手性。上页上页下页下页首页首页18人民卫生电子音像出版社第18页问题:问题:以下化合物是否存在对映异构体以下化合物是
15、否存在对映异构体以下化合物是否存在对映异构体以下化合物是否存在对映异构体?第五章 立体化学基础 第一节 手性分子和对映体(四、判断手性方法)上页上页下页下页首页首页19邓健 制作 吕以仙 审校第19页第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 第二节第二节 费歇尔投影式费歇尔投影式 对映异构体结构能够用模型、透视式对映异构体结构能够用模型、透视式(立立体结构式体结构式)或费歇尔或费歇尔(Fischer)投影式表示。投影式表示。(一一)三维模型三维模型 上页上页下页下页首页首页20人民卫生电子音像出版社第20页(二二)立体结构式立体结构式 第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页下页
16、下页首页首页21邓健 制作 吕以仙 审校第21页(三三)费歇尔费歇尔投影式投影式u写写Fischer投影式关键点:投影式关键点:(1)水平线和垂直线交叉点代表手性碳,位于纸平面上。水平线和垂直线交叉点代表手性碳,位于纸平面上。(2)连于手性碳横键代表朝向纸平面前方键。连于手性碳横键代表朝向纸平面前方键。(3)连于手性碳竖键代表朝向纸平面后方键。连于手性碳竖键代表朝向纸平面后方键。横前横前横前横前竖后竖后竖后竖后第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页下页下页首页首页22人民卫生电子音像出版社第22页在符合在符合“横前竖后横前竖后横前竖后横前竖后”规则前提下规则前提下,亦可得到不一样
17、亦可得到不一样Fischer投影式。投影式。第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页下页下页首页首页严严严严格格格格FischerFischer投投投投影影影影式式式式:普普通通将将主主链链放放在在竖竖直直线线上上,把把命名时编号最小碳原子放在上端命名时编号最小碳原子放在上端(主链下行主链下行主链下行主链下行)。23邓健 制作 吕以仙 审校第23页可用以下方法判断不一样可用以下方法判断不一样Fischer投影投影式是否表示相同构型化合物。式是否表示相同构型化合物。(1)Fischer式式平移平移或或纸平面内旋转纸平面内旋转180,其构型不变。其构型不变。但但Fischer式不能离开
18、纸面翻转式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转或沿纸面旋转90(或或270)。(2)Fischer式中式中同一个手性碳同一个手性碳上所连原子上所连原子或基团或基团两两交换偶数次,其构型不变两两交换偶数次,其构型不变。第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页下页下页首页首页24邓健 制作 吕以仙 审校第24页同一个异构体能够用几个不一样方法表示同一个异构体能够用几个不一样方法表示其立体结构。如:其立体结构。如:2R,3S-2,3,4-三羟基丁醛:三羟基丁醛:Fischer投影式投影式 立体结构式立体结构式锯架式锯架式Newman投影式投影式第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页
19、下页下页首页首页25人民卫生电子音像出版社第25页第五章 立体化学基础 第二节 费歇尔投影式 上页上页下页下页首页首页26人民卫生电子音像出版社第26页第五章 立体化学基础 第四节 构型标识法 (D/L构型标识法)第四节第四节 构型标识法构型标识法 构型是指一个特定立体异构分子中原子或基团在构型是指一个特定立体异构分子中原子或基团在空间排列方式。对映异构体构型普通指手性中心所连空间排列方式。对映异构体构型普通指手性中心所连四个不一样原子或原子团在空间排列次序。四个不一样原子或原子团在空间排列次序。一、一、D/L构型标识法构型标识法相对构型相对构型上页上页下页下页首页首页以以甘甘油油醛醛为为标标
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