立体化学基础新省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第五章第五章 立体化学基础立体化学基础:手性分子手性分子 异异构构现现象象结结 构构异构异构立立 体体异构异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 互变异构互变异构 构型异构构型异构构像异构构像异构 顺反异构顺反异构 对映异构对映异构 第1页n结构异构:分子式相同,分子中原结构异构:分子式相同,分子中原子或基团相互连接方式和次序不一子或基团相互连接方式和次序不一样。样。n立体异构:分子空间结构立体形像,立体异构:分子空间结构立体形像,即分子结构式相同,分子中原子或即分子结构式相同,分子中原子或基团在空间取向不一样。基团在空间取向不一样。第2页一、一、手性手性 第一节第一节
2、 手性分子和对映体手性分子和对映体这种互为实物与镜像(对映)关系,又这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合现象称为手性(不能重合现象称为手性(chirality).第3页丙烷丙烷:mirror二二 手性分子和对映体手性分子和对映体第4页 2-氯丁烷氯丁烷:第5页这种互为实物与镜像(对映)关系,又不这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合异构现象称为对映异构现象。能重合异构现象称为对映异构现象。互为对映关系分子称为对映异构体,简称互为对映关系分子称为对映异构体,简称对映体(对映体(enantiomer)。第6页手性分子也就是与其镜像不能重合分手性分子也就是与其镜像不能重合分子。子。手性分子
3、是产生对映体根本原因。手性分子是产生对映体根本原因。第7页乳酸分子(乳酸分子(CH3CHOHCOOH):):第8页连有四个不一样原子或基团碳原子称为连有四个不一样原子或基团碳原子称为手性碳原子手性碳原子(chiral carbon atomchiral carbon atom)或)或手性中心(手性中心(chiral centerchiral center),),“*C*C”。含一个手性碳原子化合物,必定有一含一个手性碳原子化合物,必定有一对对映体(互为对映关系)对对映体(互为对映关系),即有两,即有两种不一样构型。种不一样构型。第9页三 对称面和非手性分子分子手性与分子中是否存在对称原因分子手
4、性与分子中是否存在对称原因相关。相关。无对称原因分子一定为手性分无对称原因分子一定为手性分子;反之,为非手性分子。子;反之,为非手性分子。第10页将分子分成两个完全相同,互为实物和将分子分成两个完全相同,互为实物和镜像两个部分平面(镜像两个部分平面(symmetrical plane),),凡存在有对称面分子,其实凡存在有对称面分子,其实物和镜像完全重合,没有对映异构体。物和镜像完全重合,没有对映异构体。1,1-二氯乙烷Z-1-氯丙烯第11页凡含有对称面分子,没有手性,为非凡含有对称面分子,没有手性,为非手性分子,没有对映异构体;凡不含手性分子,没有对映异构体;凡不含有上述对称原因分子为手性分
5、子。有上述对称原因分子为手性分子。第12页Fischer投影式是在纸平面上将三维投影式是在纸平面上将三维立体结构改变成二维结构一个方法。立体结构改变成二维结构一个方法。第二节第二节 费歇尔投影式费歇尔投影式第13页FischerFischer投影法要求:投影法要求:将手性碳原子将手性碳原子放在纸平面上,主碳链直立,命名时编放在纸平面上,主碳链直立,命名时编号最小碳原子位于顶端。号最小碳原子位于顶端。连在手性碳连在手性碳左边和右边原子和基团朝向纸平面前方左边和右边原子和基团朝向纸平面前方(横前)(横前),连在手性碳上方和下方原,连在手性碳上方和下方原子和基团朝向纸平面后方(竖后)子和基团朝向纸平
6、面后方(竖后)。将模型按上述要求放好后,将其投影在将模型按上述要求放好后,将其投影在纸平面上,得其标准纸平面上,得其标准FischerFischer投影式。投影式。手性碳原子在纸平面上,常省略,用手性碳原子在纸平面上,常省略,用“十十”字交叉点表示。字交叉点表示。第14页第15页注意:注意:Fischer投影式是用一个平面式投影式是用一个平面式子来描述分子空间三维结构,不能把子来描述分子空间三维结构,不能把手性碳所连原子或基团看成在一个平手性碳所连原子或基团看成在一个平面上;横键基团表示其伸向纸平面前面上;横键基团表示其伸向纸平面前方,竖键基团表示其伸向纸平面后方方,竖键基团表示其伸向纸平面后
7、方(横前竖后)。(横前竖后)。乳酸对映体乳酸对映体Fischer投影式投影式第16页一、偏振光和旋光性一、偏振光和旋光性 只只在在一一个个平平面面上上振振动动光光,称称作作平平面面偏偏振振光光,简简称称偏偏振振光光。由由振振动动方方向向和和传传输输方方向向组组成成平平面面称称为为偏偏振振光光振振动动平平面面,与与偏偏振振光光振振动动平平面面垂垂直直平平面面称称为为偏偏振振面。面。第三节第三节 旋光性旋光性第17页第18页能使偏振光振动平面发生旋转性质,能使偏振光振动平面发生旋转性质,称为旋光性。含有这种性质物质,称称为旋光性。含有这种性质物质,称为旋光性物质或光学活性物质。反之,为旋光性物质或
8、光学活性物质。反之,称为非旋光性物质或非光学活性物质。称为非旋光性物质或非光学活性物质。第19页二二 旋光度与比旋光度旋光度与比旋光度光源光源 起偏镜起偏镜 盛液管盛液管 检偏镜检偏镜旋光仪旋光仪第20页使偏振光振动面顺时针方向旋转称为右旋,使偏振光振动面顺时针方向旋转称为右旋,用用“+或或d-”表示;逆时针方向旋转称为左表示;逆时针方向旋转称为左旋,用旋,用“-或或l-”表示。表示。旋光度旋光度:偏振光偏振面被旋光性化合物所旋转偏振光偏振面被旋光性化合物所旋转角度角度.第21页 一一 D/L标识法(相对构型标识法)标识法(相对构型标识法)Fischer提出以甘油醛作为标准化合物,人为提出以甘
9、油醛作为标准化合物,人为要求:(要求:(+)甘油醛构型为甘油醛构型为D-型;(型;(-)-甘油醛构型为甘油醛构型为L-型。型。D-(+)-甘油醛甘油醛 L-(-)-甘油醛甘油醛 即碳链直立,手性碳原子上羟基在即碳链直立,手性碳原子上羟基在右边为右边为D D型;在左边为型;在左边为L L型。型。第六节第六节 对映异构体构型标识法对映异构体构型标识法第22页其它含一个手性碳化合物确定构型时,其它含一个手性碳化合物确定构型时,与甘油醛作比较。与甘油醛作比较。若手性碳原子上取代若手性碳原子上取代基在碳链右边时,称为基在碳链右边时,称为D型,反之,则型,反之,则为为L型。型。L-丙氨酸丙氨酸D-丙氨酸丙
10、氨酸第23页 L-(+)乳酸)乳酸 D-(-)乳酸)乳酸在一对对映体中,一个为在一对对映体中,一个为D D构型,另一构型,另一个必为个必为L L构型。构型。第24页 二二 R/S R/S标识法(绝对构型标识法)标识法(绝对构型标识法)R/S R/S标识法规则:标识法规则:1.1.将将连连于于手手性性碳碳原原子子上上四四个个原原子子或或基基团按团按“次序规则次序规则”由大到小排列成序。由大到小排列成序。2.2.将最低序次原子或基团(末优基团)将最低序次原子或基团(末优基团)远离观察者,然后观察另外三个朝向自远离观察者,然后观察另外三个朝向自己原子或基团由大到小序次,若为顺时己原子或基团由大到小序
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