有机化学专题知识省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、有有机机化化学学1第1页第三篇第三篇 有机含氧化合物有机含氧化合物第六章第六章 醇、酚、醚醇、酚、醚 6-1 醇醇 6-1-1 醇结构醇结构、分类和命名、分类和命名 6-1-2 醇物理性质醇物理性质 6-1-3 醇化学性质醇化学性质 一、醇与活泼金属反应一、醇与活泼金属反应 二、醇与卤化氢反应反应机理二、醇与卤化氢反应反应机理 三、醇与氯化亚砜及卤化磷反应三、醇与氯化亚砜及卤化磷反应 四、醇与无机含氧酸反应四、醇与无机含氧酸反应 五、脱水反应五、脱水反应2第2页 六、氧化与脱氢六、氧化与脱氢 七、多元醇特征七、多元醇特征 八、醇类化合物判别八、醇类化合物判别 6-2 酚酚 6-2-1 酚分类和
2、命名酚分类和命名 6-2-2 酚物理性质酚物理性质 6-2-3 酚结构和化学性质酚结构和化学性质 一、酚羟基反应一、酚羟基反应:酸性、酚酯生成、酚醚生:酸性、酚酯生成、酚醚生成、与成、与FeCI3显色反应显色反应 二、芳环上亲电取代反应二、芳环上亲电取代反应 三、氧化反应三、氧化反应 6-2-4 酚制备酚制备3第3页4第4页第六章第六章醇、酚、醚醇、酚、醚61醇醇611醇结构、分类和命名醇结构、分类和命名结构:结构:分类:分类:按碳原子类型分:按碳原子类型分:伯醇伯醇仲醇仲醇 叔醇叔醇5第5页按羟基数目分:按羟基数目分:一元醇一元醇 二元醇二元醇三元醇三元醇 命名:命名:普通命名法普通命名法规
3、则:烃基名称规则:烃基名称+醇,省去醇,省去“基基”字。字。比如:比如:乙醇乙醇ethylalcohol异丙醇异丙醇isopropylalcohol苄醇(苯甲醇)苄醇(苯甲醇)benzylalcohol6第6页系统命名法系统命名法规则:规则:主链:含羟基及不饱和键等最长碳链;主链:含羟基及不饱和键等最长碳链;编号:从靠近羟基端编起,且序号和最小;编号:从靠近羟基端编起,且序号和最小;命名:标出取代基位次、数量名称等,称某醇。命名:标出取代基位次、数量名称等,称某醇。比如:比如:2,3-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇2,3-dimethyl-1-butanol1,3-丙二醇丙二醇1,3-propan
4、ediol5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇5-phenyl-4-hexen-2-ol7第7页俗名:依据起源进行命名。俗名:依据起源进行命名。甘露醇甘露醇mannitol山梨醇山梨醇sorbitol612醇物理性质醇物理性质溶解度:溶解度:醇羟基与水分子之间形成氢键,使醇溶解度增大。醇羟基与水分子之间形成氢键,使醇溶解度增大。沸沸点:点:液态醇羟基之间可经过氢键缔合,故醇沸点比对应液态醇羟基之间可经过氢键缔合,故醇沸点比对应分子质量烷烃高。分子质量烷烃高。醇与水之间形成氢键醇与水之间形成氢键 醇分子间形成氢键醇分子间形成氢键8第8页 IR谱:谱:游离游离OH(非极性溶剂)(非极性溶剂)365
5、03500cm-1,尖。,尖。缔合缔合OH34003200cm-1,宽。,宽。213醇化学性质醇化学性质9第9页化学性质一览表化学性质一览表10第10页 2.与卤化磷和氯化亚砜反应:与卤化磷和氯化亚砜反应:11第11页12第12页13第13页一、一、醇与活泼金属反应醇与活泼金属反应酸性:酸性:H H2 2O O ROH ROH RH RH碱性:碱性:R R-RO RO-OH OH-醇钠用途:醇钠用途:14第14页二、醇与二、醇与HX反应反应及机理:反应反应及机理:问题:比较问题:比较CH3CH2CH2OH、(CH3)2CHOH及及(CH3)3COH酸性酸性以及对应醇钠碱性大小。以及对应醇钠碱性
6、大小。活性:正丙醇活性:正丙醇异丙醇异丙醇叔丁醇叔丁醇碱性:叔丁醇钠碱性:叔丁醇钠异丙醇钠异丙醇钠正丙醇钠正丙醇钠R-OH+HXR-X+H2O除了甲醇和伯醇外,均为除了甲醇和伯醇外,均为SN1亲核取代反应亲核取代反应HX活性:活性:HIHBrHCl(HF无反应无反应)Lucas(卢卡斯卢卡斯)试剂试剂浓浓HCl+无水无水ZnCl2用于判别用于判别C6以下以下一元伯、仲、叔醇。一元伯、仲、叔醇。醇活性:烯丙型醇醇活性:烯丙型醇叔醇叔醇仲醇仲醇伯醇伯醇15第15页1.SN1:烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。烯丙醇、苄醇、叔醇、仲醇。16第16页这是因为按这是因为按SN1机理进行反应时,可能发生分子重排机
7、理进行反应时,可能发生分子重排结果。结果。仲醇与仲醇与HX酸反应中,生成重排产物则是酸反应中,生成重排产物则是SN1机理机理17第17页主要特征。主要特征。2.SN2:大多数伯醇,且没有重排反应。大多数伯醇,且没有重排反应。然而,作为新戊醇这一伯醇与然而,作为新戊醇这一伯醇与HCl作用却是按作用却是按SN1历程进行,且几乎都是重排产物。历程进行,且几乎都是重排产物。原因?原因?18第18页醇亲核取代反应要比卤代烷困难,醇亲核取代反应要比卤代烷困难,其原因在于醇其原因在于醇羟基碱性较强,是个不好离去基团。羟基碱性较强,是个不好离去基团。碱碱性:性:试验表明:强酸负离如试验表明:强酸负离如等是较等
8、是较好离去基团;而好离去基团;而等则是不好离去基团。等则是不好离去基团。所以,醇亲核取代反应所以,醇亲核取代反应需在酸催化下进行,需在酸催化下进行,或将醇羟或将醇羟基先转化为好离去基团,基先转化为好离去基团,以利于反应进行。以利于反应进行。19第19页三、醇与氯化亚砜及卤化磷反应三、醇与氯化亚砜及卤化磷反应1.与氯化亚砜作用与氯化亚砜作用SNi历程历程优点:优点:收率高,产物轻易分离。收率高,产物轻易分离。缺点:缺点:若对生成酸性气体处理不利会造成环境污染。若对生成酸性气体处理不利会造成环境污染。只适合制备氯代烷。只适合制备氯代烷。反应立体化学特征:反应立体化学特征:构型保持。构型保持。反应历
9、程:反应历程:20第20页 因为发生亲核进攻因为发生亲核进攻氯原子与即将离去氯原子与即将离去SO2位于同位于同侧,侧,故在反应过程中,醇故在反应过程中,醇-碳原子构型一直保持不碳原子构型一直保持不变。该机理称为分子内亲核取代反应,并以变。该机理称为分子内亲核取代反应,并以“SNi”表示之表示之(Substitutionnucleophilicinternal)。2.与与PX3作用作用:醇与醇与PX3作用生成卤代烃反应,通常是按作用生成卤代烃反应,通常是按SN2历程历程进行。进行。因为反应中并不生成碳正离子中间体,故因为反应中并不生成碳正离子中间体,故普通不发普通不发生重排。生重排。反应立体化学
10、特征:反应立体化学特征:构型反转。构型反转。21第21页四、醇与无机含氧酸反应四、醇与无机含氧酸反应醇可与醇可与H2SO4、HNO3、H3PO4等无机含氧酸发生分等无机含氧酸发生分子间脱水,生成无机酸酯。子间脱水,生成无机酸酯。该反应也是该反应也是SN反应,通常伯醇按反应,通常伯醇按SN2机理进行;叔机理进行;叔醇按醇按SN1机理进行。机理进行。硫酸二甲酯、硫酸二乙酯是主要烷基化试剂。高硫酸二甲酯、硫酸二乙酯是主要烷基化试剂。高级醇酸性硫酸酯钠盐是一个性能优良阴离子表面级醇酸性硫酸酯钠盐是一个性能优良阴离子表面22第22页活性剂。活性剂。伯醇与硝酸反应能够顺利地生成硝酸酯;多元醇伯醇与硝酸反应
11、能够顺利地生成硝酸酯;多元醇硝酸酯是猛烈炸药。硝酸酯是猛烈炸药。甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯(亦称硝化甘油亦称硝化甘油),是一个猛烈炸药,是一个猛烈炸药,但它亦可用作心血管扩张、缓解心绞痛药品。但它亦可用作心血管扩张、缓解心绞痛药品。磷酸是一个三元酸,与醇作用可得到磷酸二氢酯和磷酸是一个三元酸,与醇作用可得到磷酸二氢酯和磷酸一氢酯,但不能得到磷酸三酯。后者可经过三氯氧磷酸一氢酯,但不能得到磷酸三酯。后者可经过三氯氧磷来制备。磷来制备。23第23页五、脱水反应五、脱水反应醇脱水有两种方式,即分子内脱水和分子间脱水。醇脱水有两种方式,即分子内脱水和分子间脱水。至于按哪种方式脱水,取决于醇结构和反应条件
12、。至于按哪种方式脱水,取决于醇结构和反应条件。1.分子内脱水分子内脱水A.反应历程反应历程:大多数醇在质子酸催化下加热,则发生分子内脱大多数醇在质子酸催化下加热,则发生分子内脱水,且主要是按水,且主要是按E1机理进行。机理进行。24第24页其反应活性次序为:其反应活性次序为:3ROH2ROH1ROHB.醇分子内脱水取向:醇分子内脱水取向:符合符合Saytzeff规则,即生成取代基多烯烃。规则,即生成取代基多烯烃。既然反应是按既然反应是按E1历程进行,因为反应中间体为碳历程进行,因为反应中间体为碳正离子,就有可能先发生重排,然后再按正离子,就有可能先发生重排,然后再按Saytzeff规则脱规则脱
13、去一个去一个-H而生成烯烃。如:而生成烯烃。如:25第25页然而,用然而,用Al2O3为催化剂时,醇在高温气相条件下脱为催化剂时,醇在高温气相条件下脱水,往往不发生重排反应。水,往往不发生重排反应。26第26页2.分子间脱水分子间脱水醇分子间脱水生成醚反应是醇分子间脱水生成醚反应是SN反应。反应。醇分子内脱水消除是醇分子内脱水消除是-H,需要比较高活化,需要比较高活化能,故在较高温度下进行。能,故在较高温度下进行。醇分子间脱水是制备单醚主要方法,其中以醇分子间脱水是制备单醚主要方法,其中以伯伯醇效果最好,醇效果最好,仲醇次之,而仲醇次之,而叔醇普通得到都是烯烃。叔醇普通得到都是烯烃。醇分子间脱
14、水普通不适合制备混合醚。醇分子间脱水普通不适合制备混合醚。但用甲醇但用甲醇27第27页和叔丁醇来制备甲基叔丁基醚,却能够得到较高收率。和叔丁醇来制备甲基叔丁基醚,却能够得到较高收率。因为反应中很轻易形成叔丁基正离子,使反应按因为反应中很轻易形成叔丁基正离子,使反应按SN1历程历程进行。进行。六、氧化与脱氢六、氧化与脱氢因为受因为受OH影响,醇分子中影响,醇分子中-氢原子比较活氢原子比较活泼,轻易氧化或脱氢。泼,轻易氧化或脱氢。28第28页1.氧化氧化惯用氧化剂:惯用氧化剂:氧化产物:氧化产物:由伯醇制备醛之所以收率很低,是因为醛很轻易被由伯醇制备醛之所以收率很低,是因为醛很轻易被氧化成酸。若想
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