刑其毅有机化学含氮化合物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 第十五章第十五章 含氮化合物含氮化合物D-(-)-麻黄素麻黄素阿托品阿托品 1.命名、结构与物理性质命名、结构与物理性质 季铵化合物:氮原子上连有四个烃基衍生物季铵化合物:氮原子上连有四个烃基衍生物氨基:氨基:-NH2 ;亚氨基:亚氨基:-NH-一一.胺胺第第1页页简单胺简单胺 以胺为母体,氮上取代基用以胺为母体,氮上取代基用N定位。定位。N-苯基苯甲胺苯基苯甲胺 乙二胺乙二胺较复杂胺较复杂胺 烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。烃或其它官能团为母体,氨基作取代基。3-(N-乙氨基乙氨基)庚烷庚烷 3-甲基甲基-2-(N-甲氨基甲氨基)戊烷戊烷 4-亚氨基亚氨基-2-戊酮戊酮 对氨基苯甲酸乙
2、酯对氨基苯甲酸乙酯第第2页页 季铵化合物季铵化合物将负离子和取代基名称放在将负离子和取代基名称放在“铵铵”字前字前 胺结构胺结构孤电子对使胺含有亲核性、碱性孤电子对使胺含有亲核性、碱性;简单手性胺易发生对映体简单手性胺易发生对映体相互转变。相互转变。氢氧化氢氧化(2-羟乙基羟乙基)三甲铵三甲铵(俗名胆碱俗名胆碱)碘化四异丙铵碘化四异丙铵第第3页页 氮原子上连有四个不一样基团季铵化合物含有旋光性,氮原子上连有四个不一样基团季铵化合物含有旋光性,芳香胺芳香胺氮原子为不等性氮原子为不等性sp3杂化。杂化。(含有含有一些一些sp2 特征特征)物理性质物理性质10 胺、胺、20胺能形成份子间氢键。胺能形
3、成份子间氢键。(N-HN)弱于弱于(O-HO)。第第4页页试试推测推测 a.相同分子量伯、仲、叔胺沸点次序。相同分子量伯、仲、叔胺沸点次序。b.相同分子量伯、仲、叔胺在水中溶解度次序。相同分子量伯、仲、叔胺在水中溶解度次序。2.胺化学性质胺化学性质1)碱性和成盐碱性和成盐 胺氮原子上有孤对电子,能结合水中质子。胺氮原子上有孤对电子,能结合水中质子。第第5页页 碱性强度:脂肪胺碱性强度:脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺 试试从铵正离子稳定性及胺接收质子能力方面进行分析。从铵正离子稳定性及胺接收质子能力方面进行分析。碱性强度:碱性强度:二甲胺二甲胺 甲胺甲胺 三甲胺三甲胺 (在水溶液中)(在水溶液中)第
4、第6页页 芳香胺碱性强弱与芳环上取代基性质相关。芳香胺碱性强弱与芳环上取代基性质相关。试试判断以下化合物碱性强弱(由强至弱排序)判断以下化合物碱性强弱(由强至弱排序)第第7页页 盐酸雷尼替丁:盐酸雷尼替丁:2)季铵盐与季铵碱季铵盐与季铵碱 三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。三级胺与卤代烷加热形成四级铵盐即季铵盐。胺与酸作用成盐胺与酸作用成盐(分离提纯、胺类化合物保留)(分离提纯、胺类化合物保留)普鲁卡因:普鲁卡因:第第8页页 季铵盐易溶于水、熔点高。季铵盐易溶于水、熔点高。季铵盐与氢氧化钠季铵盐与氢氧化钠(钾钾)作用形成平衡体系:作用形成平衡体系:季铵盐用途季铵盐用途 作表面活性剂作表面
5、活性剂 亲油基亲油基(烃基烃基)和亲水基和亲水基(正离子部分正离子部分)季铵盐磷脂季铵盐磷脂第第9页页 作相转移催化剂作相转移催化剂 一些低碳链季铵盐含有生理活性。一些低碳链季铵盐含有生理活性。矮壮素矮壮素(一个植物生长调整剂一个植物生长调整剂)。季铵碱制备及季铵碱制备及Hofmann消除消除 强碱强碱第第10页页 季铵碱受热分解,发生季铵碱受热分解,发生 Hofmann消除反应消除反应。在碱作用下,较少烷基取代在碱作用下,较少烷基取代 碳原子上氢优先被消除,生碳原子上氢优先被消除,生成双键碳上烷基取代较少烯烃。成双键碳上烷基取代较少烯烃。Hofmann消除规则消除规则-+E2消除消除 主要得
6、到双键碳上取代基较少烯烃。主要得到双键碳上取代基较少烯烃。第第11页页 -H与与N+R3基本同时离去基本同时离去,E2历程。历程。E1cb(conjugate base)季铵碱用途之一:测定胺结构季铵碱用途之一:测定胺结构彻底甲基化彻底甲基化氮原子上氢均被甲基取代。氮原子上氢均被甲基取代。试试利用彻底甲基化和利用彻底甲基化和Hofmann消除确定消除确定2-甲基氢化吡咯结构甲基氢化吡咯结构 反应过程和所用试剂。反应过程和所用试剂。第第12页页第第13页页3)酰化与磺酰化酰化与磺酰化 酰基取代胺氮原子上氢反应。酰基取代胺氮原子上氢反应。(酰化)(酰化)第第14页页扑热息痛扑热息痛 磺酰基取代胺氮
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