取代酸羧酸衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、羧酸取代酸和羧酸衍生物羧酸取代酸和羧酸衍生物宁德职业技术学院宁德职业技术学院第1页第二节第二节 取代酸取代酸一一.羟基酸羟基酸 分子中含有羟基羧酸叫做羟基酸,即羧酸烃基上分子中含有羟基羧酸叫做羟基酸,即羧酸烃基上氢原子被羟基取代产物氢原子被羟基取代产物.(一一)羟基酸分类和命名羟基酸分类和命名 羟基酸可分为羟基酸可分为醇酸和酚酸醇酸和酚酸.脂肪酸烃基上氢原子被羟基脂肪酸烃基上氢原子被羟基取代属取代属醇酸醇酸;芳香酸芳环上氢原子被羟基取代属芳香酸芳环上氢原子被羟基取代属酚酸酚酸.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第2页 羟基酸命名普通以俗名为主,羟基酸命名普通以俗名为主,辅以系统命名辅以系统命名.
2、醇酸可醇酸可依据羟基与羧基相对位置分为依据羟基与羧基相对位置分为羟基酸、羟基酸、羟基酸、羟基酸、羟羟基酸等基酸等.酚酸以芳香酸为母体,酚酸以芳香酸为母体,羟基作为取代基羟基作为取代基.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第3页(二二)羟基酸性质羟基酸性质 1.物理性质物理性质 羟基酸羟基酸多为结晶固体或粘稠液体多为结晶固体或粘稠液体.因为分子中含有两个或因为分子中含有两个或两个以上能形成氢键官能团,羟基酸普通能溶于水,两个以上能形成氢键官能团,羟基酸普通能溶于水,水溶性大水溶性大于对应羧酸于对应羧酸,疏水支链或碳环存在使水溶性降低,疏水支链或碳环存在使水溶性降低.羟基酸熔羟基酸熔点普通高于对应羧酸
3、点普通高于对应羧酸.2.化学性质化学性质 羟基酸除含有羟基酸除含有羧酸和醇羧酸和醇(酚酚)经典化学性质外,还含有两经典化学性质外,还含有两种官能团相互影响而表现出种官能团相互影响而表现出特殊性质特殊性质。(1)酸性酸性 醇酸含有醇酸含有羟基和羧基羟基和羧基两种官能团,因为羟基含有吸电子两种官能团,因为羟基含有吸电子效应并能生成氢键,效应并能生成氢键,醇酸酸性较母体羧酸强醇酸酸性较母体羧酸强.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第4页 羟基离羧基越近,其酸性越强羟基离羧基越近,其酸性越强.比如,羟基乙酸酸性比比如,羟基乙酸酸性比乙酸强,而乙酸强,而2羟基丙酸羟基丙酸酸性比酸性比3羟基丙酸羟基丙酸强强
4、.酸性酸性酸性酸性:卤代酸:卤代酸:卤代酸:卤代酸 羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸 羧酸羧酸羧酸羧酸 宁德职业技术学院宁德职业技术学院第5页 酚酸酸性与羟基在苯环上位置相关酚酸酸性与羟基在苯环上位置相关.当羟基在羧基对位时当羟基在羧基对位时,羟基与苯环形成羟基与苯环形成 p-共轭,尽管羟基还含有吸电子诱导效应,但共轭,尽管羟基还含有吸电子诱导效应,但共轭效应相对强于诱导效应,总效应使羧基电子云密度增大,这共轭效应相对强于诱导效应,总效应使羧基电子云密度增大,这不利于羧基中氢离子电离,所以不利于羧基中氢离子电离,所以对位取代酚酸酸性弱于母体羧酸对位取代酚酸酸性弱于母体羧酸;当羟基在羧基间位时当羟基在羧
5、基间位时,羟基不能与羧基形成共轭体系,对羧基只,羟基不能与羧基形成共轭体系,对羧基只表现出吸电子诱导效应,所以表现出吸电子诱导效应,所以间位取代酚酸酸性强于母体羧酸间位取代酚酸酸性强于母体羧酸;当羟基在羧基邻位时当羟基在羧基邻位时,羟基和羧基负离子形成份子内氢键,增强,羟基和羧基负离子形成份子内氢键,增强了羧基负离子稳定性,有利于羧酸电离,了羧基负离子稳定性,有利于羧酸电离,使酸性显著增强使酸性显著增强.羟基在苯环上不一样位置酚酸酸性次序羟基在苯环上不一样位置酚酸酸性次序宁德职业技术学院宁德职业技术学院第6页(2)羟基酸氧化反应羟基酸氧化反应 羟基酸中羟基酸中羟基受羧基影响羟基受羧基影响,比醇
6、中羟基更轻易被氧化比醇中羟基更轻易被氧化.如乳酸在弱氧化剂条件下就能被氧化生成丙酮酸如乳酸在弱氧化剂条件下就能被氧化生成丙酮酸.(3)羟基酸分解反应羟基酸分解反应 醇酸在稀硫酸作用下醇酸在稀硫酸作用下,轻易发生分解反应轻易发生分解反应,生成醛生成醛(或酮或酮)和甲酸和甲酸.用途用途:区分区分羟基酸与其它羟基酸羟基酸与其它羟基酸 制备少一个碳制备少一个碳醛或酸醛或酸.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第7页(4)酚酸脱羧反应酚酸脱羧反应 羟基在羧基羟基在羧基邻、对位邻、对位酚酸,受热易发生脱羧反应生成酚酸,受热易发生脱羧反应生成酚酚.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第8页(三三)生物体内羟基酸生物
7、体内羟基酸 1.乳酸乳酸 存在于酸牛奶、肌肉等中存在于酸牛奶、肌肉等中,含有很强含有很强吸湿性吸湿性;工业上作除钙剂工业上作除钙剂(钙盐不溶于水钙盐不溶于水);食品工业中作增酸剂食品工业中作增酸剂;钙盐可补钙钙盐可补钙.2.酒石酸酒石酸 存在于各种水果中存在于各种水果中.可用作酸可用作酸味剂味剂,其锑钾盐有其锑钾盐有抗血吸虫作用抗血吸虫作用.3.柠檬酸柠檬酸 存在于各种植物果实中及动物组织存在于各种植物果实中及动物组织与体液中与体液中,为为无色晶体无色晶体.可用于食品可用于食品工业调味品工业调味品(有酸味有酸味)也用于制药业也用于制药业.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第9页4.水杨酸水杨酸
8、水杨酸水杨酸及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用及其衍生物有杀菌防腐、镇痛解热和抗风湿作用,乙酰水杨酸就是熟知解热镇痛药乙酰水杨酸就是熟知解热镇痛药阿司匹林阿司匹林.阿司匹灵有解热、阿司匹灵有解热、镇痛作用,能抑制血小板凝聚,预防血栓形成镇痛作用,能抑制血小板凝聚,预防血栓形成.5.苹果酸苹果酸 存在于植物未成熟果实及叶子存在于植物未成熟果实及叶子中中,用于用于制药制药和和食品工业食品工业.宁德职业技术学院宁德职业技术学院第10页二二.羰基酸羰基酸(一一)羰基酸结构和命名羰基酸结构和命名 分子中含有羰基和羧基化合物称为羰基酸分子中含有羰基和羧基化合物称为羰基酸,可分为醛酸可分为醛酸和酮酸
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