天然产物化学萜和挥发油省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油 天然药品化学天然药品化学第1页第一第一节 概概 述述 一、一、萜类含含义和分和分类 1萜类含含义 凡由甲戊二凡由甲戊二羟酸衍生而来、且分酸衍生而来、且分子式符合子式符合(C5H8)n 通式衍生物均通式衍生物均称称为萜类化合物。化合物。甲戊二甲戊二羟酸酸(mevalonic酸酸,MVA)是是萜类化合物生源路径中前体物。化合物生源路径中前体物。第2页2萜分分类 依依据据其其组成成份份子子碳碳架架异异戊戊二二烯数数目目和和碳碳环数目数目进行分行分类。将含有一个异戊二将含有一个异戊二烯单位位萜类称称为半半萜;含有含有2个异戊二个异戊二烯单位称位称为单萜;含有含有
2、3个异戊二个异戊二烯单位称位称为倍半倍半萜;含有含有4个异戊二个异戊二烯单位称位称为二二萜;含有含有5个异戊二个异戊二烯单位称位称为二倍半二倍半萜第3页 紫杉醇第4页表表6-1 萜类化合物分化合物分类及分布及分布 分分 类 碳原子数碳原子数通式通式(C5H8)n 存存 在在 半半 萜 5 n=1 植物叶植物叶单 萜 10 n=2 挥发油油 倍倍 半半 萜 15 n=3 挥发油油 二二 萜 20 n=4 树脂、苦味脂、苦味质、植物醇、植物醇二倍半二倍半萜25n=5 海海绵、植物病菌,昆虫代、植物病菌,昆虫代谢物物 三三 萜30 n=6 皂苷、皂苷、树脂、植物脂、植物 乳汁乳汁四四 萜40 n=8
3、 植物胡植物胡萝卜素卜素多多 聚聚 萜7.5x103至至 3x105(C5H8)n 橡胶、硬橡胶橡胶、硬橡胶 第5页3萜类化合物生理活性和分布化合物生理活性和分布 萜类化合物种化合物种类繁多,繁多,结构复构复杂,性,性质各异,因而各异,因而其生理活性也是各种多其生理活性也是各种多样,比如:,比如:(1)抗生育活性;芫花抗生育活性;芫花酯甲、芫花甲、芫花酯乙均乙均为引引产药。(2)抗白血病、抗抗白血病、抗肿瘤活性:雷公藤内瘤活性:雷公藤内酯、雷公藤、雷公藤羟内内酯等。等。(3)驱蛔虫和蛔虫和杀虫活性:如虫活性:如驱蛔素,川楝素、土木香内蛔素,川楝素、土木香内酯等。等。(4)抗疟活性;如青蒿素。抗
4、疟活性;如青蒿素。(5)神经系统作用:如治疗神经分裂症神经系统作用:如治疗神经分裂症马桑内酯。马桑内酯。(6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性;如穿心莲内酯、穿心莲新甙。抗菌痢和抗钩端螺旋体活性;如穿心莲内酯、穿心莲新甙。(7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫:如芍药甙。抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫:如芍药甙。(8)泻下作用:如栀子甙泻下作用:如栀子甙第6页(9)促进肝细胞再生活性:如齐墩果酸促进肝细胞再生活性:如齐墩果酸(10)防治肝硬变、肝炎活性:如葫芦素防治肝硬变、肝炎活性:如葫芦素B、E。(11)抗阿米巴原虫活性:如鸦胆子甙、鸦胆子苦素等。抗阿米巴原虫活性:如鸦胆子甙、鸦胆子苦
5、素等。(12)降血压活性:闹羊花毒素。降血压活性:闹羊花毒素。(13)降血脂、血清总胆固醇活性:泽泻萜醇降血脂、血清总胆固醇活性:泽泻萜醇A。(14)抗菌消炎活性:如雪胆甲素、雪胆乙素。抗菌消炎活性:如雪胆甲素、雪胆乙素。(15)降低转氨酶活性:如山芝麻酸甲酯。降低转氨酶活性:如山芝麻酸甲酯。(16)毒鱼活性:如二萜醛。毒鱼活性:如二萜醛。(17)昆虫拒食活性昆虫拒食活性plagiochlineA(18)可作甜味素:罗汉果甜素可作甜味素:罗汉果甜素V002水溶液比蔗糖甜约水溶液比蔗糖甜约250倍,倍,可作调味剂。可作调味剂。第7页萜类化合物分布化合物分布萜类化合物在植物界分布很广泛。化合物在植
6、物界分布很广泛。存在最多是种子植物,尤其是被子植物。存在最多是种子植物,尤其是被子植物。萜类化合物化合物经常与常与树脂、脂、树胶并生,胶并生,与生物与生物碱相排斥碱相排斥。富含富含挥发油植物:松科、柏科、油植物:松科、柏科、胡椒科、胡椒科、马兜兜铃科、樟科、芸香料、科、樟科、芸香料、龙脑科、科、伞形科、唇形科、形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。科、菊科和姜科等。第8页水生植物极少分布有挥发油。水生植物极少分布有挥发油。一些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类,一些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类,如斜卧青霉菌如斜卧青霉菌(青霉属青霉属decumbens)合成合成橙花叔醇。橙花叔醇。近年来从海洋生物中
7、发觉了近年来从海洋生物中发觉了大量萜类化合物。大量萜类化合物。第9页二、二、萜类生源学生源学说 萜类化合物生源主要有以下两种化合物生源主要有以下两种观点:点:经验异戊二异戊二烯法法则生源异戊二生源异戊二烯法法则第10页(一一)经验异戊二异戊二烯法法则 Wallach于于1887年提出年提出“异戊二异戊二烯法法则”,认为自然界存在自然界存在萜类化合物都是由化合物都是由异戊二异戊二烯衍衍变而来,是异戊二而来,是异戊二烯聚合体或聚合体或衍生物,并以是否符合异戊二衍生物,并以是否符合异戊二烯法法则作作为判断判断萜类物物质一个主要一个主要标准。准。第11页第12页Ruzicka“活性异戊二活性异戊二烯”
8、假假设提出提出前提前提有有许多多萜类化化合合物物碳碳架架结构构无无法法用用异异戊戊二二烯基基本本单元来划分;元来划分;当初在植物代当初在植物代谢过程中也极程中也极难找到异戊二找到异戊二烯存存在。在。第13页(二二)生源异戊二生源异戊二烯法法则(biogenetic橡胶基橡胶基质规则)Ruzicka 提提出出假假设首首先先由由Lynen证实焦焦磷磷酸酸异异戊戊烯酯,IPP)存存在在而而得得到到验证,其其后后Folkers于于1956年年又又证实3(R)-甲甲戊戊二二羟酸酸,MVA)是是IPP关关键性性前前体体物物质。由由此此证实了了萜类化化合合物物是是经甲甲戊戊二二羟酸酸路路径径衍衍生生一一类化
9、合物,化合物,这就是就是“生源异戊二生源异戊二烯法法则”。第14页几个不符合异戊二几个不符合异戊二烯法法则情况情况少少数数萜类结构构不不符符合合异异戊戊二二烯法法则,是是因因为在在转变过程程中中产生生异异构构化化或或发生生降降解解反反应结果。果。天天然然异异戊戊二二烯属属半半萜类,可可在在植植物物叶叶绿体体中中形形成成,虽广广泛泛存存在在,但但其其量量极极微微,其其生生源源路路径尚不清楚。径尚不清楚。自自然然界界常常有有一一些些半半萜结合合在在非非萜类化化合合物物结构构母母核核上上,形形成成异异戊戊烯基基或或异异戊戊基基支支链,而而成成为一一个个混混杂萜类化化合合物物,多多见于于黄黄酮和和苯苯
10、丙素丙素类化合物中。化合物中。第15页第二第二节 萜类结构构类型型一、一、单萜(一一)概述概述:分分类 单萜类化化合合物物普普通通是是按按其其结构构中中碳碳环数数目目分分类,如如链状状单萜、单环单萜、双双环单萜、三三环单萜等等,其其中中以以单环和和双双环型型两两种种结构构类型型所所包包含含单萜化化合合物物最最多多。组成成碳碳环多多为六六元元环,也也有有五五元元环、四元四元环、三元、三元环和七元和七元环。第16页单萜基本骨架 第17页香叶醇香叶醇(香叶醇香叶醇),是香叶,是香叶油、玫瑰油、油、玫瑰油、柠檬草油和檬草油和香茅油等主要成份,含有香茅油等主要成份,含有似玫瑰香气,沸点似玫瑰香气,沸点2
11、29230oC。(二二)链状状单萜第18页橙花醇存在于橙花油、橙花醇存在于橙花油、柠檬檬草油和其它各种植物草油和其它各种植物挥发油油中,含有玫瑰香气中,含有玫瑰香气,沸点沸点255260oC。第19页薄荷中含有薄荷醇。(三三)环状单萜环状单萜第20页薄荷醇薄荷醇(薄荷醇薄荷醇)是薄荷是薄荷挥发油中主要油中主要组成成份。其左旋体成成份。其左旋体习称称“薄荷薄荷脑”,为白色白色块状或状或针状状结晶。晶。对皮肤和粘膜皮肤和粘膜有清凉和弱麻醉作用,用于有清凉和弱麻醉作用,用于镇痛和止痒,亦有防腐和痛和止痒,亦有防腐和杀菌菌作用。作用。第21页 龙脑俗俗称称“冰冰片片”,又又称称樟樟醇醇,为白白色色片片
12、状状结晶晶,含含有有似似胡胡椒椒又又似似薄薄荷荷香香气气,有有升升华性性。其其右右旋旋体体主主要要得得自自白白龙脑香香树挥发油油,左左旋旋体体存存在在于于艾艾纳香全草和野菊花中,合成品香全草和野菊花中,合成品为消旋体。消旋体。冰片有冰片有发汗、汗、兴奋、镇痉和和预防虫蛀防虫蛀蚀、抗缺氧、抗缺氧功效。功效。第22页 樟樟脑习称辣薄荷称辣薄荷酮,为白白色色结晶性固体,易升晶性固体,易升华,含有特殊含有特殊钻透性芳香气味。透性芳香气味。樟樟脑有局部刺激作用和防有局部刺激作用和防腐作用,可用于神腐作用,可用于神经痛、痛、炎症和跌打炎症和跌打损伤擦擦剂。第23页 我国天然樟我国天然樟脑产量占世界第一位。
13、天量占世界第一位。天然樟然樟脑由右旋体与左由右旋体与左旋体共存,其右旋体旋体共存,其右旋体在樟在樟树挥发油中油中约50%,左旋体存在于,左旋体存在于菊蒿菊蒿挥发油中,合成油中,合成品品为消旋体。消旋体。第24页(四四)卓酚卓酚酮类(troponoides)卓卓酚酚酮类化化合合物物是是一一类变形形单萜,它它们碳碳架架不不符符合合异戊二异戊二烯定定则。第25页 -崖柏素,也称扁柏崖柏素,也称扁柏素,存在于台湾扁素,存在于台湾扁柏及柏及罗汉柏心材中。柏心材中。卓酚卓酚酮类化合物多含化合物多含有抗菌活性,但同有抗菌活性,但同时多有毒性。多有毒性。第26页三、倍半三、倍半萜(一一)概述概述 倍半倍半萜类
14、是由是由3 个异戊二个异戊二烯单位位组成、含成、含15个个碳原子化合物碳原子化合物类群。群。倍半倍半萜主要分布在植物界和微生物界,多以主要分布在植物界和微生物界,多以挥发油形式存在,是油形式存在,是挥发油高沸程部分主要油高沸程部分主要组成成份。份。在植物中多以醇、在植物中多以醇、酮、内、内酯或苷形式存在。或苷形式存在。近年来,在海洋生物中海藻和腔近年来,在海洋生物中海藻和腔肠、海、海绵、软体体动物中物中发觉越来越多倍半越来越多倍半萜,在昆虫器官和,在昆虫器官和分泌物中也有分泌物中也有发觉。第27页倍半萜不论是化合物数目,还是结构骨倍半萜不论是化合物数目,还是结构骨架类型都是萜类化合物中最多一类
15、。迄架类型都是萜类化合物中最多一类。迄今结构骨架超出今结构骨架超出200余种,化合物有数千余种,化合物有数千种之多,近年来在海洋生物中就发觉有种之多,近年来在海洋生物中就发觉有300种之多。种之多。倍半萜含氧衍生物多含有较强香气和生倍半萜含氧衍生物多含有较强香气和生物活性,是医药、食品、化装品工业主物活性,是医药、食品、化装品工业主要原料。要原料。第28页(二二)无无环倍半倍半萜金金合合欢烯又又称称麝麝子子油油烯,存存在在于于枇枇杷杷叶叶、生生姜姜、及及洋洋甘甘菊菊挥发油油中中。金金合合欢烯有有、两两种种构构型型,其其中中体体存在于藿香、啤酒花和生姜存在于藿香、啤酒花和生姜挥发油中。油中。金合
16、金合欢醇存在于金合醇存在于金合欢花油、橙花油、香茅中。花油、橙花油、香茅中。橙花醇又称苦橙油醇,含有苹果香,是橙花油中主要橙花醇又称苦橙油醇,含有苹果香,是橙花油中主要成份之一。成份之一。第29页(三三)环状倍半状倍半萜 青蒿素青蒿素是是过氧化物倍半氧化物倍半萜,是从中,是从中药青蒿青蒿(也称也称黄花蒿黄花蒿)中分离到抗中分离到抗恶性性疟疾有效成份,在水疾有效成份,在水中及油中均中及油中均难溶解。溶解。第30页 对青蒿素青蒿素结构构进行了修行了修饰,合成出含有抗,合成出含有抗疟效价高、原虫效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特阴快、速效、低毒等特点双点双氢青蒿素,再青蒿素,再进行甲基化,将它制成行
17、甲基化,将它制成油溶性蒿甲油溶性蒿甲醚及水溶性青蒿琥珀酸及水溶性青蒿琥珀酸单酯 用用于于临床。床。第31页四、二四、二萜 二二萜类是由是由4个异戊二个异戊二烯单位位组成、成、含含20个碳原子化合物个碳原子化合物类群。群。第32页 分布分布:植物界(广泛),菌:植物界(广泛),菌类代代谢产物,物,海洋生物。海洋生物。存在存在:植物乳汁、:植物乳汁、树脂中。脂中。化合物化合物举例例:紫杉醇、穿心:紫杉醇、穿心莲内内酯、丹参、丹参醌、银杏内杏内酯、雷公藤内、雷公藤内酯、甜菊苷等。、甜菊苷等。存在与分布存在与分布第33页(二二)链状二状二萜 链状状二二萜类化化合合物物在在自自然然界界存存在在较少少,常
18、常见只只有有广广泛泛存存在在于于叶叶绿体体植植物物醇醇,与与叶叶绿素素分分子子中中卟啉啉(卟啉啉)结合合成成酯形形式式存存在在于于植植物物中中,曾曾作作为合合成成维生素生素E、K1原料。原料。第34页(三三)环状二状二萜 维生素生素A(维生素生素A)是一个主要脂溶性是一个主要脂溶性维生素,主要存在于生素,主要存在于动物肝物肝脏中,尤其是中,尤其是鱼肝肝中含量中含量较丰富。丰富。第35页 银杏内杏内酯(ginkgolides)是是银杏杏Ginkgo biloba 根皮及叶根皮及叶强苦味成苦味成份,可作份,可作为拮抗血拮抗血小板活化因子,是小板活化因子,是血小板活化因子血小板活化因子(PAF)特效
19、拮抗)特效拮抗剂,而血小板活化,而血小板活化因子是引因子是引发哮喘等哮喘等许多疾病主要原因。多疾病主要原因。第36页第37页银杏内杏内酯抗抗肿瘤作用瘤作用银杏内杏内酯A、B、C或或单独用独用银杏内杏内酯B能能够应用于用于转移癌治移癌治疗。它能提升抗癌化。它能提升抗癌化疗剂效果,降低不良反效果,降低不良反应,使得耐,使得耐细胞胞毒毒药品癌品癌细胞胞对化化疗剂更更为敏感有效。敏感有效。第38页 紫紫杉杉醇醇(taxol)又又称称红豆豆杉杉醇醇,最最早早从从太太平平洋洋红豆豆杉杉Taxus brevifolia树皮皮中中分分离离得得到到,1972年年底底美美国国FDA同同意意上上市市,临床床用用于于
20、治治疗卵卵巢巢癌癌、乳乳腺腺癌和肺癌癌和肺癌疗效很好。效很好。第39页 巴卡亭巴卡亭 R=Ac 去乙去乙酰基巴卡亭基巴卡亭 R=H第40页四、二倍半四、二倍半萜 二二倍倍半半萜类化化合合物物是是由由5个个异异戊戊二二烯单位位组成成、含含25个个碳碳原原子子化化合合物物类群群。1965年年发觉第第一一个个二二倍倍半半萜。与与其其它它各各萜类化化合合物物相相比比,数数量量少少,迄迄今今来来自自天天然然二二倍倍半半萜有有6种种类型型约30余余种种化化合合物物,分分布布在在羊羊齿植植物物,植植物物病病源源菌菌,海海洋洋生生物物海海绵、地地衣衣及及昆昆虫虫分分泌泌物物中。中。第41页 蛇蛇孢假假壳壳素素
21、A 是是从从寄寄生生于于稻稻植植物物病病原原菌菌芝芝麻麻枯枯病病菌菌中中分分离离出出第第一一个个二二倍倍半半萜成成份份,该物物质有有阻阻止白止白藓菌、毛滴虫菌等生菌、毛滴虫菌等生长发育作用。育作用。第42页 呋喃海喃海绵素素-3(furanospongin-3)是从海是从海绵动物中得到含物中得到含呋喃喃环链状二倍半状二倍半萜。第43页 网肺酸网肺酸(retigeranic酸酸)是从网肺衣是从网肺衣Lobaria retigera及其地衣近及其地衣近缘种中得到含有五种中得到含有五环骨架二倍半骨架二倍半萜。第44页第三第三节 萜类化合物理化性化合物理化性质 一、一、萜类化合物物理性化合物物理性质
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