有机化学系统命名法市公开课一等奖百校联赛获奖课件.pptx

<p>第1页Organic ChemistryDarril 1 ProfileofOrganic第2页123有机化合物分类方法有机化合物分类方法有机化合物命名方法有机化合物命名方法系统命名法系统命名法第二章第二章分类及命名分类及命名Chapter 2Chapter 2第3页有机化合物为何要分类，怎样分？碳架分类法碳架分类法官能团分类法官能团分类法Chapter 2Chapter 2第4页碳架碳架碳架碳架：有机化合物中，碳原子相互连接成链或：有机化合物中，碳原子相互连接成链或：有机化合物中，碳原子相互连接成链或：有机化合物中，碳原子相互连接成链或 环，是分子骨架，又称碳架。环，是分子骨架，又称碳架。环，是分子骨架，又称碳架。环，是分子骨架，又称碳架。杂原子杂原子：有机化合物中除有机化合物中除C C、H H以外原子以外原子 如：如：N N、O O、S S、P P等称为杂原子。等称为杂原子。2.1.1基本概念基本概念官能团官能团：官能团是有机分子中比较活泼易发生化学官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应原子或基团，官能团对化合物性反应原子或基团，官能团对化合物性质起着决定性作用，含有相同官能团化质起着决定性作用，含有相同官能团化合物有相同性质。合物有相同性质。官能团结构官能团结构：大多数官能团是由电负性元素或电大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成基团极性键组成基团2.1分类方法分类方法Chapter 2Chapter 2第5页1开链化合物开链化合物 化合物中碳原子连成链状，称为化合物中碳原子连成链状，称为开链化合物开链化合物，又称为又称为脂肪族化合物脂肪族化合物。比如：比如：正丁烷正丁烷十二碳醇（月桂醇）十二碳醇（月桂醇）异戊二烯异戊二烯十八碳酸（硬酯酸）十八碳酸（硬酯酸）2.1.2按碳架分类按碳架分类Chapter 2Chapter 2第6页 1)脂环族化合物脂环族化合物分子中含有碳环化合物结构和性质与脂肪族化合物分子中含有碳环化合物结构和性质与脂肪族化合物相同，故称为相同，故称为脂环族化合物脂环族化合物。比如：比如：环己烷环己烷环戊二烯环戊二烯环己醇环己醇环戊基甲酸环戊基甲酸环丙基环己烷环丙基环己烷2碳环化合物碳环化合物 Chapter 2Chapter 2第7页 2)芳香族化合物芳香族化合物化合物中含有苯环，有芳香性，故称为化合物中含有苯环，有芳香性，故称为芳香族化芳香族化合物合物。比如：。比如：苯苯苯甲醇苯甲醇异丙基苯异丙基苯-萘酚萘酚菲菲蒽蒽联苯联苯Chapter 2Chapter 2第8页 组成环骨架原子除组成环骨架原子除C C外，还有杂原子，这类化合物外，还有杂原子，这类化合物称为称为杂环化合物杂环化合物。吡啶吡啶呋喃甲醛（糠醛）呋喃甲醛（糠醛）喹啉喹啉噻吩噻吩3杂环化合物杂环化合物比如：比如：Chapter 2Chapter 2第9页 按分子中含官能团对化合物进行分类，有相同官能团按分子中含官能团对化合物进行分类，有相同官能团化合物分为一类。化合物分为一类。2.1.3 2.1.3 按官能团分类按官能团分类Chapter 2Chapter 2第10页这个表又称这个表又称官能团优先次序表官能团优先次序表，它，它次序要记牢次序要记牢命名命名时要用到。时要用到。普通是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再普通是把这两种分类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分为若干系列。按官能团分为若干系列。Chapter 2Chapter 2第11页 命名是有机化学基本内容命名是有机化学基本内容。对常见有机化合物能顺。对常见有机化合物能顺利命名，依据名称能写出化合物结构，由结构能正确命利命名，依据名称能写出化合物结构，由结构能正确命名化合物是学习有机化学基本要求，也是学好有机化学名化合物是学习有机化学基本要求，也是学好有机化学基础。基础。2.2有机化合物命名和方法有机化合物命名和方法2.2.1 2.2.1 概述概述InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称简称IUPAC俗名法俗名法普通命名法普通命名法系统命名法系统命名法我国文字特点我国文字特点Chapter 2Chapter 2起源、习惯起源、习惯第12页1化学介词化学介词 化学介词是代表化合物中结构组分结合关系化学介词是代表化合物中结构组分结合关系连缀词，在命名和结构关系不会混同时，介词连缀词，在命名和结构关系不会混同时，介词能够省略或放在括号内。能够省略或放在括号内。有机化合物惯用介词有机化合物惯用介词有有8个个。有机化合物用现有命名方法命名不方便，惯用化学有机化合物用现有命名方法命名不方便，惯用化学介词，则很方便。介词，则很方便。2.2.2 2.2.2 化学介词、基和表示链异构形容词化学介词、基和表示链异构形容词Chapter 2Chapter 2第13页化化有机化合物被视为两个基之间化合，命名时所用介有机化合物被视为两个基之间化合，命名时所用介词。这个介词往往可省略。词。这个介词往往可省略。比如：比如：溴化四乙基铵溴化四乙基铵(CH3CH2)4N+与与Br-化合化合六氯化苯六氯化苯看成苯环与六个看成苯环与六个Cl化合化合三苯甲基（化）锂三苯甲基（化）锂(C6H5)3C-与与Li+化合化合十氢化萘十氢化萘看成萘与十个看成萘与十个H化合化合(C6H5)3CLiC10H18Chapter 2Chapter 2第14页代代母体化合物氢、其它原子或基团被置换，命名所用母体化合物氢、其它原子或基团被置换，命名所用介词。常被省略。介词。常被省略。这里这里“母体化合物母体化合物”非专指碳氢化合物非专指碳氢化合物。1，1，2-三氯（代）乙烷三氯（代）乙烷（Cl置换了置换了CH3CH3中中H）巯基（代）乙酸巯基（代）乙酸（HS-置换了置换了CH3COOH中中H）硫代丙酮硫代丙酮（S置换了置换了CH3COCH3中中O）乙硫（代）羟酸乙硫（代）羟酸（S置换了置换了CH3COOH中中OHO）Chapter 2Chapter 2比如：比如：第15页合合有机化合物被视为加成产物，加成双方能够是分有机化合物被视为加成产物，加成双方能够是分子或其中一方是基，命名时所用介词。子或其中一方是基，命名时所用介词。六氢（合）吡啶六氢（合）吡啶（是分子，是分子，H是基）是基）醌醌（合）氢醌（合）氢醌（看成两个分子加成）（看成两个分子加成）比如：比如：Chapter 2Chapter 2第16页聚聚相同或不一样分子形成聚合物命名时，在单体相同或不一样分子形成聚合物命名时，在单体或链节名称前冠以或链节名称前冠以“聚聚”字。字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度数字。已知聚合度时，在聚字前加表示聚合度数字。三聚乙醛三聚乙醛聚丙烯聚丙烯聚氯乙烯聚氯乙烯比如：比如：Chapter 2Chapter 2第17页缩缩相同或不一样分子间失去水、醇、氨等相同或不一样分子间失去水、醇、氨等小分子形成化合物命名所用介词。小分子形成化合物命名所用介词。乙醛缩氨基脲乙醛缩氨基脲一缩乙二醇一缩乙二醇戊醛缩乙二醇戊醛缩乙二醇比如：比如：Chapter 2Chapter 2第18页并并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间经过两位或多位相互结多个环系之间经过两位或多位相互结 合形成稠环所用介词。合形成稠环所用介词。并四苯并四苯苯并菲苯并菲苯并呋喃苯并呋喃苯并吡咯苯并吡咯比如：比如：Chapter 2Chapter 2第19页 在桥环和螺环化合物编号时，除恪守母体化合物编号在桥环和螺环化合物编号时，除恪守母体化合物编号标准外，注意杂原子编号次序。标准外，注意杂原子编号次序。杂杂主要用于杂环化合物命名。主要用于杂环化合物命名。1 1，4-4-二氧杂环己烷二氧杂环己烷2-2-氧杂氧杂-3-3-氮杂双环氮杂双环2.2.12.2.1庚烷庚烷1-1-氧杂氧杂-4-4-硫杂硫杂-8-8-氮氮杂螺环杂螺环4.54.5癸烷癸烷氧杂环戊烷氧杂环戊烷Chapter 2Chapter 2第20页联联相同环烃或杂环彼此以单键或双键相同环烃或杂环彼此以单键或双键直接相连，形成集合环所用介词。直接相连，形成集合环所用介词。对联三苯对联三苯联（二）苯联（二）苯2，3-联（二）呋喃联（二）呋喃1，1-联（二）亚环戊二烯联（二）亚环戊二烯比如：比如：Chapter 2Chapter 2第21页(1)一价基一价基：一个化合物从形式上消除一个单价原子或基：一个化合物从形式上消除一个单价原子或基 团，剩下部分为一价基，简称为基，团，剩下部分为一价基，简称为基，甲基甲基（正）丙基（正）丙基异丁基异丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基苯基苯基苄基苄基烯丙基烯丙基乙酰基乙酰基氨基氨基巯基巯基丙烯基丙烯基CH=CHCH2基基比如：比如：Chapter 2Chapter 2第22页基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基中基基中有支链或复基，常需用编号表示支链或复基中基位置，编号从消除单价原子或基团那个原子开始，为位置，编号从消除单价原子或基团那个原子开始，为1，其，其余次序编号。余次序编号。二甲氨（基）甲基二甲氨（基）甲基2-羟基乙基羟基乙基羧甲基羧甲基三氯甲基三氯甲基2-甲基丁基甲基丁基2-环己烯基环己烯基-CH2CH2OH-CCl3比如：比如：复基复基复合基团复合基团Chapter 2Chapter 2第23页(2)亚基亚基：一个化合物形式上消除两个单价或一个双价原子一个化合物形式上消除两个单价或一个双价原子或基团，剩下部分为亚基。或基团，剩下部分为亚基。亚甲基亚甲基亚异丙基亚异丙基苯亚甲基（亚苄基）苯亚甲基（亚苄基）亚氨基亚氨基1 1，2-2-亚乙基亚乙基1 1，6-6-亚己基亚己基邻亚苯基邻亚苯基1 1，3-3-亚乙氧基亚乙氧基比如：比如：Chapter 2Chapter 2第24页(3)次基次基：一个化合物从形式上消除三个单价原子或基团，一个化合物从形式上消除三个单价原子或基团，剩下部分为次基，命名中次基限于三个价集中在一个原剩下部分为次基，命名中次基限于三个价集中在一个原子上结构。子上结构。次甲基次甲基次乙基次乙基次氨基次氨基苯次甲基苯次甲基2-2-苯基次乙基苯基次乙基Chapter 2Chapter 2第25页(4)自由基自由基：一个化合物消除一个单电子原子或基团而组成：一个化合物消除一个单电子原子或基团而组成一个带有未成键单电子基，称为自由基（也称游离基）。一个带有未成键单电子基，称为自由基（也称游离基）。“基基”与与“自由基自由基”在写法上有区分在写法上有区分烯丙基自由基烯丙基自由基苯甲酸根自由基苯甲酸根自由基甲基自由基甲基自由基苯基自由基苯基自由基三苯甲基自由基三苯甲基自由基比如：比如：Chapter 2Chapter 2第26页正正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到烃衍生物都用到烃衍生物都用“正正”字表示碳链结构。字表示碳链结构。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2-CHO-CHO-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇正戊醛正戊醛正丁基正丁基2表示链异构形容词表示链异构形容词 比如：比如：Chapter 2Chapter 2第27页异异直链结构一末端有两个甲基特定结构，命直链结构一末端有两个甲基特定结构，命名称为异名称为异。(CH3)2CH-CH2CH3异戊烷异戊烷(CH3)2C=CH2异丁烯异丁烯(CH3)2CHCH2OH异丁醇异丁醇(CH3)2CH(CH2)2COOH异己酸异己酸(CH3)2CHCH2CH2CHO异己醛异己醛(CH3)2CH-CH2CH2-异戊基异戊基(CH3)2CHCN异丁腈异丁腈比如：比如：Chapter 2Chapter 2第28页新新专指含有叔丁基专指含有叔丁基(CH3)3C-结构五、六个结构五、六个碳原子链烃或其衍生物。碳原子链烃或其衍生物。(CH3)3CCH2OH新戊醇新戊醇(CH3)3CCH2CH3新己烷新己烷(CH3)4C新戊烷新戊烷(CH3)3CCH2-新戊基新戊基(CH3)3CCH=CH2新己烯新己烯比如：比如：Chapter 2Chapter 2第29页伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季表示碳链异构，或碳原子被表示碳链异构，或碳原子被基取代程度形容词。基取代程度形容词。分子中连有一个、二个、三个和四个烃基碳原子，分分子中连有一个、二个、三个和四个烃基碳原子，分别称为别称为伯、仲、叔和季碳原子伯、仲、叔和季碳原子，也能够分别称作一级、二，也能够分别称作一级、二级、三级和四级碳原子，惯用级、三级和四级碳原子，惯用1、2、3和和4标识标识。伯、仲、叔碳原子上氢原子分别称做伯、仲、叔碳原子上氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔伯氢、仲氢、叔氢原子氢原子。比如：比如：Chapter 2Chapter 2第30页伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有OH化合物分别称为化合物分别称为伯醇、仲醇、伯醇、仲醇、叔醇叔醇，也称，也称一级醇、二级醇、三级醇一级醇、二级醇、三级醇。伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度形容伯、仲、叔、季还用于表示氮原子被烃基取代程度形容词，普通是用来表示胺类化合物总称时使用。词，普通是用来表示胺类化合物总称时使用。CH3CH2CH2NH2(CH3CH2CH2)2NH(CH3CH2CH2)3N(CH3CH2CH2)4NBr伯胺（正丙胺）伯胺（正丙胺）仲胺（二丙胺）仲胺（二丙胺）叔胺（三丙胺）叔胺（三丙胺）季铵盐（溴化四丙基铵）季铵盐（溴化四丙基铵）伯、仲、叔碳上连有伯、仲、叔碳上连有X（X=F、Cl、Br、I）原子化）原子化合物分别称为合物分别称为伯、仲、叔卤代烷伯、仲、叔卤代烷，也分别称为，也分别称为一级、二级、一级、二级、三级卤代烷三级卤代烷。Chapter 2Chapter 2第31页1.普通命名法（习惯命名法）普通命名法（习惯命名法）2.2.3 2.2.3 简单命名法概述简单命名法概述天干次序天干次序八大介词八大介词三大形容词三大形容词习惯命名法习惯命名法Chapter 2Chapter 2第32页CH3CH2CH2CH3CH2=C(CH3)CH3CH2=CH-C(CH3)=CH2(CH3)3CCl(CH3)3CCH2BrCH3CH(OH)CH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OHCH3CH2CH2CHO(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCN正丁烷正丁烷异丁烯异丁烯(CH3)2CH-CH3异丁烷异丁烷异戊二烯异戊二烯叔丁基氯叔丁基氯新戊基溴新戊基溴仲丁醇仲丁醇异戊醇异戊醇正丁醛正丁醛异丁醛异丁醛异丁酸异丁酸异丁腈异丁腈Chapter 2Chapter 2第33页官能团在碳链中间时官能团在碳链中间时CH3-O-C(CH3)3甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚CH3CH2-O-CH=CH2乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚CH3COCH2CH3甲基乙基酮甲基乙基酮CH3COCH2CH=CH2甲基烯丙基酮甲基烯丙基酮异丁酸异丙酯异丁酸异丙酯乙酰苯胺乙酰苯胺乙酸丙酸酐乙酸丙酸酐醚醚：酮酮：羧酸衍羧酸衍生物：生物：两边组分名称加上类名。两边组分名称加上类名。Chapter 2Chapter 2第34页叔丁基丙酰胺叔丁基丙酰胺新戊酸甲酯新戊酸甲酯丙酸烯丙基酯丙酸烯丙基酯丙酸丙烯基酯丙酸丙烯基酯叔丁基乙烯基酮叔丁基乙烯基酮Chapter 2Chapter 2第35页在一些简单烃类化合物名称中，还能够看到把化合物在一些简单烃类化合物名称中，还能够看到把化合物看成是该类中最简单组员衍生物衍生物命名法。看成是该类中最简单组员衍生物衍生物命名法。二甲基二乙基甲烷二甲基二乙基甲烷乙基乙炔乙基乙炔三甲基乙烯三甲基乙烯乙烯基乙炔乙烯基乙炔2.衍生物命名法衍生物命名法Chapter 2Chapter 2第36页为了方便，不少有机化合物名称还保留着俗名大多数为了方便，不少有机化合物名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展早期，依据化合物起源、存在或性质俗名是在有机化学发展早期，依据化合物起源、存在或性质而得名。而得名。蚁酸蚁酸（来自蚂蚁体内）（来自蚂蚁体内）冰醋酸冰醋酸（16结晶像冰）结晶像冰）甘油（味甘甜、油状物）甘油（味甘甜、油状物）硬脂酸（来自脂肪，硬脂酸（来自脂肪，常温下是固体）常温下是固体）CH3(CH2)16COOH3.俗名命名法俗名命名法Chapter 2Chapter 2第37页 依据依据IUPAC制订命名标准，中国化学会依据我国制订命名标准，中国化学会依据我国文字特点，于文字特点，于1960年制订了年制订了有机化学物质系统命名有机化学物质系统命名标准标准，1980年修订增补为年修订增补为有机化学命名标准有机化学命名标准。其中要求了一些命名标准和烃、杂环化合系统命名方其中要求了一些命名标准和烃、杂环化合系统命名方法，对有些烃类衍生物系统命名没有十分明确。法，对有些烃类衍生物系统命名没有十分明确。4.系统命名法系统命名法InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称简称IUPAC我国文字特点我国文字特点系统命名法系统命名法Chapter 2Chapter 2甲乙丙丁戊己庚辛壬葵甲乙丙丁戊己庚辛壬葵第38页(1)基本方法基本方法Step1选择主要官能主要官能团Step2定主定主链和和主官能团在主链上的位次主官能团在主链上的位次Step3确定取代基列出确定取代基列出顺序序Step4写出全名称写出全名称Chapter 2Chapter 2第39页（2）选择主要官能团）选择主要官能团习惯上把排在习惯上把排在前面官能团前面官能团选选做主要官能团做主要官能团，命名，命名时称为某某化合物，排在烷烃后面官能团看成时称为某某化合物，排在烷烃后面官能团看成取代基取代基，称为某某烷。称为某某烷。Key：官能团优先次序表：官能团优先次序表HOCH2CH2COOHOHCOOH主官能团主官能团取代基取代基Chapter 2Chapter 2第40页HOCH2CH2COOCH3HOCH2CH2NH2CH3OCH2CH2CH3OHCOOCH3主官能团主官能团取代基取代基OHNH2主官能团主官能团取代基取代基CH3OCH2CH3主官能团主官能团取代基取代基Chapter 2Chapter 2第41页最低系列标准最低系列标准：主链不一样方向编号，得到两种或两种以：主链不一样方向编号，得到两种或两种以上编号系列，比较各系列取代基不一样位次，最先碰到位上编号系列，比较各系列取代基不一样位次，最先碰到位次最小者定位次最小者定位“最低系列最低系列”，最低系列为主链编号系列。，最低系列为主链编号系列。（2）确定主链及主官能团在主链上位次）确定主链及主官能团在主链上位次选取主链选取主链最长碳链标准最长碳链标准主官能团位次主官能团位次最低系列标准最低系列标准Chapter 2Chapter 2第42页1,3-丁二醇丁二醇（不能叫（不能叫2，4-丁二醇）丁二醇）Chapter 2Chapter 22，7，8-三甲基癸烷三甲基癸烷（不能叫（不能叫3，4，9-三甲基癸烷）三甲基癸烷）2,4,7-三溴辛烷三溴辛烷（不能叫（不能叫2,5,7-三溴辛烷）三溴辛烷）4第43页主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基主链上有多个取代基或官能团命名时，这些取代基或官能团列出次序恪守或官能团列出次序恪守“次序规则次序规则”，较优基团后列出。，较优基团后列出。通惯用通惯用“”表示优于。表示优于。次序规则内容：次序规则内容：比较各取代基或官能团第一个原子原子序数，原子序数大比较各取代基或官能团第一个原子原子序数，原子序数大者为较优基团。者为较优基团。若为同位素，则质量较大为若为同位素，则质量较大为“较优较优”基团。基团。(IBrClFONCH:(指孤对电子指孤对电子)，TDH。)（3）确定取代基列出次序）确定取代基列出次序5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇Chapter 2Chapter 2第44页假如两个基团第一个原子相同，则比较与之相连第二个原假如两个基团第一个原子相同，则比较与之相连第二个原子，以这类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子，以这类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个-CH2Cl与与-CH3C1-(Cl、H、H)，C1-(H、H、H)C1-(Cl、O、H)，C1-(Cl、C、C)-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3C3-(C、H、H)，C3-(H、H、H)，Chapter 2Chapter 2第45页含有双键或三键基团，能够分解为连有两个或三个相同含有双键或三键基团，能够分解为连有两个或三个相同原子。原子。相当于相当于C1(C,C,H),C2(C,H,H)相当于相当于C1(C,C,C),C2(C,C,H)所以所以比较比较和和Chapter 2Chapter 2“三键三键”优先级是否优先级是否一定大于一定大于”双键双键”？第46页比较比较CHO和和CNC1(O,O,H)C1(N,N,N)相当于相当于相当于相当于所以所以CNChapter 2Chapter 2第47页若原子键不到四个（氢除外），能够加原子序数为零假若原子键不到四个（氢除外），能够加原子序数为零假想原子（其次序排在最终），使之到达四个。想原子（其次序排在最终），使之到达四个。-NH2孤对电子即为假想原子孤对电子即为假想原子Chapter 2Chapter 2第48页取代基位号写在对应取代基名称前面，用半字线取代基位号写在对应取代基名称前面，用半字线“”与与取代基分开；取代基分开；相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号或官能团数目，位号间用逗号“,”分开；分开；前一取代基名称与后一取代基位号间也用半字线前一取代基名称与后一取代基位号间也用半字线“”分分开。开。（4）写出全称）写出全称Chapter 2Chapter 2第49页5-甲基甲基-3-乙基（乙基（-1-）庚醇）庚醇读作：读作：5位甲基，位甲基，3位乙基庚醇位乙基庚醇2,3,5-三甲基三甲基-6-溴（代）辛烷溴（代）辛烷读作：读作：2,3,5位三甲基，位三甲基，6位溴位溴（代）辛烷（代）辛烷3-甲基甲基-1,2-丁二醇丁二醇读作：读作：3位甲基，位甲基，1,2位丁二醇位丁二醇Chapter 2Chapter 2第50页1.开链烷烃命名开链烷烃命名（1）（2）（3）比较以下基团在次序规则中优先性比较以下基团在次序规则中优先性2.3烃及其衍生物命名烃及其衍生物命名2.3.1 2.3.1 烃命名烃命名Chapter 2Chapter 2第51页主链是最长碳链主链是最长碳链，若可能有两条或两条以上最长链可，若可能有两条或两条以上最长链可比较时，选择含比较时，选择含侧链最多侧链最多为主链，假如含侧链数也相等，为主链，假如含侧链数也相等，则比较侧链位次，选择则比较侧链位次，选择侧链位次最低侧链位次最低链为主链。依这类推，链为主链。依这类推，直到选出主链为止。直到选出主链为止。较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多是要选择，较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多是要选择，假如两个最短侧链含碳原子数相同，则比较次短两个侧链，依这类推。假如两个最短侧链含碳原子数相同，则比较次短两个侧链，依这类推。侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少是要选择。上支链数少是要选择。Chapter 2Chapter 2C数多数多侧链多侧链多侧链位次小侧链位次小较短侧链较短侧链C数多数多侧链分支少侧链分支少第52页例例14-甲基甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷一条最长碳链一条最长碳链“”表示方向表示方向。例例24-丙基丙基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷两条链一样，可任选一个为主链两条链一样，可任选一个为主链Chapter 2Chapter 2第53页例例33,3-二甲基己烷二甲基己烷相同取代基合并写，用相同取代基合并写，用“二二”表示数目表示数目例例42-甲基甲基-5,5-二（二（1,1-二甲二甲基丙基）癸烷基丙基）癸烷或或2-甲基甲基-5-1,1-二甲基二甲基丙基丙基-5-1,1-二甲基丙二甲基丙基癸烷基癸烷相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种相同取代基合并写。侧链中有支链，写全称时有两种写法。写法。Chapter 2Chapter 2511第54页例例57-（1,1-二甲基丁基）二甲基丁基）-7-（1,1-二二甲基戊基）十三烷甲基戊基）十三烷或或7-1,1-二甲基丁基二甲基丁基-7-1,1-二二甲基戊基十三烷甲基戊基十三烷最长碳链为主链，两个不一样取代基编号相同，最长碳链为主链，两个不一样取代基编号相同，较优基较优基团后列出团后列出。例例6两条链一样长，选取代基多者为主链。两条链一样长，选取代基多者为主链。2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷Chapter 2Chapter 2第55页例例7例例8两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧链中含碳原两条链一样长，取代基数目相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。子数多者为主链。2-甲基甲基-5-乙基乙基-4-（1-甲基丙甲基丙基）庚烷基）庚烷4-丙基丙基-6-（1-异丙基戊异丙基戊基）十二烷基）十二烷两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较两条链一样长，取代基数目相等，侧链位次相等，选较短侧链中含碳原子数多者为主链。短侧链中含碳原子数多者为主链。Chapter 2Chapter 2第56页怎样选主链？怎样选主链？可有几条主链可有几条主链？3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二（二（2,4-二甲基己基）十三烷二甲基己基）十三烷或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,7-二二-2,4-二甲基己基十三烷二甲基己基十三烷或或3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7,2,4-二甲基己基二甲基己基-7-2,4-二甲基二甲基己基十三烷己基十三烷Chapter 2Chapter 2第57页分子中含有分子中含有双键双键或或三键三键碳氢化合物统称为碳氢化合物统称为不饱和烃不饱和烃，双键看成烯烃官能团，三键看成是炔烃官能团，命名时分双键看成烯烃官能团，三键看成是炔烃官能团，命名时分别称做别称做烯烃烯烃或或炔烃炔烃。2.开链不饱和烃命名开链不饱和烃命名选择含双键或三键多长碳链为主链，从靠近双键或三选择含双键或三键多长碳链为主链，从靠近双键或三键端编号。键端编号。为了清楚起见，主链超为了清楚起见，主链超十个碳原子十个碳原子不饱和烃，不饱和烃，在表示碳数在表示碳数“数词数词”后加上后加上“碳碳”字。字。Chapter 2Chapter 2第58页例例2.例例1.例例3.3-庚烯庚烯（1-）十二碳烯）十二碳烯双键在第一位，表示双键位置双键在第一位，表示双键位置“1”能够省去，防止与能够省去，防止与双键数目混同，十二后加双键数目混同，十二后加“碳碳”字。字。给双键小位号，而不是给甲基小位号。给双键小位号，而不是给甲基小位号。5-甲基甲基-3-庚烯庚烯Chapter 2Chapter 2第59页例例4.例例5.3,4-二丙基二丙基-1,3,5-己三烯己三烯2,5-十七碳二炔十七碳二炔例例6.3-甲基甲基-1-丁炔丁炔Chapter 2Chapter 2第60页3.开链烯炔命名开链烯炔命名分子中同时含双键和三键烃称为分子中同时含双键和三键烃称为烯炔烯炔。按最低系列标准给双键或三键尽可能低位号，在双、三键按最低系列标准给双键或三键尽可能低位号，在双、三键位号有选择时，位号有选择时，优先给双键最低位号优先给双键最低位号。例例1.3-戊烯戊烯-1-炔炔三键位号写在烯与炔之间。三键位号写在烯与炔之间。例例2.1,3-己二烯己二烯-5-炔炔双键双键、三键位号有选择，给双三键位号有选择，给双键最小号。键最小号。Chapter 2Chapter 2第61页例例3.例例4.双键双键、三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基三健位号有选择，给双键最小号，相同取代基合并写。合并写。3,4-二丙基二丙基-1,3-己二烯己二烯-5-炔炔2-甲基甲基-1-己烯己烯-5-炔炔例例5.例例6.5-乙基乙基-1,3-庚二烯庚二烯-6-炔炔3-甲基甲基-5-己烯己烯-1-炔炔Chapter 2Chapter 2第62页单环脂肪烃包含单环脂肪烃包含单环烷烃单环烷烃、单环烯烃单环烯烃和和单环炔烃单环炔烃，命名，命名方法与开链烃相同，只是在名称前加方法与开链烃相同，只是在名称前加“环环”字。字。4.单环脂肪烃命名单环脂肪烃命名环己烷环己烷甲基环戊烷甲基环戊烷1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷Chapter 2Chapter 2环戊烯环戊烯1,3-环己二烯环己二烯3-甲基环戊烯甲基环戊烯4-甲基环己烯甲基环己烯环十二碳炔环十二碳炔环（环（-1-）十一碳烯）十一碳烯-6-炔炔第63页5.桥环烃命名桥环烃命名两个环共用两个碳原子组成环烃称为两个环共用两个碳原子组成环烃称为桥环烃桥环烃，两环共，两环共用碳原子称为用碳原子称为桥头碳原子桥头碳原子，其余称为桥（链）碳原子，化，其余称为桥（链）碳原子，化合物命名为合物命名为双环烃双环烃或或二环烃二环烃。环编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个环编号从一个桥头碳原子开始，沿着大环编到另一个桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，桥头碳原子，再从这个桥头碳原子沿着次大环继续编号，假如有官能团或取代基给以尽可能小位号。命名时将取代假如有官能团或取代基给以尽可能小位号。命名时将取代基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号基连位号写在前面，桥上碳原子数目从大到小写到方括号中，中间用圆点隔开，写出官能团位次号及名称。中，中间用圆点隔开，写出官能团位次号及名称。(1)桥环烃命名桥环烃命名Chapter 2Chapter 2桥头原子桥头原子大环或主大环或主官能团环官能团环小环小环“桥桥”第64页双环双环4.2.0辛烷辛烷双环双环2.2.1-2-庚烯庚烯5,6-二甲基二甲基双环双环2.2.2-2-辛烯辛烯比如：比如：Chapter 2Chapter 2第65页(2)螺环烃命名螺环烃命名两个环共用一个碳原子组成环烃称为两个环共用一个碳原子组成环烃称为螺环烃螺环烃，共用碳原子，共用碳原子称为螺原子称为螺原子,化合物命名为螺烃。化合物命名为螺烃。命名方法与桥环相同，环编号从与螺原子相邻碳开始，命名方法与桥环相同，环编号从与螺原子相邻碳开始，沿沿小环编到大环小环编到大环，假如有官能团或取代基给予尽可能小位号。，假如有官能团或取代基给予尽可能小位号。标明螺环上碳原子数目时标明螺环上碳原子数目时，先写小环碳原子数目，再写大环先写小环碳原子数目，再写大环碳原子数目碳原子数目，放在方括号中放在方括号中。比如：。比如：螺螺3.5壬烷壬烷1-甲基甲基螺螺3.5-5-壬烯壬烯Chapter 2Chapter 2第66页简单芳烃是以苯命名，环上取代基位次用简单芳烃是以苯命名，环上取代基位次用1,2,3,4,5和和6表示。二元取代苯也可用表示。二元取代苯也可用邻、间、对邻、间、对或或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示，相同三元取代基还可用表示，相同三元取代基还可用“连连”、“偏偏”、“均均”表示。表示。异丙（基）苯异丙（基）苯甲（基）苯甲（基）苯1,2-二甲苯二甲苯或邻二甲苯或邻二甲苯或或o-二甲苯二甲苯1,3-二甲苯二甲苯或间二甲苯或间二甲苯或或m-二甲苯二甲苯比如：比如：5.单环芳烃命名单环芳烃命名Chapter 2Chapter 2第67页1,4-二甲苯二甲苯或对二甲苯或对二甲苯或或p-二甲苯二甲苯1,2,3-三甲苯三甲苯或连三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯或偏三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯或均三甲苯或均三甲苯Chapter 2Chapter 2第68页苯环上连有苯环上连有复杂烷基或不饱和烃基复杂烷基或不饱和烃基时，普通时，普通以苯环为以苯环为取代基取代基，不一样烃基按次序规则列出。，不一样烃基按次序规则列出。比如：比如：2-甲基甲基-4-苯基戊烷苯基戊烷苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔Chapter 2Chapter 2第69页2-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或邻甲基苯基乙炔邻甲基苯基乙炔3-甲基苯基乙炔甲基苯基乙炔或或间甲基苯基乙炔间甲基苯基乙炔2-苯基苯基-2-丁烯丁烯2-甲基甲基-3-(3-甲基苯基甲基苯基)丁烷丁烷Chapter 2Chapter 2第70页7.多环芳烃命名多环芳烃命名(1)多苯代脂烃多苯代脂烃多苯代脂烃多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代一类化是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。CH4中两个氢被苯基取代。中两个氢被苯基取代。二苯甲烷二苯甲烷乙烷中两个氢被苯基取代乙烷中两个氢被苯基取代1,2-二苯基乙烷二苯基乙烷1,2-二苯基乙烯二苯基乙烯乙烯中两个氢被苯基取代乙烯中两个氢被苯基取代Chapter 2Chapter 2第71页(2)联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃指多个苯环经过指多个苯环经过单键单键相互联接一类化合相互联接一类化合物。物。命名时，用二、三、四命名时，用二、三、四表示苯环数目，用化学介词表示苯环数目，用化学介词“联联”表示苯环间关系。表示苯环间关系。对联三苯对联三苯联（二）苯联（二）苯Chapter 2Chapter 2第72页(3)稠环芳烃稠环芳烃分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻碳原两个相邻碳原子稠合子稠合而成芳烃称为而成芳烃称为稠环芳烃稠环芳烃。萘萘蒽蒽菲菲Chapter 2Chapter 2第73页常见稠环芳烃有特定名称，每种稠环上编号又有全部常见稠环芳烃有特定名称，每种稠环上编号又有全部不一样。不一样。2-甲基萘甲基萘或或-甲基萘甲基萘1-乙基蒽乙基蒽或或-乙基蒽乙基蒽3-甲基菲甲基菲或或-甲基菲甲基菲复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词复杂一些稠环芳烃命名可用化学介词“并并”表示环结表示环结构关系。构关系。2,3-苯并蒽（并四苯）苯并蒽（并四苯）1,2-苯并蒽苯并蒽Chapter 2Chapter 2第74页2.3.1烃类衍生物命名烃类衍生物命名为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；为叙述系统法命名方便起见，把烃类衍生物分成两类；一类是含有一个官能团（一类是含有一个官能团（单官能团单官能团）化合物；一类是含有各）化合物；一类是含有各种官能团（种官能团（混合官能团混合官能团）化合物。）化合物。1.单官能团化合物单官能团化合物从常见官能团表中从常见官能团表中官能团排列次序官能团排列次序和和官能团在分子碳官能团在分子碳链上位置链上位置，可把单官能团化合物分成，可把单官能团化合物分成五大类五大类进行命名。进行命名。Chapter 2Chapter 2第75页(1)把官能团看成取代基类化合物把官能团看成取代基类化合物这类官能团有氨基这类官能团有氨基(NH2)、亚氨基、亚氨基(=NH2)、烃氧基、烃氧基(RO)、烃硫基、烃硫基(RS)、卤原子、卤原子(X,X=F,Cl,Br,I)、硝基、硝基(NO2)和亚硝基和亚硝基(NO)等，命名时看成取代基，化合物等，命名时看成取代基，化合物名为烃。名为烃。选择含官能团多长碳链为主链，从靠近官能团一端给选择含官能团多长碳链为主链，从靠近官能团一端给主链编号，称做某某烃。主链编号，称做某某烃。Chapter 2Chapter 2第76页胺类：胺类：胺类化合物命名，括号中名称为普通名称，简单胺胺类化合物命名，括号中名称为</p>