天然产物化学绪论省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、天然药品化学 CHEMISTRY OF NATURAL PRODUCTS第一章第一章总总 论论第1页一、参考书:一、参考书:1、天然药品化学 吴立军主编 人民卫生出版社 .4第四版 2、中药化学 肖崇厚主编 上海科技出版社 1997.6第一版3、天然药品化学 王宪楷主编 人民卫生出版社 1986.4第一版第2页第一节第一节 绪绪 论论一、天然药品化学内涵一、天然药品化学内涵(1 1)定义:)定义:天然药品化学是一门利用当代化科天然药品化学是一门利用当代化科学理论与方法研究天然药品中化学成学理论与方法研究天然药品中化学成份一门学科。份一门学科。第一章第一章 总总 论论第3页(2)主要内容围绕天然
2、物中二次代谢产物,研究:围绕天然物中二次代谢产物,研究:l 化学成份类型;化学成份类型;l 化学成份结构特征;化学成份结构特征;l 化学成份理化性质;化学成份理化性质;l 各类化学成份提取分离方法;各类化学成份提取分离方法;l 化学成份结构判定;化学成份结构判定;l 主要化学成份类型生物合成路径主要化学成份类型生物合成路径第4页天天 然然 药 物物天然天然产物物中草中草药中中 药草草 药植物、植物、动物、物、矿物、物、海洋生物、微生物海洋生物、微生物(3 3)相关概念)相关概念第5页(4 4)相关词汇和定义)相关词汇和定义 天然药品化学:The medicinal chemistry of n
3、atural product 中药化学:The chemistry of traditional chinese medicine 植物化学:Phytochemistry一次代谢产物一次代谢产物(植物营养物质植物营养物质):植物生物化学植物生物化学 二次代谢产物二次代谢产物:天然药品化学、中药化学、中草药成份化:天然药品化学、中药化学、中草药成份化学、天然产物化学、植物药品化学、天然有机化学学、天然产物化学、植物药品化学、天然有机化学第6页(5 5)相关术语相关术语l 有效成份有效成份 l 有效部位有效部位 l 标识成份标识成份 l 无效成份无效成份 l 杂杂 质质第7页本草:中 药(chin
4、ese traditional medicine):依据中医学理论和临床经验应用于医疗保健药品。包含中药材和中成药。草 药(herbal medicine):指草医用以治病或地域性口碑相传民间药,其中也有本草记载药品。民族药(national medicine):中草药(chinese herbal medicine):第8页生 药(crude drug):普通指取自生物药品,兼有生货原药之意。如采取药用植物全草或部分、分泌物或渗出物或药用动物全体或部分、分泌物经一定方式简单加工而得,实际指中药材。在国外生药普通不包含矿物药,但我国包含有矿物药。天然药品(natural drug):广义上讲,
5、中药材、草药或生药都是得自自然界天然药品。第9页 (6 6)天然药品化学地位和作用)天然药品化学地位和作用l寻找新药寻找新药 l寻找活性先导化合物寻找活性先导化合物 l整理、发掘祖国医药宝库整理、发掘祖国医药宝库 l植物化学分类学研究植物化学分类学研究 l发展和丰富天然有机化学理论发展和丰富天然有机化学理论第10页二、天然药化研究对象及其任务二、天然药化研究对象及其任务(一)主要研究对象(一)主要研究对象 l植物药植物药 l民族药民族药 l海洋生物海洋生物 l动物药品动物药品 l矿物药品矿物药品 l微生物微生物第11页(二)主要任务(二)主要任务l 新药品研究新药品研究 l 功效性食品及相关产
6、品功效性食品及相关产品 l 中药当代化研究中药当代化研究第12页尼尼罗河河Nile底格里斯底格里斯-幼幼发拉底河拉底河埃及埃及巴比巴比伦印度河印度河Indus Tigris-Euphrates黄河黄河 Yellow River中国中国印度印度三、天然三、天然药品化学品化学发展展简史史古代古代发达与文明达与文明发祥地祥地第13页(一)历史对比1575年 李梃(明)医学入门记载发酵法从五倍子中得到没食子酸;1170年 洪遵(宋)集验方记载樟脑1578年李时珍(明)本草纲目详尽记载樟脑纯化过程1769年K.W.Schelle从酒石中制备酒石酸1786年K.W.Schelle制得没食子酸18世纪下半叶
7、欧洲分离樟脑纯品第14页(二)国际发展史(二)国际发展史1、天然药品化学建立与形成、天然药品化学建立与形成l “植物中有机酸研究促成有机化学及植物化学形成植物中有机酸研究促成有机化学及植物化学形成”。l 吗啡(吗啡(Morphine)为第一个从天然界分离生物活性成)为第一个从天然界分离生物活性成份,生物碱研究是天然药品化学发展开端份,生物碱研究是天然药品化学发展开端。2、天然有机合成化学建立与形成、天然有机合成化学建立与形成 3、天然药品化学兴衰、天然药品化学兴衰 l 合成药工业化生产制约了天然药品化学研究、药害震合成药工业化生产制约了天然药品化学研究、药害震惊全球、大量特殊生物活性天然物质发
8、觉。惊全球、大量特殊生物活性天然物质发觉。第15页(三)国内发展史(三)国内发展史l 1、古代“本草化学”实践经验和发觉阶段 l 2、“本草化学”实践阶段 l 炼丹术与升华药品实践发觉、汞齐法技术实践、黑火药配伍实践、酶解、酸解、碱解及氧化制品实践、提取分离纯化方法制取纯成份实践 l 3、创建阶段 l20世纪代:点燃了天然药品化学星星之火。l20世纪40年代:做了大量而艰辛工作,但少有突破。l20世纪50年代以后:有了长足发展。l 我国当前天然药品化学水平,已在世界天然药品研究中占有不可低估地位。第16页四、天然药品化学发展趋势四、天然药品化学发展趋势(1)科技进步带动天然药化发展l吗啡(mo
9、rphine)18发觉1925年结构确认1952年人工合成;(148年)l利血平(reserpine)1952年发觉1956年确认结构、人工合成。(4年)l18521952年发觉生物碱950个;l19521962年发觉生物碱1107个;l19621972年发觉生物碱3443个。第17页微量成份 复杂成份蚕蛾醇蚕蛾醇(bombykolbombykol)5050万只万只蚕蛾得蚕蛾得12mg12mg蜕皮激素蜕皮激素(ecdysonecdyson)500kg500kg蚕蛹蚕蛹得到得到25mg25mg沙海葵毒素(沙海葵毒素(palytoxinpalytoxin)分)分子量子量26802680,分子式,分
10、子式C C129129H H223223N N3 3O O5454,6464个不对称个不对称碳原子,碳原子,19741974年分离纯品,年分离纯品,19811981年发表平面结构。年发表平面结构。第18页(2)研究方向重大转变)研究方向重大转变l l研究热点研究热点向微量、水溶性、大分子成份转变向微量、水溶性、大分子成份转变 l由单纯化学研究向生物活性成份研究转变由单纯化学研究向生物活性成份研究转变 l由单味中药研究向复方中药研究转变由单味中药研究向复方中药研究转变 l生物活性筛选由整体动物向分子水平、基因生物活性筛选由整体动物向分子水平、基因水平转变水平转变第19页(3)组织培养)组织培养l
11、 处理植物活性成份含量偏少处理植物活性成份含量偏少 l 合理保护药用资源合理保护药用资源(4)结构改造和仿生合成)结构改造和仿生合成第20页第二节第二节 生物合成生物合成 Biosynthesis 第21页一、植物代谢及其代谢产物一、植物代谢及其代谢产物(一一)一次代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物 l 一次代谢一次代谢 维持植物机体生命活动代谢过程叫一次代谢。维持植物机体生命活动代谢过程叫一次代谢。l 一次代谢产物一次代谢产物 (primary metabolites)糖类糖类 蛋白质蛋白质 脂质脂质 核酸核酸 l 一次代谢产物作用一次代谢产物作用 植物营养物质植物营养物质,人类赖以生存物
12、质基础。人类赖以生存物质基础。第22页植物一次代植物一次代谢与生物合成与生物合成过程程三三羧酸循酸循环 (TCATCA)丁丁酮二酸二酸 -酮戊二酸戊二酸 丁二酸丁二酸CO2 +H2Ohh/叶叶绿素素磷酸磷酸烯醇式丙醇式丙酮酸酸甲戊二甲戊二羟酸酸丙丙酮酸酸乙乙酰辅酶A A丙二酸丙二酸单酰辅酶A A赤藻糖赤藻糖4-4-磷酸磷酸葡萄糖代葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、呤、嘧啶脂肪酸脂肪酸类-氨基乙氨基乙酰丙酸丙酸第23页(二)二次代谢及其代谢产物二次代谢及其代谢产物 l二次代谢二次代谢 以一次代谢产物为原料(或前体),经不一样以一次代谢产物为
13、原料(或前体),经不一样路径深入合成过程叫二次代谢。路径深入合成过程叫二次代谢。l二次代谢产物二次代谢产物 (secondary metabolites)产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿化学产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿化学物质。物质。l二次代谢产物作用二次代谢产物作用 维持植物特征与特征维持植物特征与特征,主要药品资源。主要药品资源。第24页植物二次代植物二次代植物二次代植物二次代谢谢与生物合成程与生物合成程与生物合成程与生物合成程三三羧酸循酸循环 (TCATCA)丁丁酮二酸二酸 -酮戊二酸戊二酸 丁二酸丁二酸鞣酸鞣酸类CO2 H2Ohh /叶叶绿素素磷酸磷酸烯醇式丙醇式丙酮酸酸甲
14、戊二甲戊二羟酸酸丙丙酮酸酸 丙二酸丙二酸单酰辅酶A A赤藻糖赤藻糖4-4-磷酸磷酸葡萄糖代葡萄糖代谢莽草酸莽草酸苯丙素苯丙素类芳香族氨基酸芳香族氨基酸脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、呤、嘧啶 脂肪酸脂肪酸类萜 类甾甾 醇醇胡胡萝卜素卜素类生物碱生物碱类肽 类类含氮化合物含氮化合物香豆素、木香豆素、木 脂(脂(质)素)素黄黄酮类-氨基乙氨基乙酰丙酸丙酸核苷核苷核苷酸核苷酸类醌 类胆胆 碱碱卟啉啉类前列腺素前列腺素类脂肪族及芳香脂肪族及芳香族聚族聚酮类乙乙酰辅酶A A第25页二次代二次代二次代二次代谢谢产产 物物物物苷苷 类 非苷非苷类 (苷元)(苷元)+糖糖 挥发油油脂肪族脂肪族 萜 类 芳香酚芳
15、香酚类酸性物酸性物质 碱性物碱性物质 中性物中性物质脂肪族脂肪族 芳香族芳香族香豆素香豆素类 木脂素木脂素类 木木质素素类 苯丙素苯丙素类 黄黄酮类 醌 类鞣鞣 质植物甾醇植物甾醇 强 心心 苷苷 皂皂 苷苷单 萜 倍倍 半半 萜 二二 萜 二倍半二倍半萜 三三 萜 多多 萜甾甾 族族 萜 类生物碱生物碱 N N 族族油油 脂脂二次代二次代谢产物物归类第26页一次代谢及二次代谢一次代谢及二次代谢二次代谢一次代谢第27页二次代谢产物意义二次代谢产物意义l 二次代谢过程并非全部植物均发生;二次代谢过程并非全部植物均发生;l二次代谢产物对维持植物生命活动不起主要作用;二次代谢产物对维持植物生命活动不
16、起主要作用;l二次代谢产物对维持植物性状特征十分主要;二次代谢产物对维持植物性状特征十分主要;l二次代谢产物结构富于改变,瑰丽多彩;二次代谢产物结构富于改变,瑰丽多彩;l二次代谢产物不少含有显著生理活性;二次代谢产物不少含有显著生理活性;l二次代谢产物是天然药品化学主要研究对象。二次代谢产物是天然药品化学主要研究对象。第28页二、二、“植物亲缘相关性学说植物亲缘相关性学说”l 同科同属植物往往含有骨架相同或结构同科同属植物往往含有骨架相同或结构类似化学成份。类似化学成份。三、三、“植物化学分类学植物化学分类学”第29页1 1、醋酸醋酸-丙二酸路径(丙二酸路径(AA-MAAA-MA)脂肪酸类、酚
17、类、蒽酮类脂肪酸类、酚类、蒽酮类2 2、甲戊二羟酸路径(甲戊二羟酸路径(MVAMVA )萜类萜类3 3、桂皮酸及莽草酸路径桂皮酸及莽草酸路径 苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体、黄酮4 4、氨基酸路径氨基酸路径 生物碱类生物碱类5 5、复合路径复合路径 二酚酸、查耳酮、二氢黄酮、复杂天然化合物二酚酸、查耳酮、二氢黄酮、复杂天然化合物 四、主要生物合成路径四、主要生物合成路径第30页五、生物合成意义五、生物合成意义l有利于天然化合物结构分类;有利于天然化合物结构分类;l有利于天然化合物结构推测;有利于天然化合物结构推测;l指导植物化学分类学;指导植物化
18、学分类学;l指导仿生合成;指导仿生合成;l指导组织培养生物活性物质;指导组织培养生物活性物质;l定向寻找生物活性成份;定向寻找生物活性成份;l生物调控,提升活性成份含量。生物调控,提升活性成份含量。第31页第三节第三节 提取分离方法提取分离方法 Methods of Extraction and Isolation l 一、概述一、概述 l 二、天然药品化学成份提取二、天然药品化学成份提取 l 三、天然药品化学成份分离与精制三、天然药品化学成份分离与精制 l 四、提取与分离天然药品化学成份注意事项四、提取与分离天然药品化学成份注意事项 第32页一、一、概概 述述(一一)天然药品化学成份组成特点
19、天然药品化学成份组成特点 l同种植物含有各种结构类型化学成份同种植物含有各种结构类型化学成份 l总成份含量少、种类多总成份含量少、种类多l有效成份含量低有效成份含量低第33页(二二)提取分离前文件调研提取分离前文件调研l立题着眼点立题着眼点 l了解前人研究工作了解前人研究工作 l 原药材判定原药材判定第34页二、天然药品化学成份提取二、天然药品化学成份提取(一一)惯用提取方法惯用提取方法 l 溶剂法溶剂法 l 蒸馏法蒸馏法 l 升华法升华法 l 压榨法压榨法第35页(二二)溶剂提取法溶剂提取法l 惯用溶剂性质惯用溶剂性质 l 惯用溶剂极性大小次序惯用溶剂极性大小次序 l 天然药品各类成份极性与
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