第四章糖类的结构与功能.pptx
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1、第四章糖类的结构与功能一、糖类得概念与分类一、糖类得概念与分类n n糖就是自然界分布广泛,数量最多得有机化合物。几乎所有得动物、植物和微生物体内都含有糖类。n n糖也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。碳水化合物这个名称并不确切。n n糖就是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物得总称。糖类得主要生物学作用n n就是生物体主要得能量来源(糖酵解)。n n可转变为生命所必需得其她物质,如脂类、蛋白质等。n n可作为生物体得结构物质,如纤维素。n n就是细胞识别和信号传递得重要参与者。分分 类类1、按组成:单糖(monosaccharide)、寡糖(oligosacch
2、aride)、多糖(polysaccharide)。n n 单糖(monosaccharide):就是多羟醛或多羟酮(1)碳原子数目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。(2)醛糖、酮糖:如葡萄糖、果糖。n n寡糖寡糖(oligosaccharideoligosaccharide):):又称低聚糖又称低聚糖,由由2 21010分子单分子单糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。糖结合而成。可分为二糖、三糖、四糖、五糖等。n n多糖多糖(polysaccharidepolysaccharide):):由多分子单糖或单糖由多分子单糖或单糖 得衍生物聚合而成。得衍生物聚合而成。(1 1)同多糖同多糖
3、(homopolysaccharidehomopolysaccharide):):由同一种单由同一种单 糖聚合而成糖聚合而成,如淀粉、糖原、纤维素等。如淀粉、糖原、纤维素等。(2 2)杂多糖杂多糖(heteropolysaccharideheteropolysaccharide):):由不同种由不同种 单糖或单糖得衍生物聚合而成单糖或单糖得衍生物聚合而成,如透明质酸等。如透明质酸等。糖复合物糖复合物:糖与非糖物质构成得复合物糖与非糖物质构成得复合物二、单糖得构型、结构、构象二、单糖得构型、结构、构象(一)单糖得构型单糖就是多羟基醛或酮。可根据C原子得数目或羰基得类型进行分类。最简单得单糖就是甘
4、油醛和二羟丙酮。D-、L-构型构型n n距醛基最远得不对称C上得羟基在左边得为L-型糖,在右边得为D-型糖。单糖得构型单糖得构型(configuration):D型和型和L型以甘油醛作型以甘油醛作标准标准 9大家应该也有点累了,稍作休息大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流旋光异构旋光异构n n旋光性:使平面偏振光得偏振面发生旋转得性质。n n旋光度:任何一种具有旋光性得物质在一定条件下均可使偏振光得偏振面旋转一定角度称为旋光度。她就是一个物理常数。为比旋光度,就是指在1g/ml得溶液中,旋光管为1dm时得旋光度。a为旋
5、光度,c为溶质浓度(g/ml),l为旋光管长(dm),为入射波长,t为温度。变旋现象变旋现象(mutarotation)n n一个有旋光性得溶液放置后,其比旋光度改变得现象称为变旋。n n变旋得原因:-Glc链式Glc-Glc(旋光异构体间得相互转化)。How many stereoisomers(立体异构体)does an aldohexose(己醛糖)contain?(二二)单糖得结构单糖得结构n n自然界中戊糖和已糖有两种不同得结构:多羟基醛得开链形式和半缩醛形式。n n葡萄糖多以吡喃环结构存在(1-5缩合),而戊糖多以呋喃环形式存在(1-4缩合)。+半缩醛羟基半缩醛羟基:羰基碳原子上得
6、羟基羰基碳原子上得羟基异头碳异头碳:连接半缩醛羟基得碳原子连接半缩醛羟基得碳原子;异头物异头物:因异头碳上羟基连接得位置不同形成得不同异构体因异头碳上羟基连接得位置不同形成得不同异构体链状环状互变链状环状互变-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖(37)醛式醛式(链式链式)葡萄糖葡萄糖-D-吡喃吡喃葡萄糖葡萄糖(63%)-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖b-D-glucopyranose steric hindrance(predominated form)(三三)单糖得构象单糖得构象 与环己烷类似与环己烷类似,有有船式构象船式构象和和椅式构象椅式构象椅式构象使扭张强度降到最低椅式构象使
7、扭张强度降到最低一个分子处在自由稳一个分子处在自由稳定状态时要求她得每定状态时要求她得每个碳原子尽可能保持个碳原子尽可能保持得四面体形状得四面体形状,也就就也就就是分子尽可能保持正是分子尽可能保持正常键角常键角,尽可能得减少尽可能得减少基团间空间排斥基团间空间排斥,以降以降低内能低内能环己烷构象环己烷构象-型吡喃葡萄得半缩醛羟基就是直立键,而-型吡喃葡萄得半缩醛羟基就是平伏键,所以-构型更为稳定。与环得对称轴大致垂直得键与环得对称轴大致垂直得键三、自然界存在得重要单糖三、自然界存在得重要单糖及其衍生物及其衍生物n n自然界中存在得单糖数目要低于其光学异构体得理论数目。常见得单糖有醛糖、酮糖、脱
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