有机化学刑其义版考题选编和答案省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、 (七)考题选编和答案(七)考题选编和答案 第1页 题目选自考卷,多数题为轻易题和中等难度题,也题目选自考卷,多数题为轻易题和中等难度题,也有较难题。展示题目和答案目标是让学生了解:有较难题。展示题目和答案目标是让学生了解:1.1.考题类型;考题类型;2.2.考题难度;考题难度;3.3.应怎样复习书本知识;应怎样复习书本知识;4.4.建立解各类题目标基本思绪;建立解各类题目标基本思绪;5.5.掌握答题基本要求。掌握答题基本要求。所选题目不多,不可能覆盖全部知识点,只能起一所选题目不多,不可能覆盖全部知识点,只能起一个示范作用,希望同学举一反三。个示范作用,希望同学举一反三。第2页题目类型题目类
2、型 一、选择题一、选择题 二、填空题二、填空题 三、结构和命名题三、结构和命名题 四、立体化学题四、立体化学题 五、完成反应式题五、完成反应式题 六、反应机理题六、反应机理题 七、测结构题七、测结构题 八、合成题八、合成题第3页一、选择题一、选择题选择题选择题1 1 选择题选择题2 2选择题选择题3 3 选择题选择题4 4选择题选择题5 5 选择题选择题6 6选择题选择题7 7 选择题选择题8 8 选择题选择题9 9 选择题选择题1010第4页1.以下化合物没有芳香性是以下化合物没有芳香性是 (A)吡啶)吡啶 (B)环戊二烯负离子)环戊二烯负离子 (C)吡喃)吡喃 (D)环庚三烯正离子)环庚三
3、烯正离子 答案:答案:C说明:上述化合物中,只有吡喃环不含封闭环状说明:上述化合物中,只有吡喃环不含封闭环状(4n+2)电子共轭体系,即不符合电子共轭体系,即不符合(4n+2)规则,所以规则,所以吡喃无芳香性。吡喃无芳香性。第5页2.以下叙述正确是以下叙述正确是(A)葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体)葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 (B)葡萄糖和甘露糖是一对)葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体差向异构体 (C)在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变)在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变(D)在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变)在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互
4、变答案:答案:D说明:葡萄糖和甘露糖是一对说明:葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体差向异构体,所以,所以(A)和()和(B)均不对。葡萄糖是醛糖,果糖是酮糖,不)均不对。葡萄糖是醛糖,果糖是酮糖,不是差向异构体,所以(是差向异构体,所以(C)也不对。正确答案是也不对。正确答案是D。第6页3.以下哪种条件可得酚酯以下哪种条件可得酚酯(A)羧酸)羧酸+酚(酸或碱催化)酚(酸或碱催化)(B)酰氯)酰氯+酚(碱催化)酚(碱催化)(C)酯交换)酯交换(D)腈)腈+酚酚+水水答案:答案:B说明:酚有酸性,酚羟基氧电子对与苯环共轭,在酸性说明:酚有酸性,酚羟基氧电子对与苯环共轭,在酸性条件下酚不能发生酯化和
5、酯交换反应。在碱性条件下,条件下酚不能发生酯化和酯交换反应。在碱性条件下,酚形成酚盐,酚盐负离子进攻酰氯羰基碳,经加成酚形成酚盐,酚盐负离子进攻酰氯羰基碳,经加成-消消除机理形成酚酯。所以正确答案是(除机理形成酚酯。所以正确答案是(B)。第7页4.以下四种制酚方法,哪种是经过苯炔中间体机理进行?以下四种制酚方法,哪种是经过苯炔中间体机理进行?答案:答案:B第8页5.适宜作呋喃和吡咯磺化试剂是适宜作呋喃和吡咯磺化试剂是(A)浓硫酸)浓硫酸(B)浓硫酸)浓硫酸+浓硝酸浓硝酸(C)稀硫酸)稀硫酸(D)吡啶三氧化硫加合物)吡啶三氧化硫加合物答案:答案:D说明:呋喃在酸性条件下易开环,吡咯在酸性条件下说
6、明:呋喃在酸性条件下易开环,吡咯在酸性条件下易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和非易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和非质子磺化试剂。质子磺化试剂。第9页6.6.以下化合物有芳香性是以下化合物有芳香性是(A A)六氢吡啶)六氢吡啶 (B B)四氢吡咯)四氢吡咯(C C)四氢呋喃)四氢呋喃 (D D)吡啶)吡啶N N-氧化物氧化物 答案:答案:D D说明:上述化合物中,只有吡啶说明:上述化合物中,只有吡啶N N-氧化物含有封闭环氧化物含有封闭环状状(4(4n n+2)+2)电子共轭体系,即符合电子共轭体系,即符合(4(4n n+2)+2)规则。所以规则。所以正确选项为(正确选项为
7、(D D)。)。第10页7.室温条件下,除去少许噻吩方法是加入浓硫酸,震荡,分离。室温条件下,除去少许噻吩方法是加入浓硫酸,震荡,分离。其原因是其原因是(A)苯易溶于浓硫酸)苯易溶于浓硫酸(B)噻吩不溶于浓硫酸)噻吩不溶于浓硫酸(C)噻吩比苯易磺化,生成噻吩磺酸溶于浓硫酸)噻吩比苯易磺化,生成噻吩磺酸溶于浓硫酸(D)苯比噻吩易磺化,生成苯磺酸溶于浓硫酸)苯比噻吩易磺化,生成苯磺酸溶于浓硫酸答案:答案:C第11页8.下面反应产物是下面反应产物是答案:答案:B说明:第一步是喹啉氧化成说明:第一步是喹啉氧化成N-氧化物;第二步是喹啉氧化物;第二步是喹啉N-氧化物硝化,因为氧化物硝化,因为N-氧化物中
8、氧含有电子储存库作用,所以亲电取代反应在杂环上进行,基氧化物中氧含有电子储存库作用,所以亲电取代反应在杂环上进行,基团主要进入团主要进入N对位;第三步是对位;第三步是N-氧化物还原。氧化物还原。第12页9.萜类化合物在生物体内是以下哪种化合物合成?萜类化合物在生物体内是以下哪种化合物合成?(A)异戊二烯)异戊二烯(B)异戊烷)异戊烷(C)异戊醇)异戊醇(D)乙酸)乙酸答案:答案:D说明:尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元,但其在说明:尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元,但其在生物体内是由乙酰类化合物合成(乙酸在体内经过酶作用,转变生物体内是由乙酰类化合物合成(乙酸在体内经过酶作
9、用,转变成活化乙酸,再经生物体内反应转变而成)所以正确选项是(成活化乙酸,再经生物体内反应转变而成)所以正确选项是(D)。)。第13页10.橙花油醇结构式为橙花油醇结构式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它属于它属于(A)单萜)单萜 (B)半萜)半萜(C)倍半萜)倍半萜 (D)双萜)双萜答案:答案:A说明:绝大多数萜类化合物分子中碳原子数是异戊二烯说明:绝大多数萜类化合物分子中碳原子数是异戊二烯五个碳原子倍数,所以萜类化合物能够按碳原子数分类。五个碳原子倍数,所以萜类化合物能够按碳原子数分类。含含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜,所以正个碳原子即两个异戊二
10、烯结构单元是单萜,所以正确选项是(确选项是(A)。)。第14页二、填空题二、填空题填空题填空题1 1 填空题填空题2 2填空题填空题3 3 填空题填空题4 4填空题填空题5 5 填空题填空题6 6填空题填空题7 7 填空题填空题8 8 填空题填空题9 9 填空题填空题1010第15页1.1.化合物化合物A A分子式为分子式为C C3 3H H6 6ClCl2 2,且氯化时只能给出一个三氯代且氯化时只能给出一个三氯代烃。则烃。则A A结构式是结构式是 。答案答案:(CH3)2CCl2第16页2.化合物蔗糖哈武斯透视式是化合物蔗糖哈武斯透视式是 。答案:答案:第17页答案:答案:D-核糖、核糖、D
11、-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。3.核酸基本结构单元是核酸基本结构单元是 。第18页4.4.有一个羰基化合物,分子式为有一个羰基化合物,分子式为C C5 5H H1010O,O,核磁共振谱只核磁共振谱只有二个单峰,其结构式是有二个单峰,其结构式是 。答案:答案:(CH3)3CCHO第19页5.以下化合物优势构象式为以下化合物优势构象式为 。答案:答案:第20页6.试验室中惯用溴四氯化碳溶液判定烯键,该反应试验室中惯用溴四氯化碳溶液判定烯键,该反应属于属于 。答案:答案:亲电加成反应亲电加成反应第21页7.
12、氢溴酸与氢溴酸与3,3-二甲基二甲基-1-丁烯加成生成丁烯加成生成2,3-二甲基二甲基-2-溴丁烷。该反应反应过程中发生了溴丁烷。该反应反应过程中发生了 重排。重排。答案:答案:碳正离子碳正离子第22页8.28.2,3-3-丁二醇跟高碘酸反应得到丁二醇跟高碘酸反应得到 。答案:答案:CH3CHO第23页9.分子式为分子式为 C6H12O 手性醇,经催化氢化吸收一分手性醇,经催化氢化吸收一分子氢后得到一个新非手性醇。则该醇可能结构是子氢后得到一个新非手性醇。则该醇可能结构是 。答案:答案:第24页10.以质量计,无水乙醇含乙醇以质量计,无水乙醇含乙醇 。答案:答案:99.5%第25页三、结构和命
13、名题三、结构和命名题结构和命名题结构和命名题1 1 结构和命名题结构和命名题2 2结构和命名题结构和命名题3 3 结构和命名题结构和命名题4 4结构和命名题结构和命名题5 5 结构和命名题结构和命名题6 6结构和命名题结构和命名题7 7 结构和命名题结构和命名题8 8 结构和命名题结构和命名题9 9 结构和命名题结构和命名题1010 结构和命名题结构和命名题1111 结构和命名题结构和命名题1212第26页题目类型题目类型1.给出结构简式,写出化合物汉字名称。给出结构简式,写出化合物汉字名称。2.给出结构简式,写出化合物英文名称。给出结构简式,写出化合物英文名称。3.给出化合物汉字名称或英文名
14、称,写出化合物结构简式。给出化合物汉字名称或英文名称,写出化合物结构简式。考查内容考查内容(1)母体烃名称,官能团字首、字尾名称,基名称。)母体烃名称,官能团字首、字尾名称,基名称。(2)选主链标准,编号标准,取代基排列次序标准。)选主链标准,编号标准,取代基排列次序标准。(3)名称基本格式。)名称基本格式。(4)确定)确定R、S、Z、E、顺、反标准。、顺、反标准。(5)桥环和螺环化合物命名标准。)桥环和螺环化合物命名标准。第27页 1.写出以下化合物汉字名称。写出以下化合物汉字名称。答案:答案:2,3,10-三甲基三甲基-8-乙基乙基-9-三级丁基十二烷三级丁基十二烷第28页2.写出以下化合
15、物汉字名称。写出以下化合物汉字名称。答案:答案:(1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基甲基-8-异丙基三环异丙基三环5.2.2.02,6十十一烷一烷第29页3.写出以下化合物汉字名称。写出以下化合物汉字名称。答案:答案:(5S,1E,3E)-5-甲氧基甲氧基-1-溴溴-1,3-辛二烯辛二烯-7-炔炔第30页4.写出以下化合物汉字名称。写出以下化合物汉字名称。答案:答案:6-(R-3-氧代环戊基氧代环戊基)-4,5-环氧环氧-2-己酮己酮第31页答案:答案:汉字名称:甲基乙基环丙胺汉字名称:甲基乙基环丙胺 英文名称:英文名称:cyclopropylethylmethylamine5.写出以下
16、化合物中英文名称。写出以下化合物中英文名称。第32页6.写出以下化合物中英文名称。写出以下化合物中英文名称。答案:答案:汉字名称:汉字名称:N-乙基乙基-1,2-乙二胺乙二胺英文名称:英文名称:N-ethyl-1,2-ethanediamine第33页7.写出以下化合物中英文名称。写出以下化合物中英文名称。答案:答案:汉字名称:氢氧化乙基三甲基铵汉字名称:氢氧化乙基三甲基铵 英文名称:英文名称:ethyltrimethylammonium hydroxide第34页8.写出以下化合物中英文名称。写出以下化合物中英文名称。答案:答案:汉字名称:溴化四乙铵汉字名称:溴化四乙铵 英文名称:英文名称:
17、tetraethylammonium bromide第35页9.写出写出S-3-甲酰基甲酰基-5-氯戊酸结构简式。氯戊酸结构简式。答案:答案:第36页10.写出写出(S)-3-新戊基环己烯结构简式。新戊基环己烯结构简式。答案:答案:第37页11.写出写出r-1,反反-5-羟基,羟基,1,顺顺-3-环己二甲酸结构简式。环己二甲酸结构简式。答案:答案:第38页12.写出写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二乙基二螺螺3.1.5.2十三烷结构简式。十三烷结构简式。答案:答案:第39页四、四、立体化学题立体化学题立体化学题立体化学题1 1 立体化学题立体化学题2 2
18、立体化学题立体化学题3 3 立体化学题立体化学题4 4立体化学题立体化学题5 5 立体化学题立体化学题6 6立体化学题立体化学题7 7 立体化学题立体化学题8 8 立体化学题立体化学题9 9 立体化学题立体化学题1010第40页考查内容考查内容1.静态立体化学中全部基本概念。静态立体化学中全部基本概念。2.立体结构各种表示方式(构象和构型)。立体结构各种表示方式(构象和构型)。(1)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式正确书写)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式正确书写 (2)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式正确转换)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式正确转换 (3)哈武斯透视式表示)哈武斯透
19、视式表示 (4)环己烷椅式构象和船式构象表示)环己烷椅式构象和船式构象表示3.旋光异构体数目。旋光异构体数目。4.判别化合物有没有手性。判别化合物有没有手性。第41页1.用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物优势构用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物优势构象式。象式。答案:答案:锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式第42页2.用锯架式、伞式、纽曼式正确书写用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基羟基-2-丁酮优丁酮优势构象式。势构象式。锯架式锯架式伞式伞式纽曼式纽曼式答案:答案:第43页3.请写出以下化合物优势构象式。请写出以下化合物优势构象式。答案:答案:(1)(2)(1)(2)第44页4.
20、请画出请画出(2R,3R)-2-氯氯-3-溴戊烷锯架式、伞式、纽曼式溴戊烷锯架式、伞式、纽曼式和费歇尔投影式。和费歇尔投影式。答案:答案:伞式伞式 锯架式锯架式 纽曼式纽曼式 费歇尔投影式费歇尔投影式第45页答案:答案:(1)2个手性碳,个手性碳,4个旋光异构体个旋光异构体 (2)6个手性碳,个手性碳,16个旋光异构体个旋光异构体5.以下化合物有几个手性碳?有几个旋光异构体?写出这些以下化合物有几个手性碳?有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体结构式。指出旋光异构体之间关系。旋光异构体结构式。指出旋光异构体之间关系。(1)(2)第46页6.判断以下化合物有没有光活性?判断以下化合物有没有光活性?
21、答案:答案:(1)有光活性;(有光活性;(2)无光活性;()无光活性;(3)无光活性)无光活性(1)(2)(3)第47页答案:无手性碳,无对称面,有光活性异构体,它们是一答案:无手性碳,无对称面,有光活性异构体,它们是一对对映体,结构以下对对映体,结构以下 7.判断下面化合物有没有手性碳?有没有对称面?有没判断下面化合物有没有手性碳?有没有对称面?有没有光活性异构体?如有,写出光活性异构体结构。有光活性异构体?如有,写出光活性异构体结构。第48页8.写出写出1,3-二溴二溴-2,4-二氯全部构型异构体,判断这些化二氯全部构型异构体,判断这些化合物有没有光活性?并指出无光活性分子中对称原因。合物
22、有没有光活性?并指出无光活性分子中对称原因。答案:答案:均为无光活性分均为无光活性分子,有对称面子,有对称面无光活性分子,无光活性分子,有对称中心有对称中心第49页 答案:有答案:有2个手性碳?有个手性碳?有3个光活性异构体?这些光个光活性异构体?这些光活性异构体结构以下:活性异构体结构以下:9.以下化合物有几个手性碳?有几个光活性异构体?以下化合物有几个手性碳?有几个光活性异构体?写出这些光活性异构体结构。写出这些光活性异构体结构。第50页10.以下化合物有几个手性碳?有几个光活性异构体?以下化合物有几个手性碳?有几个光活性异构体?写出这些光活性异构体结构。写出这些光活性异构体结构。答案:有
23、答案:有1个手性碳?有个手性碳?有2个光活性异构体?这些光个光活性异构体?这些光活性异构体结构以下:活性异构体结构以下:第51页五、五、完成反应式题完成反应式题完成反应式题完成反应式题1 完成反应式题完成反应式题2完成反应式题完成反应式题3 完成反应式题完成反应式题4完成反应式题完成反应式题5 完成反应式题完成反应式题6完成反应式题完成反应式题7 完成反应式题完成反应式题8 完成反应式题完成反应式题9 完成反应式题完成反应式题10 完成反应式题完成反应式题11 完成反应式题完成反应式题12 完成反应式题完成反应式题13 完成反应式题完成反应式题14 完成反应式题完成反应式题15 完成反应式题完
24、成反应式题16 完成反应式题完成反应式题17 完成反应式题完成反应式题18 完成反应式题完成反应式题19 完成反应式题完成反应式题20 完成反应式题完成反应式题21 完成反应式题完成反应式题22第52页完成反应式考查一个反应各个方面:完成反应式考查一个反应各个方面:1.正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件);2.反应区域选择性问题反应区域选择性问题;3.立体选择性问题立体选择性问题;4.反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?第53页一、解题基础:熟悉和灵活掌握各类反应一、解题基础:熟悉和灵活掌握
25、各类反应二、解题基本思绪:二、解题基本思绪:1.确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类反应占主确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物多重反应性能;试剂多重进攻性能;反应物多重反应性能;试剂多重进攻性能;反应条件对反应进程控制等。反应条件对反应进程控制等。2.确定反应部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上发生。)确定反应部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上发生。)普通要考虑:普通要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还选择性氧化、
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