有机化学烯烃的反应省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、有机化学 郭孟萍化学与生物工程学院第1页第三章第三章 单单 烯烯 烃烃o重点:单烯烃结构、命名(包含顺反命名)、化学性质和诱导效应及其应用、单烯烃制备。o难点:亲电加成反应历程及其应用,诱导效应及其应用。第2页第三章第三章 单单 烯烯 烃烃单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键不饱和开链烃,烯烃双键经过不饱和开链烃,烯烃双键经过SP2SP2杂杂化轨道成键,通式:化轨道成键,通式:CnH2n CnH2n。第3页第一节第一节 烯烃结构烯烃结构 o1 1烯键形成烯键形成 第4页第5页o键特点:键特点:o键没有对称轴,不能自由旋转;o键不能自主成键,只能与共存;o键不如键稳定
2、,轻易破裂,故轻易发生化学反应;o键键能为264.4kJmol,比键键345.6kJmol小;oC=C双键键长0.134nm比C-C单键键长0.154nm更短。第6页第二节第二节 烯烃同分异构和命名烯烃同分异构和命名o一、烯烃同分异构现象一、烯烃同分异构现象除了碳干异构外,还有双键位置异构以及由双键引发顺反异构。所以,烯烃异构现象比烷烃多。第7页o产生顺反异构条件:组成双键任何一个碳原子上所连接两个原子或基团要不相同.第8页二、烯基二、烯基o当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下一价基团叫做烯基.表表3-1 3-1 烯基名称烯基名称 烯基烯基 汉字名汉字名 英文名英文名 第9页三、烯烃系统命名三、
3、烯烃系统命名o1、选主链(含双键最长碳链);o2、编号(从靠近双键一端开始);o3、标明双键位置(放在烯烃前面);2,4-2,4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯 第10页o4 4、顺、反命名法:、顺、反命名法:两个相同基团在同一侧时为顺式,在两侧时为反式。o5 5、Z Z、E E命名法:命名法:两个大基团在同侧时为(Z)构型,在两侧时为(E)构型。o6 6、常见基团次序规则:、常见基团次序规则:(1)几个原子次序 IBrClSPONCDH(2)几个常见烷基次序 第11页o例:4甲基3庚烯 写出其构型并命名。(Z)-4甲基3庚烯(E)-4甲基3庚烯 第12页o例:命名或写出结构式 o命名:(E)
4、-1-氯1溴2碘4甲基1己烯第13页o(Z)-3甲基4乙基5-异丙基3辛烯第14页第三节第三节 烯烃物理性质烯烃物理性质o烯烃物理性质与烷烃相同.o但顺反异构体有点差异:o沸点:顺式反式 与分子极性相关。o熔点:反式顺式 与分子对称性相关。第15页第四节 烯烃化学性质o一.亲电加成反应加成反应:在反应中 键断开,双键所连两碳原子和其它原子或原子团结合,形成两个键,这种反应称为加成反应。亲电加成反应:因为烯烃双键形状及其电子云分布特点,烯烃轻易给出电子,轻易被缺电子物种进攻,这些缺电子物种如正离子、易被极化双原子分子如X+-X-和路易斯酸等都是亲电试剂,亲电试剂与能给电子烯烃双键反应,称为亲电加
5、成反应。第16页一、亲电加成o1.与酸加成:(1)与卤化氢加成:oa、卤化氢活泼性次序:HIHBHCl b、不对称烯烃加成:恪守马氏规则;即氢原子加在含氢较多碳上,卤原子加在含氢较少碳上。80第17页一、亲电加成o凡反应中键形成或断裂,有两种以上取向而有一主要产物生成者称为区位选择性。o马尔科夫尼科夫规则是历史上第一个发觉区位选择性规则。例:第18页一、亲电加成o(2)与硫酸加成:o(3)与有机酸加成:不对称烯烃与硫酸加成也恪守马氏规则。第19页一、亲电加成o2 2、与卤素加成:、与卤素加成:(1)溴四氯化碳溶液与烯烃加成时,溴颜色会消失,试验室 里惯用这个反应来判别烯烃。(2)卤素活性:氟氯
6、溴碘 氟与烯烃反应太激烈,会使碳链断裂;碘与烯烃难以反应。(3)与ICl,IBr加成(混合试剂):(4)与卤素和水反应:第20页一、亲电加成o3 3、与乙硼烷反应:、与乙硼烷反应:乙硼烷:第21页二、自由基加成反应二、自由基加成反应o当有过氧化物(H2O2,ROOR)存在时,不对称烯烃与氢溴酸加成反应取向刚好是反马氏规则。o 此反应不是亲电加成反应而是自由基加成反应.第22页二、自由基加成反应二、自由基加成反应o反应机理:1、链引发:第23页二、自由基加成反应二、自由基加成反应o2.链增加:第24页二、自由基加成反应二、自由基加成反应注意:不对称烯烃与氢溴酸加成反应取向刚好是反马氏规则。但对H
7、Cl,HI加成反应取向没有影响。为何?原因:H-CI键解离能比H-Br键大,产生自由基比较困难,而H-I键即使解离能小,较易产生I.,但I.活泼性差,难与烯烃快速加成,轻易自相结合成碘分子(I2).第25页三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o1.催化加氢:在催化剂存在下,有机化合物与氢分子发生反应称为催化氢化.惯用催化剂:Pt,Pd,瑞尼Ni等。第26页三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o普通认同机理:烯烃和氢气被吸附在分散得很细金属巨大表面时,使氢分子H-H共价键减弱,氢几乎以原子状态吸附在催化剂表面,同时,烯烃中键也被减弱,从而大大降低了氢化反应所需要活化能,氢原子与烯烃双键碳
8、原子结合生成烷烃,氢是在烯烃被吸附一侧加成,即顺式加成.催化剂表面对烷烃吸附能力小于烯烃,烷烃一旦生成,就从催化剂表面解吸出来.(异相催化)第27页三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热o2.氢化热及烯烃稳定性 氢化反应是放热反应,1mol不饱和化合物氢化时放出热量称为氢化热.每个双键氢化热约125kJmol。o氢化热大小能够得知烯烃稳定性。氢化热越小,稳定性越大。例:顺2丁烯氢化热:119.7kJmol 反2丁烯氢化热:115.5kJmol;1丁烯氢化热:126.8kJmol。第28页三、催化氢化(或称催化加氢)反应和氢化热故反式烯烃稳定性大于顺式;顺式稳定性大于1-丁烯。第29页三、催化
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