有机化学认识基团省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、有机化学有机化学第1页目录1.概论2.烷烃3.烯烃4.脂环烃5.芳香烃6.杂环化合物第2页第一章第一章绪论绪论第3页为何有机物数为何有机物数量比无机物多量比无机物多这么多?这么多?有机化学有机化学碳碳化合物化学化合物化学凭什么一个凭什么一个C就就能成为一门独立能成为一门独立学科?学科?1、与人类关系亲密、与人类关系亲密2、数量众多、数量众多3、性质特点不一样于无机、性质特点不一样于无机物物有机物上千万种有机物上千万种无机物几百万种无机物几百万种每年新增有机物几千种每年新增有机物几千种有机物结构繁杂!有机物结构繁杂!结构结构第4页学习有机化学方法了解基础上记忆必要性;了解基础上记忆必要性;在有机
2、化学中在有机化学中,包括到大量化合物结构特征、理化性质以及各包括到大量化合物结构特征、理化性质以及各化合物之间关联化合物之间关联,极难想象极难想象,假如不花时间去记忆话假如不花时间去记忆话,是极难取是极难取得好成绩。得好成绩。掌握结构特点;从结构上了解化合物反应性就轻易记住;掌握结构特点;从结构上了解化合物反应性就轻易记住;掌握普通规律,也要记一些主要特殊性质;掌握普通规律,也要记一些主要特殊性质;勤学好问勤学好问;很高兴总有能问问题人。很高兴总有能问问题人。假如一个人学了一本有机化学以为假如一个人学了一本有机化学以为没什么好问话没什么好问话,有两种可能有两种可能,要么是天才要么是天才,要么就
3、是没有专心学。要么就是没有专心学。但但很多人问问题其实书本中就有答案很多人问问题其实书本中就有答案,为何找不到为何找不到?看书太马看书太马虎虎(希望带着问题精研教材希望带着问题精研教材)。独立完成习题主要性;独立完成习题主要性;很多人埋怨很多人埋怨,知识点能记得知识点能记得,也能了解也能了解,但碰到题目就不会但碰到题目就不会,或者或者是题目讲时候都知道是题目讲时候都知道,就自己做不出。这就是缺乏习题训练结就自己做不出。这就是缺乏习题训练结果。果。第5页1.1 有机化合物及有机化学涵义有机化合物及有机化学涵义一、一、有机化合物有机化合物 v有机化合物中除有机化合物中除C、H以外以外,还含有还含有
4、O、N、S、P、卤素卤素等少数几个元素。等少数几个元素。含碳化合物含碳化合物(除除CO、CO2、CS2、HCN、碳酸盐等、碳酸盐等):NH4OCN H2N-C-NH26060O1828年年,维勒维勒由由氰酸铵氰酸铵(经典无机物经典无机物)制成制成尿素尿素(经典有机物经典有机物)柠檬酸 苹果酸碳氢化合物碳氢化合物(烃烃 hydrocarbons)及其衍生物及其衍生物(derivative)第6页分子式表示方法介绍短线结构式短线结构式:CH3CH2CH2CH3结构简式结构简式:键线式键线式(Bond-line formula):CH3-CH2-CH2-CH3注意扩展表示CH3(CH2)2CH3结构
5、式结构式分子中原子连接方式和次序。分子中原子连接方式和次序。第7页分子式表示方法介绍楔形图楔形图:表示立体效果表示立体效果锯架式锯架式:用于表示构象用于表示构象重合式重合式交叉式交叉式第8页键可极化性键可极化性电子云受外来电场影响而变形电子云受外来电场影响而变形特征特征电子云流动性电子云流动性对动态反应性能影响更大对动态反应性能影响更大键键极化极化只在反应是时候表达只在反应是时候表达!与键与键极性极性概念不概念不一样一样!1.21.2、元素电负性与键极性元素电负性与键极性第9页1.3 有机物分类有机物分类 p112)碳环化合物碳环化合物:完全由碳原子组成碳环结构化合物完全由碳原子组成碳环结构化
6、合物一、按碳架分类一、按碳架分类 1)开链化合物开链化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物:碳原子相互连接成链状碳原子相互连接成链状)A、脂环族化合物、脂环族化合物:性质与脂肪族化合物相同性质与脂肪族化合物相同桥环烃桥环烃 环己烷环己烷 环己烯环己烯第10页3)杂环化合物杂环化合物:碳原子和其它原子碳原子和其它原子(O、S、N)组成环组成环B、芳香族化合物、芳香族化合物(同平面环闭共轭体系同平面环闭共轭体系)喹喹ku啉啉 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡啶吡啶 嘌呤嘌呤 咪唑咪唑 萘萘共轭体系共轭体系:单双键交替体系单双键交替体系四氢四氢呋喃呋喃 稠稠环环上述分类不能反应各类化合物性质特征上述分类不能反应各类
7、化合物性质特征脂环脂环芳环芳环第11页 课堂练习课堂练习以下化合物按碳骨架分属于哪一类以下化合物按碳骨架分属于哪一类?以上分类只是从有机物母体以上分类只是从有机物母体(或碳干或碳干)形式分形式分,并并不反应其性质不反应其性质,实际也不反应其结构本质。实际也不反应其结构本质。第12页二、按官能团分类二、按官能团分类 P13官能团官能团:能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或原子团原子团,称为官能团称为官能团;含有相同官能团化合物往往含有相同含有相同官能团化合物往往含有相同性质性质,可归为一类可归为一类反应性质主要由官能团决定!反应性质主要由官能团
8、决定!透彻了解各种官能团特征透彻了解各种官能团特征,是识别有机化合物和学好有是识别有机化合物和学好有机化学课程关键机化学课程关键!化合物类别化合物类别官能团官能团类别类别官能团官能团烷烃烷烃(饱和烃饱和烃)醚醚烯烃烯烃醛醛炔烃炔烃酮酮卤代烃卤代烃羧酸羧酸醇醇(酚酚)酯酯无无无无(碳碳双键碳碳双键)CC(CC(碳碳三键碳碳三键碳碳三键碳碳三键)X(X(卤素卤素卤素卤素)OH(OH(羟基羟基羟基羟基)ROR(ROR(醚键醚键醚键醚键)CHO(CHO(醛基醛基醛基醛基)C=O(C=O(羰基羰基羰基羰基)COOH(COOH(羧基羧基羧基羧基)COOR(COOR(酯基酯基酯基酯基)第13页乙酸乙酸CH3
9、-COOH羧基羧基 -COOH羧酸羧酸丙酮丙酮CH3COCH3羰基羰基 C=O醛和酮醛和酮乙醇乙醇C2H5-OH羟基羟基 -OH醇和酚醇和酚溴乙烷溴乙烷C2H5-Br卤素卤素-X(F,Cl,Br,I)卤代烃卤代烃乙炔乙炔H-C三三C-H三键三键-C三三C-炔烃炔烃乙烯乙烯H2C=CH2双键双键C=C烯烃烯烃实实 例例官能团名称官能团名称官能团式子官能团式子化合物类别化合物类别二、按官能团二、按官能团分类分类官能团官能团:能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或能赋予有机化合物一些特征、易起化学反应原子或原子团原子团,称为官能团称为官能团;含有相同官能团化合物往往含有相同含有相同官能团化合物
10、往往含有相同性质性质,可归为一类可归为一类乙胺乙胺C2H5NH2氨基氨基-NH2胺胺第14页按官能团分类化合物类型化合物类型官能团官能团化合物类型化合物类型官能团官能团烷烃烷烃无无醛或酮醛或酮羰基羰基烯烃烯烃烯键烯键羧酸羧酸羧基羧基炔烃炔烃炔键炔键腈腈氰基氰基芳烃芳烃芳环芳环磺酸磺酸磺酸基磺酸基卤代烃卤代烃X(F,Cl,Br,I)卤素卤素硝基化合物硝基化合物硝基硝基醇或酚醇或酚羟基羟基胺胺氨基氨基醚醚醚键醚键亚胺亚胺亚氨基亚氨基第15页有机化学学什么有机化学学什么?怎么学怎么学?化学性质化学性质命名命名结构结构写出写出写出写出写出写出写出写出系统系统系统系统命名命名命名命名平面结平面结平面结平
11、面结构和立构和立构和立构和立体结构体结构体结构体结构说明说明说明说明推测推测推测推测反应反应反应反应历程历程历程历程合合合合成成成成判判判判别别别别官能团官能团第16页经典化合物举例苯磺酸苯磺酸 硝基苯硝基苯 苯胺苯胺 酰氯酰氯酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺 氯原子氯原子酰氧基酰氧基烷氧基烷氧基氨基氨基酰基酰基 吡啶吡啶 苯苯芳香环芳香环 第17页1.4 有机化合物特点有机化合物特点一、有机化合物结构特点一、有机化合物结构特点1、分子组成复杂、分子组成复杂,数量大数量大 有机化合物组成元素少有机化合物组成元素少,不过数量远远超出了无机化不过数量远远超出了无机化合物数量合物数量,而且结构复杂。而且结构
12、复杂。同分异构体同分异构体:含有含有相同分子式相同分子式,结构和性质不一样结构和性质不一样化合物。化合物。同分异构现象:同分异构现象:含有同分异构体这种现象。含有同分异构体这种现象。比如:比如:C5H1210C:75种种20C:366,319种种又如又如C2H6O,有乙醇有乙醇C2H5OH、甲醚、甲醚CH3OCH3两种分子两种分子 无机化合物:普通一个分子式只代表一个化合物,如:无机化合物:普通一个分子式只代表一个化合物,如:H2SO4 只代表硫酸。只代表硫酸。第18页构象构象结构结构 分分子子结结构构立体异构体立体异构体分子中原子连接分子中原子连接次序和方式次序和方式分子中分子中,仅因仅因围
13、绕围绕-单键旋转单键旋转而产生原子或原子团在空间不而产生原子或原子团在空间不一样排列形象一样排列形象同分异构体同分异构体:含有相同分子式含有相同分子式,结构和性质不一样化合物结构和性质不一样化合物构型构型分子中各原子或原子团分子中各原子或原子团在在空间空间排列方式排列方式 有机化合物分子结构包含三个层次有机化合物分子结构包含三个层次:即即结结构、构型、构象构、构型、构象。确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第19页碳架异构体碳架异构体:因因碳架不一样碳架不一样而引发异构体而引发异构体,如如:位置异构体位置异构体:因为因为官能团在碳链或碳环上位置不一样官能团在碳链或碳
14、环上位置不一样而产生而产生异构体异构体,如如:官能团异构体官能团异构体:因为因为分子中官能团不一样分子中官能团不一样而产生异构体。而产生异构体。结构异构体结构异构体:原子间连接次序和方式不一样而引发异构体原子间连接次序和方式不一样而引发异构体C3H6O:丙醛丙醛 丙酮丙酮C6H12:第20页互变异构互变异构:分子式相同两种结构式能够快速互变平衡现象分子式相同两种结构式能够快速互变平衡现象.烯醇式烯醇式(-OH在双键在双键C原子上原子上)与酮式互与酮式互变变结构异构体结构异构体:原子间连接次序和方式不一样而引发异构体原子间连接次序和方式不一样而引发异构体20%80%不稳定不稳定,极少极少互变异构
15、是一个动态异构互变异构是一个动态异构第21页构型异构体构型异构体:结构相同结构相同,原子在空间排列方式不一原子在空间排列方式不一样样顺反异构:顺反异构:因双键和环使键转动受限制引发同分异构因双键和环使键转动受限制引发同分异构对映异构对映异构:两分子互为镜像但不能重合两分子互为镜像但不能重合手性分子手性分子有旋光性,如糖结构有旋光性,如糖结构第22页构象异构体构象异构体:结构、构型相同结构、构型相同,仅因仅因-单键旋转单键旋转使原子在空间排列方使原子在空间排列方式式不一样不一样第23页碳架碳架(链链)异构体异构体官能团异构体官能团异构体官能团位置异构体官能团位置异构体互变异构体互变异构体构型异构
16、体构型异构体构象异构体构象异构体:顺反异构顺反异构体体对映异构体对映异构体(旋光异构旋光异构)结构结构异构体异构体 同同分分异异构构体体立体异构体立体异构体(原子连接原子连接次序和方式次序和方式不一样不一样)(结构相同分子结构相同分子,原原子在子在空间空间排列方式排列方式不一样不一样)仅因仅因-单键旋转单键旋转同分异构体同分异构体:含有相同分子式含有相同分子式,结构和性质不一样化合物结构和性质不一样化合物确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第24页确定一个有机物结构确定一个有机物结构:结构结构构型构型构象构象!第25页DNA螺旋链第26页1)价键理论关键点:价键理论
17、关键点:共价键饱和性共价键饱和性:原子价键数原子价键数=原子未成对电子数目原子未成对电子数目;共价键方向性共价键方向性(最大重合原理最大重合原理):共价键键能与原子轨道重共价键键能与原子轨道重合程度成正比。合程度成正比。键键电子云集中于两原子核连线上电子云集中于两原子核连线上,呈呈圆柱形分布圆柱形分布,可绕键轴自由旋转可绕键轴自由旋转 键键电电子子云云分分布布在在 键键所所在在平平面面上上下下两两方方,不能绕键轴自由旋转不能绕键轴自由旋转 1.5、价键理论回顾价键理论回顾第27页 有机化合物中碳原子有机化合物中碳原子 C 以三种杂化轨道参加成键以三种杂化轨道参加成键:sp3、sp2、sp杂化。
18、中心原子杂化轨道不一样杂化。中心原子杂化轨道不一样,分子空间构型也不一样。分子空间构型也不一样。C:2s22p2杂化杂化激发激发2s2p2s2p四个四个sp3轨道轨道键合键合与四个氢与四个氢轨道重合轨道重合甲烷甲烷CH4形成形成2)、)、杂化轨道理论杂化轨道理论第28页sp3乙烯生成乙烯生成 sp2乙烷生成p轨道轨道2)、)、杂化轨道理论杂化轨道理论第29页苯分子形成苯分子形成 sp p p乙炔生成2)、)、杂化轨道理论杂化轨道理论离域离域键或称共轭体系键或称共轭体系第30页键能与键长比较552 kJ/mol835 kJ/mol376 kJ/mol420 kJ/mol611 kJ/mol444
19、 kJ/mol1.09第31页1.6 有机化学中酸和有机化学中酸和碱碱1.6.1 Bronsted(布郎斯特布郎斯特)酸碱质子理论酸碱质子理论定义:定义:酸酸:给出质子分子或离子:给出质子分子或离子 碱碱:接收质子分子或离子:接收质子分子或离子两性电解质两性电解质(两性物两性物)既能给出质子既能给出质子,又能接收质子分子或离又能接收质子分子或离子子,称为称为“两性电解质两性电解质”,简称简称“两性物两性物”。酸碱共轭关系酸碱共轭关系:共轭酸碱对共轭酸碱对(只差一个质子!只差一个质子!):酸酸 H+碱碱 注意注意:1)H+本身既不是酸也不是碱本身既不是酸也不是碱,它是酸碱之间传递物质它是酸碱之间
20、传递物质.2)酸越强酸越强,其共轭碱越弱其共轭碱越弱;碱越强碱越强,其共轭酸越弱。其共轭酸越弱。第32页Lewis酸酸:含有空轨道原子分子或正离子含有空轨道原子分子或正离子Lewis 碱碱:含有未共用电子对原子分子或负离子含有未共用电子对原子分子或负离子1.6.2 Lewis 酸碱理论酸碱理论Lewis 酸(Lewis acids):能够接受未共用电子对分子或离子Lewis 碱(Lewis bases):能够给出电子对分子或离子A +:B =A:B(路易斯酸碱加合物路易斯酸碱加合物)比如比如:乙醇可看成酸乙醇可看成酸(CH3CH2+)和碱和碱(OH-)配合物配合物H+、Fe3+、Ag+、Li+
21、、Mg2+、R+(碳正离子碳正离子)、含有强极性双键分子含有强极性双键分子,如羰基:如羰基:碳负离子碳负离子C=C第33页路易斯酸碱理论加合物加合物1加合物加合物2,较稳定较稳定Lewis碱碱1,较强较强Lewis碱碱2,较弱较弱注意注意:路易斯碱包含质子碱路易斯碱包含质子碱,但路易斯酸却并不总是与质子酸但路易斯酸却并不总是与质子酸一致!一致!更多关于路易斯酸碱知识参见更多关于路易斯酸碱知识参见:无机化学专论无机化学专论李大成等编著李大成等编著;高等无机化学高等无机化学关鲁雄主编关鲁雄主编从有机反应角度来说从有机反应角度来说,路易斯酸路易斯酸含有亲近另一分子负电荷中心倾含有亲近另一分子负电荷中
22、心倾向向,故叫做故叫做“亲电试剂亲电试剂”;对应对应路易斯碱路易斯碱叫叫“亲核试剂亲核试剂”。+-:-+:第34页 烷烃系统命名法;烷烃系统命名法;同系列和同分异构体概念和书写方法;同系列和同分异构体概念和书写方法;烷烃构象表示和书写方法烷烃构象表示和书写方法;第35页烃烃链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃CH3CH3CH2CH2CH CH烃分类烃分类烃烃:有机化合物中只含有碳氢两种元素有机化合物中只含有碳氢两种元素,统称为碳氢统称为碳氢化合物化合物,简称为烃。简称为烃。“烃烃”是取碳中之是取碳中之“火火”、氢中之、氢中之“”组合而成组合而成,代表碳氢化合物。
23、代表碳氢化合物。吡啶吡啶 衍生物第36页2.1 烷烃系统命名法烷烃系统命名法一、烷烃同分异构体一、烷烃同分异构体1、烷烃同系列、同系物、烷烃同系列、同系物通式通式CnH2n+2同系列:含有一个通式,同系列:含有一个通式,结构相同结构相同,性质性质相同相同 化合物系列。化合物系列。同系物:同系列中各个化合物互称同系物。同系物:同系列中各个化合物互称同系物。系列差:系列差:CH2称为同系列系列差,也称系差。称为同系列系列差,也称系差。在判断两个化合物是否为同系物时在判断两个化合物是否为同系物时,最主要原因是要考虑它最主要原因是要考虑它们们结构而不是分子式结构而不是分子式。比如比如:CH3CHO(C
24、2H4O)乙醛乙醛,CH3COCH3(C3H6O)丙酮丙酮,CH3CH2CH2CHO(C4H8O)丁醛丁醛,即使通式均为即使通式均为CnH2nO,但并不都但并不都是同系物。是同系物。非同系物非同系物第37页结构式:结构式:结构简式:结构简式:键线式:键线式:3、写出烷烃同分异构体、写出烷烃同分异构体例例1:C6H142、结构式书写方法、结构式书写方法结构:分子中原子相互连接方式和次序。结构:分子中原子相互连接方式和次序。第38页例例2:C7H16方法:逐步减碳法方法:逐步减碳法同分异构体:同分异构体:9个个第39页 按照所连接碳原子数目按照所连接碳原子数目,可分为四类:可分为四类:4、碳、氢原
25、子分类、碳、氢原子分类 12341连有二个碳原子称为连有二个碳原子称为仲仲(20)碳原子碳原子,所连氢原子所连氢原子仲仲(20)氢原子氢原子;连有三个碳原子称为连有三个碳原子称为叔叔(30)碳原子碳原子,所连氢原子所连氢原子叔叔(30)氢原子氢原子;连有四个碳原子称为连有四个碳原子称为季季(40)碳原子碳原子。连有一个碳原子称为连有一个碳原子称为伯伯(10)碳原子碳原子,所连氢原子所连氢原子伯伯(10)氢原子氢原子;CH4?HHHH第40页二、烷烃命名二、烷烃命名1、习惯命名法、习惯命名法(普通命名法普通命名法)以分子中所含碳原子数目以分子中所含碳原子数目,用用“天干天干”:甲、乙、丙、甲、乙
- 配套讲稿:
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