有机化学复习总结省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx
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1、第一节 有机化合物命名和结构书写 考查内容一、母体烃名称,官能团字首、字尾名称,取一、母体烃名称,官能团字首、字尾名称,取 代基名称。代基名称。二、选主链标准,编号标准,取代基排列次序二、选主链标准,编号标准,取代基排列次序 标准。标准。三、命名基本格式。三、命名基本格式。四、确定四、确定R、S、Z、E、顺、反标准。、顺、反标准。五、桥环和螺环化合物命名标准。五、桥环和螺环化合物命名标准。六、六、立体结构各种表示方式(构象和构型)立体结构各种表示方式(构象和构型)1第1页第一节 有机化合物命名和结构书写1.系统命名法:选择官能团选择官能团(母体母体)确定主链确定主链排列取代基次序排列取代基次序
2、写出化合物全称写出化合物全称构型 +取代基 +母体 2.桥环和螺环烃命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小.大 母体2第2页第一节 有机化合物命名和结构书写3.芳香烃命名法:4.音译命名法杂原子不一样时,遵照杂原子不一样时,遵照OSNH N优先次序优先次序3第3页第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写4第4页第一节 有机化合物命名和结构书写1.顺反异构同碳上下比较同碳上下比较!2.对映异构Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式5第5页第一节 有机化合物命名和结构书写3.构象异构Newman投影式交叉式构象交叉式构象 重合式构象重合式构象6第6页第二节 有机化学基本反
3、应 考查内容完成反应式完成反应式考查一个反应各个方面:考查一个反应各个方面:一、正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)。一、正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)。二、反应区域选择性问题。二、反应区域选择性问题。三、立体选择性问题。三、立体选择性问题。四、反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?四、反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?7第7页第二节 有机化学基本反应一、解题基础:熟悉和灵活掌握各类反应一、解题基础:熟悉和灵活掌握各类反应二、解题基本思绪:二、解题基本思绪:1.确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反
4、应能发生?哪一类反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物多重反应性能;反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物多重反应性能;试剂多重进攻性能;反应条件对反应进程控制等。试剂多重进攻性能;反应条件对反应进程控制等。2.确定反应部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上确定反应部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团上发生。)普通要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性发生。)普通要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。加成、分子内取代还是分子间取代等。3.考虑反应区域选择性问题:消除反应:扎依切夫规则还是霍夫曼考虑
5、反应区域选择性问题:消除反应:扎依切夫规则还是霍夫曼规则规则;加成反应:马氏规则还是反马氏规则加成反应:马氏规则还是反马氏规则;重排反应:哪个基团迁移、重排反应:哪个基团迁移、不对称酮反应:热力学控制还是动力学控制等。不对称酮反应:热力学控制还是动力学控制等。4.考虑立体选择性问题:消除反应:顺消还是反消、加成反应:顺考虑立体选择性问题:消除反应:顺消还是反消、加成反应:顺加还是反加、重排反应:构型保持还是构型翻转、加还是反加、重排反应:构型保持还是构型翻转、SN1:重排、重排、SN2:构型:构型翻转等。翻转等。5.考虑反应终点问题:氧化:阶段氧化还是彻底氧化、还原:阶段考虑反应终点问题:氧化
6、:阶段氧化还是彻底氧化、还原:阶段还原还是彻底还原、取代:一取代还是多取代、连续反应:一步反应还还原还是彻底还原、取代:一取代还是多取代、连续反应:一步反应还是多步反应等。是多步反应等。8第8页第二节 有机化学基本反应 自由基反应(A :B A +B)有机反应 离子型反应 (A :B A+B-)协同反应周环反应均裂均裂 重排反应重排反应取代反应取代反应 缩合反应缩合反应加成反应加成反应 降解反应降解反应消去反应消去反应 氧化还原反应氧化还原反应 歧化反应歧化反应 D-A反应反应异裂异裂按电荷行为:亲电反应 亲核反应9第9页一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参加、光照、加热或过氧化物存在
7、【特点】有自由基参加、光照、加热或过氧化物存在【注意】【注意】烷烃卤代一卤代较差,溴卤代选择性很好烷烃卤代一卤代较差,溴卤代选择性很好自由基取代、亲电取代和亲核取代自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学基本反应10第10页烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环芳环“四化四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】【注意】定位规律定位规律I类定位基:负电荷、孤对电子、饱和键类定位基:负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基:正电荷、不饱和键类定位基:正电荷、不饱和键III类定位基:卤素类定位基:卤素第二节 有机
8、化学基本反应11第11页 磺化反应可逆磺化反应可逆占位占位 芳环上有吸电子取代基如芳环上有吸电子取代基如NO2,CN,-COOH,-SO3H不发生傅克反应不发生傅克反应比如合成间乙基苯甲酸。比如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学基本反应12第12页2.亲核取代1)SN1和和SN2R-X亲核试剂亲核试剂反应产物反应产物OHROH+XH2OROH+HXROROR+XRCCRCCR+XR2CuLiRR IRI+XCNRCN+XRCOORCOOR+XNH3RNH2+XNH2RRNHR+XNHR2RNR2+XPPh3RPPh3+X SHRSH+XSRRSR+XCH(COOR)2RCH(COOR)2+X
9、CH3COCHCOORCH3COCHRCOOR+XAgNO3RONO2+AgX第二节 有机化学基本反应13第13页2)羰基化合物亲核加成消除反应3)重氮盐取代反应【特点】低温环境,强酸介质【特点】低温环境,强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备化合物反应难制备化合物第二节 有机化学基本反应14第14页二、加成反应1.自由基加成自由基加成【特点】【特点】反马氏加成产物反马氏加成产物 只有只有HBr才能发生此自由基加成才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2+HBr CH3-CH2-CH2-Br过氧化物过氧化物2.亲电加成亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃烯烃、炔烃和
10、小环烷烃【特点】【特点】马氏加成产物马氏加成产物 碳正离子中间体,易有重排产物产生碳正离子中间体,易有重排产物产生自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学基本反应15第15页1)与与HX反应反应2)水合反应)水合反应3)加加X2反应反应含有吸电子基团,含有吸电子基团,为反马氏产物为反马氏产物【特点】反式共平面加成、【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排马氏加成物、重排【特点】【特点】反式加成、马反式加成、马氏加成产物氏加成产物第二节 有机化学基本反应16第16页4)加)加XOH反应反应5)硼氢化)硼氢化-氧化反应氧化反应【特点】顺式加成
11、、反【特点】顺式加成、反马氏加成产物马氏加成产物(伯醇伯醇)、不重排不重排【特点】反式共平面加【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成、马氏加成产物、合成成-卤代醇卤代醇第二节 有机化学基本反应17第17页3.亲核加成亲核加成CO第二节 有机化学基本反应18第18页4.催化氢化催化氢化顺式加成顺式加成第二节 有机化学基本反应19第19页三、消除反应1.卤代烃和醇卤代烃和醇E1和和E2消除消除卤代烃消除、醇消除和热消除反应卤代烃消除、醇消除和热消除反应【特点】【特点】反式共平面消除反式共平面消除 Saytzerff产物:产物:普通碱普通碱(如如 乙醇钠、乙醇钠、NaOH等等)或其它卤代烃或其它
12、卤代烃第二节 有机化学基本反应20第20页亲核取代反应和消除反应比较m影响m原因SNE 烃基烃基1o RX以以SN2为主为主3o RX或或Nu有空阻,则有空阻,则E2占优占优亲核亲核试剂试剂碱性弱且稀对碱性弱且稀对SN2有利有利碱性强且浓对碱性强且浓对E2有利。有利。溶剂溶剂极性大有利极性大有利极性小有利极性小有利反应反应温度温度温度低温度低温度高温度高第二节 有机化学基本反应21第21页2.季铵碱热消除季铵碱热消除Hoffmann消除消除【特点】加热条件,【特点】加热条件,Hoffmann消除产物消除产物【用途】【用途】制备烯烃制备烯烃 胺结构判定胺结构判定优先消除酸性较强优先消除酸性较强氢
13、氢第二节 有机化学基本反应22第22页四、重排反应 碳正离子重排碳正离子重排第二节 有机化学基本反应23第23页五、缩合反应与活泼亚甲基反应六、降解反应1.Hofmann降解反应降解反应2.臭氧化反应臭氧化反应3.卤仿反应卤仿反应(黄黄)第二节 有机化学基本反应24第24页4.邻二醇氧化邻二醇氧化5.脱羧反应脱羧反应第二节 有机化学基本反应25第25页七、氧化还原反应八、歧化反应Cannizzaro反应反应九、周环反应D-A反应第二节 有机化学基本反应26第26页第二节 有机化学基本反应考评重点:三级卤代烃遇碱以消除为主;优先生成共轭体系考评重点:三级卤代烃遇碱以消除为主;优先生成共轭体系答案
14、:例例1:27第27页第二节 有机化学基本反应考评重点:考评重点:臭氧化臭氧化-分解反应分解反应;产物;产物立体结构表示立体结构表示答案:例例2:28第28页第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体稳定性一、反应活性中间体稳定性二、化学反应速率快慢二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应;亲电、亲核、自由基取代及加成反应;消除、酯化、水解;歧化、氧化、还原难易消除、酯化、水解;歧化、氧化、还原难易)三、芳香性有没有三、芳香性有没有四、酸碱性强弱四、酸碱性强弱五、相关立体异构问题五、相关立体异构问题 1.异构体数目异构体数目 2.判别化合物有没有手性判别化合物有没有手性29第
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