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有机物组成和结构的几种表示方法
种类
实例
含义
分子式
C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式（实验式）
CH2
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;②由最简式可求最简式量;③分子式是最简式的整数倍
电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法,着重突出结构特点（官能团）
球棍模型

小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子
比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性

乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H-OH
C2H5OH

与羟基直接相连的原子或原子团

-H
C2H5—

遇石蕊试液
变红
不变红
不变红
变浅红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
水解
不反应
反应
羟基氢的活动性强弱
CH3COOH>H2CO3〉H2O>CH3CH2OH
烷烃的系统命名
（1)最长、最多定主链
a．选择最长碳链作为主链.
b．当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链.如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。
（2）编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。
b．有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开
始编号.即同“近”，考虑“简”.
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近"、同“简”，考虑“小”。如
（3）写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔,汉字与阿拉伯数字用“。”连接。
例如:
3．烯烃和炔烃的命名
（1）选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
（2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
（3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯"或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如：命名为3。甲基。1。丁炔。
4．苯的同系物命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号.
寻找同分异构体的数目
1．记忆法
记住已掌握的常见的异构体数目,例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体.甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2，2，3，3.四甲基丁烷（看作C2H6的六甲基取代物）、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10（芳香烃)有4种。
2．基元法
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种.
3．换元法
即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种.
4．等效氢法
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
由断键方式理解乙醇的化学性质
如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
反应
断裂的价键
化学方程式
与活泼金属反应
（1）
2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
催化氧化反应
(1）(3)
CuO＋CH3CH2OH CH3CHO＋Cu＋H2O
与氢卤酸反应
（2）
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
分子间脱水反应
(1）(2）
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O
分子内脱水反应
(2)（5）

酯化反应
（1）

特别提醒
（1）Na与醇的反应比与水的反应慢，说明醇羟基不如水中的羟基活泼。
（2)分子内脱水为消去反应,分子间脱水为取代反应.
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1．醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
如CH3OH、则不能发生消去反应.
2．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
1．卤代烃的取代反应与消去反应对比

取代（水解)反应
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
反应本质
卤代烃分子中卤原子被溶液中的OH－所取代，生成卤素负离子：R—CH2-X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示卤素）

相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:CH2===CH2↑＋NaX＋H2O（X表示卤素）
反应规律
所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应，例如：
③不对称卤代烃的消去反应有多种可能的方式：

2.卤代烃在有机合成中的经典路线
通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入-X；而卤代烃的水解和消去反应均消去—X.卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应，卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下：
（1)一元合成路线
RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
(2）二元合成路线
RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯）(R代表烃基或H）
实例说明有机分子中基团之间存在相互影响
1． 苯、甲苯、苯酚的性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式

氧化反应情况
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中易被氧化成粉红色
溴代反应
溴的状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
Br溴苯
三溴甲苯
三溴苯酚
（白色沉淀）
2.醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH

官能团
醇羟基
-OH
酚羟基
—OH
酚羟基
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
-OH与苯环侧链碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与活泼金属反应；(2）与氢卤酸反应（取代反应）;（3）消去反应;(4）燃烧;（5）催化氧化；（6）酯化反应
(1）弱酸性；(2）取代反应（与浓溴水）；(3）显色反应；（4)氧化反应；（5)加成反应
特性
灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成
与FeCl3溶液反应显紫色
（1）甲基、酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代。
(2）苯环也影响了羟基或烷基,如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而CH4不能。
醇羟基、酚羟基、羧羟基及水羟基性质的比较
醇、酚、羧酸、水的结构中均有-OH,可分别称之为“醇羟基”、“酚羟基”、“羧羟基"和水羟基，由于与这些—OH相连的基团不同,—OH受相连基团的影响也就不同，故羟基上的氢原子活动性也就不同，表现在性质上也相差较大,比较如下：
比较项目
羟基类型
氢原子
活动性
电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
醇羟基
逐
渐
增
强
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
水羟基
微弱电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
酚羟基
微弱电离
很弱的酸性
反应放出H2
反应
不反应
羧羟基
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
结论羟基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇.
注意①低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。②低级羧酸能使紫色石蕊试液变红;醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红.③酚类物质含有-OH,可以生成酯类化合物,但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。
酯化反应的类型
1．一元羧酸和一元醇的酯化反应
R-COOH＋R′-CH2OH
＋H2O
2．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应
2CH3COOH＋＋2H2O
3．无机含氧酸与醇形成无机酸酯
4．高级脂肪酸与甘油形成油脂
5．多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯
6．羟基酸的酯化反应
（1）分子间的酯化反应
(2）分子内的酯化反应
能水解的物质小结
类别
条件
水解通式
无机盐
溶于水
Mn－＋H2OHM（n－1）－＋OH－或Nn＋＋mH2ON(OH）＋mH＋
卤代烃
NaOH的水溶液，加热
R—X＋NaOHR—OH＋NaX
酯
在酸溶液或碱溶液中，加热

二糖
无机酸或酶

多糖
酸或酶

油脂
酸、碱或酶

蛋白质或多肽
酸、碱或酶
＋H2O
R—COOH＋H2N-R′
石油的分馏、裂化、裂解的比较
石油炼制
的方法
分馏
催化裂化
裂解
常压
减压
原理
用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物
在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃
在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃
主要原料
原油
重油
重油
含直链烷烃的石油分馏产品（含石油气)
主要产品
溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油
润滑油凡士林、、石蜡、沥青、煤焦油
抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等
乙烯、丙烯、1，3。丁二烯等
（3)直馏汽油和裂化汽油的区别

获得方法
主要化学成分
鉴别方法
直馏汽油
原油直接分馏，物理变化
一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定
能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油
裂化汽油
重油裂化，化学变化
含有C5～C11的烷烃和烯烃,性质活泼
4.各种工业制气的主要成分
名称
来源
主要成分
用途
高炉煤气
炼铁高炉
CO2、CO等
燃料
水煤气
水煤气炉
CO、H2等
燃料、化工原料
炼厂气
石油炼制厂
低级烷烃
燃料、化工原料
裂解气
裂解炉
“三烯二烷"
石油化工原料
焦炉气
炼焦炉
H2、CH4、C2H4等
燃料、化工原料
天然气
天然气田、油田
甲烷
燃料、化工原料

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