乙醇和苯酚的性质(1)-PPT课件.ppt
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1、课题课题2乙醇和苯酚的性质乙醇和苯酚的性质1学习目标学习目标1.通通过过实实验验的的方方法法进进一一步步认认识识乙乙醇醇、苯苯酚酚的的重重要物理性质和化学性质。要物理性质和化学性质。2.通通过过实实验验对对比比的的方方法法,认认识识乙乙醇醇、苯苯酚酚结结构构上上的的差差异异引引起起性性质质差差异异的的原原因因,并并能能比比较较醇醇羟羟基和酚羟基的化学活性。基和酚羟基的化学活性。3.学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴学习实验室制备酚醛树脂的方法,学会水浴加热的方法。加热的方法。2课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习一、实验原理一、实验原理1乙醇的性质乙醇的性质(1)与活泼金属反应与活泼金
2、属反应乙醇与钠的反应乙醇与钠的反应反应的化学方程式为反应的化学方程式为_。2C2H5OH2Na2C2H5ONaH23铜或银铜或银45(3)乙醇的消去反应乙醇的消去反应乙醇在乙醇在_的作用下加热到的作用下加热到_左右,脱左右,脱去水分子,生成乙烯。反应的化学方程式为去水分子,生成乙烯。反应的化学方程式为_。像这。像这种有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去种有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如水、如水、HX、X2等等),生成不饱和,生成不饱和(含含有双键或叁键有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。化合物的反应叫做消去反应。一个小分子一个小分子(如水、如水、HX、X2等
3、等),生成不饱和,生成不饱和(含含有双键或叁键有双键或叁键)化合物的反应叫做消去反应。化合物的反应叫做消去反应。浓硫酸浓硫酸1706思考感悟思考感悟1如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼如果将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后,立即伸入乙醇溶液中,会有什么现象发烧后,立即伸入乙醇溶液中,会有什么现象发生?反复操作几次后,溶液的气味有什么变化生?反复操作几次后,溶液的气味有什么变化?782苯酚的性质苯酚的性质(1)酚的分子结构酚的分子结构羟羟基基与与_(或或其其他他芳芳环环)上上的的碳碳原原子子直直接接相相连连接所得到的化合物叫酚,如:接所得到的化合物叫酚,如:苯酚俗称苯酚俗称_,但它不属于
4、羧酸类。,但它不属于羧酸类。苯环苯环石炭酸石炭酸9大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点可以互相讨论下,但要小声点10(2)苯酚的物理性质苯酚的物理性质纯纯净净的的苯苯酚酚是是无无色色的的晶晶体体,露露置置在在空空气气里里会会因因小小部部分分发发生生氧氧化化而而呈呈_色色,因因而而应应密密闭闭保保存存。苯苯酚酚具具有有特特殊殊的的气气味味,熔熔点点43。常常温温下下在在水水中中的的溶溶解解度度不不大大,但但随随着着温温度度的的升升高高而而逐逐渐渐_,当当温温度度高高于于65 时时,则则能能与与水水混
5、混溶溶。苯苯酚酚易易溶溶于于乙醇等有机溶剂。乙醇等有机溶剂。(3)苯酚的毒性苯酚的毒性苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,苯酚有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即先用使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即先用_洗涤,再用水冲洗。洗涤,再用水冲洗。红红增大增大酒精酒精11(4)苯酚的化学性质苯酚的化学性质苯苯酚酚分分子子里里羟羟基基与与苯苯环环直直接接相相连连,二二者者会会相相互互影影响,形成自己独特的性质。响,形成自己独特的性质。苯酚的酸性苯酚的酸性由于苯环对羟基的影响,使羟基的活性增强,在由于苯环对羟基的影响,使羟基的活性增强,在水溶液中能电离:
6、水溶液中能电离:_,因而苯酚可与活泼金属或强碱反应,苯酚与钠,因而苯酚可与活泼金属或强碱反应,苯酚与钠和氢氧化钠反应的化学方程式分别为和氢氧化钠反应的化学方程式分别为_、_。C6H5OH C6H5OH2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2C6H5OHNaOHC6H5ONaH2O12苯酚与碳酸的酸性比较苯酚与碳酸的酸性比较在在溶溶液液中中,苯苯酚酚钠钠与与二二氧氧化化碳碳反反应应生生成成苯苯酚酚,说说明明苯苯酚酚的的酸酸性性比比碳碳酸酸的的酸酸性性_。化化学学方方程程式式为为_。说说明明:a.C6H5OH的的酸酸性性比比H2CO3的的酸酸性性弱弱,但但比比HCO的的 酸酸 性性 强强。故故 生
7、生 成成 物物 除除 C6H5OH外外 还还 有有NaHCO3,而不是,而不是Na2CO3。b酸酸性性比比H2CO3强强的的酸酸,均均可可与与苯苯酚酚钠钠在在溶溶液液中中反反 应应。如如 苯苯 酚酚 钠钠 与与 盐盐 酸酸 反反 应应:C6H5ONaHClC6H5OHNaCl。c苯酚水溶液的酸性很弱苯酚水溶液的酸性很弱(比碳酸还弱比碳酸还弱),不能使,不能使石蕊等酸碱指示剂变色。石蕊等酸碱指示剂变色。弱弱C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO313苯酚的显色反应苯酚的显色反应向向苯苯酚酚溶溶液液中中滴滴入入FeCl3溶溶液液后后,溶溶液液变变成成_色色,该该反反应应灵灵敏敏且且现现象
8、象明明显显,常常用用于于检检验验化化合合物物中中是是否否含含有有酚酚羟羟基基。(大大多多数数其其他他酚酚遇遇FeCl3溶液也会有显色反应,但颜色不完全相同溶液也会有显色反应,但颜色不完全相同)紫紫14苯酚的取代反应苯酚的取代反应与与芳芳香香烃烃中中的的苯苯环环类类似似,苯苯酚酚也也可可以以与与卤卤素素、硝硝酸酸、硫硫酸酸等等在在苯苯环环上上发发生生取取代代反反应应。但但受受_的的影影响响,苯苯酚酚中中苯苯环环上上的的H变变得得更更活活泼泼了了,尤尤其其是是酚酚羟羟基基邻邻、对对位位上上的的氢氢原原子子更更容容易易被被取取代代。如如:苯苯酚酚遇遇_在在室室温温下下生生成成2,4,6三三溴溴苯苯酚
9、酚白白色沉淀。化学方程式为:色沉淀。化学方程式为:羟基羟基浓溴水浓溴水15说说明明:a.此此反反应应很很灵灵敏敏,极极稀稀的的苯苯酚酚溶溶液液都都能能与与溴溴水水反反应应产产生生白白色色沉沉淀淀。常常用用于于定定性性检检验验苯苯酚酚和和定定量测定苯酚的含量。量测定苯酚的含量。b2,4,6-三三溴溴苯苯酚酚不不溶溶于于水水,但但易易溶溶于于苯苯,若若苯苯中中溶溶有有少少量量苯苯酚酚,加加浓浓溴溴水水是是不不会会产产生生白白色色沉沉淀淀的,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。的,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚。聚合反应聚合反应苯酚分子中的苯环受羟基影响而活化,使苯酚能苯酚分子中的苯环受羟基影响而活
10、化,使苯酚能与甲醛发生聚合反应,生成与甲醛发生聚合反应,生成_,反应方程,反应方程式为式为_。酚醛树脂酚醛树脂16思考感悟思考感悟2把把浓浓溴溴水水滴滴入入到到苯苯酚酚溶溶液液中中有有时时看看不不到到白白色色沉沉淀淀,或或产产生生的的白白色色沉沉淀淀在在振振荡荡试试管管时时消消失失,原原因因是是什什么么?在在做做苯苯酚酚与与溴溴的的反反应应实实验验时时应应注注意意什什么么问题?问题?【提示】苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于【提示】苯酚与溴反应生成的三溴苯酚难溶于水,易溶于有机溶剂,也易溶于苯酚。当产生的水,易溶于有机溶剂,也易溶于苯酚。当产生的三溴苯酚比较少或苯酚过量时,产生的沉淀溶于三溴苯酚
11、比较少或苯酚过量时,产生的沉淀溶于苯酚,故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验苯酚,故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做实验时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴时应采用过量的浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液,生成的三溴苯酚不会溶解。水中滴加苯酚溶液,生成的三溴苯酚不会溶解。17二、实验步骤二、实验步骤1乙醇、苯酚与金属钠的反应乙醇、苯酚与金属钠的反应在两支干燥的试管中各加在两支干燥的试管中各加2 mL乙醚,向其中一乙醚,向其中一支试管中加入支试管中加入1 mL乙醇,向另一试管中加入乙醇,向另一试管中加入1.5 g苯酚,振荡。向两支试管中各加一小块苯酚,振荡。向两支试管中各加一小块(
12、绿豆大绿豆大小小)吸干煤油的金属钠,观察到的现象分别是吸干煤油的金属钠,观察到的现象分别是_、_。有无色气体生成有无色气体生成有无色气体生成有无色气体生成18橙橙绿绿193.乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应(1)如图所示,在圆底烧瓶中如图所示,在圆底烧瓶中加入加入4 mL乙醇,边振荡边慢乙醇,边振荡边慢慢加入慢加入12 mL浓硫酸,再加浓硫酸,再加入少量入少量_。给烧瓶配一个。给烧瓶配一个双双孔孔橡橡胶胶塞塞,其其中中一一孔孔插插水水银银温温度度计计,水水银银球球插插入入乙乙醇醇和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合液液里里;另另一一孔孔插插导导管管,导导管管与与洗洗气气瓶瓶连连接接,洗洗气气瓶瓶中中盛盛有
13、有2 molL1 NaOH溶溶液液。加加热热烧烧瓶瓶,使使混混合合液液温温度度迅迅速速上上升升到到170,观观察察到到的现象是的现象是_。沸石沸石混合液逐渐变黑色,有气体生成混合液逐渐变黑色,有气体生成20(2)将将产产生生的的气气体体通通入入2 mL溴溴水水中中,观观察察到到的的现现象是象是_。(3)将产生的气体通入将产生的气体通入2 mL 0.01 molL1KMnO4酸性溶液中,观察到的现象是酸性溶液中,观察到的现象是_。溴水褪色溴水褪色溶液紫色褪去溶液紫色褪去21思考感悟思考感悟3将将乙乙醇醇和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合物物加加热热到到140 时时,能能够够生生成成乙乙醚醚(C2H5O
14、C2H5),该该反反应应是是消消去去反反应应吗吗?实实验验室室用用乙乙醇醇与与浓浓硫硫酸酸反反应应制制乙乙烯烯时时,能能否否缓缓慢慢升温至升温至170?【提示】乙醇与浓【提示】乙醇与浓H2SO4共热到共热到140 时生成乙时生成乙醚的反应是取代反应,而不是消去反应。实验室醚的反应是取代反应,而不是消去反应。实验室用乙醇与浓用乙醇与浓H2SO4反应制乙烯时,要迅速升温至反应制乙烯时,要迅速升温至170,以防在,以防在140 时发生副反应生成乙醚。时发生副反应生成乙醚。224苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)观观察察苯苯酚酚的的颜颜色色:无无色色;状状态态:晶晶体体;小小心心闻闻苯酚的气味:特殊气
15、味。苯酚的气味:特殊气味。(2)在在试试管管中中加加入入2 mL蒸蒸馏馏水水,逐逐渐渐加加入入少少量量苯苯酚酚晶晶体体,边边加加边边振振荡荡,直直至至试试管管中中出出现现明明显显_,静置片刻。,静置片刻。将上述试管放在将上述试管放在80 以上的热水浴中加热一段时以上的热水浴中加热一段时间,观察到的现象是间,观察到的现象是_。从热水浴中。从热水浴中取出试管,冷却,观察到的现象是取出试管,冷却,观察到的现象是_。浑浊浑浊浊液变澄清浊液变澄清溶液又变浑浊,静置后分层溶液又变浑浊,静置后分层235苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)检检验验苯苯酚酚是是否否存存在在的的两两个个反反应应分分别别是是与与浓浓
16、溴溴水水反应生成白色沉淀、遇反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色的反应。溶液显紫色的反应。(2)通过反应:通过反应:Na2CO32HCl=2NaClCO2H2O和和 CO2H2O NaHCO3设计并进行实验,比较盐酸、碳酸、苯设计并进行实验,比较盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序为酚的酸性强弱顺序为_。246苯酚与甲醛的反应苯酚与甲醛的反应(1)合成线型酚醛树脂:取一支试合成线型酚醛树脂:取一支试管,加入管,加入2.5 g 苯酚,苯酚,2.5 mL 40%甲醛溶液,再加入甲醛溶液,再加入2 mL _,振荡、混匀,塞上带玻璃导管的橡振荡、混匀,塞上带玻璃导管的橡胶塞,置于沸水浴中加热胶塞,置于沸
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