高中化学选修五系列7羧酸、酯.doc
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1、魔法化学烃的含氧衍生物羧酸酯一、羧酸、酯的结构与性质1羧酸(1)概念:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,可表示为RCOOH,官能团为COOH,饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n1)。(2)分类(3)物理性质乙酸气味:强烈刺激性气味,状态:液体,溶解性:易溶于水和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。(4)化学性质(以乙酸为例)酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为:CH3COOHHCH3COO。酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:CH3COOHC2HOHCH3CO18O
2、CH2CH3H2O。2酯(1)酯:羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR,官能团为。(2)物理性质(3)化学性质特别提醒酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,反应能完全进行。要点提取甲酸酯与酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质;(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质,1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制备(1)实验原理CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O。(2)实验装置(3
3、)反应特点(4)反应条件及其意义加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。(5)注意事项加入试剂的顺序为C2H5OH浓H2SO4CH3COOH。用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈
4、沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。题组一羧酸、酯的结构特点1、普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)()。A能与FeCl3 溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应解析有机物分子中没有酚羟基,所以不能与FeCl3 溶液发生显色反应,A不正确;该有机物分子中有碳碳双键,有醇羟基都能被酸性KMnO4 溶液氧化而使其褪色,B正确;分子中有碳碳双键可发生加成反应,有
5、醇羟基、酯基及羧基,可以发生取代反应,醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应,C正确;该物质分子中有一个酯基和一个羧基,所以可与氢氧化钠发生反应,其物质的量比为1:2,D不正确。答案BC2、由下列5种基团中的2个不同基团两两组合,形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种 B3种 C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种,其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物,不合题意。只有(甲酸)、CH3COOH、COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。3、迷迭香酸
6、是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。题组二 羧酸、酯的化学
7、性质1、(2013江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是()。A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A错误;对乙酰氨基酚中有酚羟基,而乙酰水杨酸中没有,可用FeCl3溶液区分,前者显紫色,正确;C项,乙酰水杨酸中含有COOH可与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,错误;D项,贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共
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