高中化学有机物中原子共平面问题.doc

有机物分子中原子共平面的问题，解决方法是：由简单到复杂。首先要掌握以下几种最简单有机物的空间构型：(1)乙烯()分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面;(2)乙炔()分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛()分子是平面结构，4个原子共平面。在判断有机物分子中原子共平面情况时要结合以上五种最简单物质的结构进行分析。 例1请分析苯乙炔()分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与直接相连的苯环上的碳原子相当于分子中1个氢原子所处的位置，应与在同一条直线上；与苯环相连的中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。由此可知所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。， 例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，分子中至少有9个碳原子共平面。 例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？分析：由苯的分子结构可知，中的碳原子共面，中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，中的碳原子共平面。中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析结合碳碳单键可以旋转可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。