中国药科大学有机化学-题库合并.docx

前言为了更好的配合课堂教学，有机化学组十余名课堂教学经验丰富的教师，根据教学大纲的要求和教材内容，编写了本套题库。含盖了命名、名词解释、反应、机理、推结构以及合成这六大类型的千余道习题。题库内容突出专业需要，覆盖面广而又不失重点，注重基础知识的演练而又有一定程度的拔高，紧密结合上课内容而又注意知识的扩展延伸，使同学们在做题的过程中能加深对相关章节知识的理解和掌握，更好的学习有机化学这门重要课程。练习题是有机化学中的重要环节，是课堂和课本学习知识的初步运用与时间，通过思考和训练，不但能够考察对知识的理解和运用的程度，巩固书本知识，并且培养了科学的思维方法和分析，解决问题的能力。如果仅仅是为了完成作业，应付考试，舍身于题海，则会劳多益少，趣味索然。反之，如果能够直奔主题举一反三，可以收事半功倍之效，品其中之乐。鉴于是首次组织编写网络题库，虽然经过了认真的校对和编排，但难免存在错误和不妥之处，还请各位专家和读者不吝赐教和指正，以便我们在今后的工作中加以改进，不胜感谢最后，向编写本套题库的广大专家同事表示感谢！ 有机化学教研组 2006年7月10日 第一大题：命名题第二章第三章第四章第五章第六章第七章12第八章12第九章 羰基化合物 第十章 酚醌 第十一章 羧酸和取代羧酸 第十二章 羧酸衍生物 第十三章含氮化合物 第十四章 杂环化合物 第二章（1）3，4-二甲基己烷 （2）2，4-二甲基戊烷 （3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷 （4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （5）3，3-二乙基戊烷 （6）4-异丙基-5-丁基癸烷 （7）2-甲基双环4.4.0庚烷 （8）1-甲基-4-氯螺2.4癸烷 （9）2-氯双环2.2.1庚烷 （10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯 （2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯 （4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯 （2） （2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷 (4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷 （2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷 （4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷 （6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1） 3-苯基-3-丁烯-1-醇 （2） 3-丙基-4-戊烯-2-醇 （3） (1S,2R)-2-乙基环己醇 （4） (2S,3R)-2，3-戊二醇 （5） 2,6-二甲苯基烯丙基醚 （6） (3R)-2-甲基-2，3-戊二醇 （7） 3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇 （8） 2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环4. 4. 0-3-癸烯 （2）1，7-二甲基螺4. 5癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷 （4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯 （2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯 （4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯 （6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯 （8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯 （10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔 （2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔 （3）1，6-庚二烯-3-炔 （4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷 （6） （2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯 （2）4-己稀-1-炔 （3）3-甲基-2，4-己二烯 （4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔 （6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯 （2）1,2,4,5-四甲苯 （3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯 （5）异丁基苯 （6）2，6-二甲基萘 （7）4-溴苯甲烷 （8）对异丙基苯甲烷第九章(1) 丙酮腙 （2）笨甲醛 （3）环己酮缩二乙醇 （4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮 （6）苯乙酮（或 乙酰苯） （7）丁酰苯 （8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮 （10）环戊基甲醛 （11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮 （13）5-己烯醛 （14）丙二醛 （15）5-甲基-4-己烯醛 （16） 3-甲基环戊酮 （17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛 （19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8二甲基1萘酚 (2)2,4,6三硝基苯酚 (3)2萘酚或萘酚(4)5甲基2异丙基苯酚 (5)对苯二酚或1,4苯二酚 (10)6溴代1,4萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸 (2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸 （3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸 (4) 3-羟基-环戊烷羧酸 （5）4-溴丁酸 （6）3-丁酮酸 （7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸 （9）2-甲基-2-丙烯酸 （10）顺丁烯二酸 （11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸 （13） (1R,3R)-1,3环己烷二羧酸 （14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯 （2）1-氯代甲酸苄酯 （3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯 (4) 丁酰氯 （5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺 环己胺 氯化三丙基苄铵 1，4-丁二胺 甲基乙基胺 苯胺N-甲基苯胺 1，2-乙二胺 N，N-二甲基苯胺 氯化四甲铵 4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷 乙基异丙基胺 3-甲基N,N-二甲基苯胺 二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯 2-(3,4-二羟基苯基)乙胺 4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵 三乙胺 2-乙酰氨基-3-硫基丙酸 4,4-二溴偶氮苯 2，3-二甲氨基己烷 2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃 N-甲基-2-乙基吡咯 5-乙酰基噻唑 2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤 1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉 2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑 2-（2-噻吩基）乙醇 2，4-二羟基-5甲基嘧啶 1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶 噻吩并吡咯 吡唑并噁唑 噻吩并2，3-b呋喃 噻吩并3，2-b 噁唑咪唑并2,1-b噻唑 吡唑并4,5-d 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章 烷烃和环烷烃甲基 乙基 正丙基 异丙基 正丁基 仲丁基 异丁基 叔丁基 甲基游离基 乙基游离基 正丙基游离基 异丙基游离基 叔丁基游离基 3-甲基戊烷 2,3,4-三甲基癸烷 异己烷 4-异丙基十一烷 新戊基 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 环戊基甲基 二环3.3.0辛烷第三章 立体化学基础对映体 非对映体 内消旋体 外消旋体 对称中心 对称面 手性碳原子 手性分子第四章 卤代烷甲基碳正离子 乙基碳正离子 二级碳正离子 三级碳正离子 叔丁基碳正离子 格氏试剂 瓦尔登(Walden)转化 SN2反应中间体 E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则 二碘二溴甲烷 1-氯-2-苯基乙烷 （S）-2-碘己烷 新戊基氯 乙基溴化镁第五章 醇和醚氯化亚砜 欧芬脑尔(Oppenauer)氧化 卢卡斯(Lucas)试剂 沙瑞特(Sarret)试剂 琼斯(Jones)试剂 (S)-1-苯基-2-丙烯醇 (1S,2R)-2-氯环己醇 2,3-二巯基丙醇 丙烯基烯丙基醚 3-甲氧基戊烷 苯甲硫醚第六章 烯烃丙烯基 烯丙基 烯丙基游离基 烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基 叔丁基碳正离子 异丁烯 亲电加成反应 过氧化物效应 马氏 (Markovnikovs) 规则 2,4,4-三甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-3-己烯 E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯 （2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章 炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂 狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔 环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔 互变异构第八章 芳烃苯基 苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森(Cemmensen)还原 3,5-二硝基苯磺酸 2,10-二甲基蒽 2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸 Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯 1,2-二苯乙烷 2-氨基-5-羟基苯甲醛 2,6-二甲基萘 9-硝基菲第九章 羰基化合物碘仿 碘仿反应 羟醛缩合反应（aldol condensation） 西佛碱（Schiffs base） 杜伦(Tollens)试剂 斐林Fecheling试剂 克来门森(Cemmensen)还原 乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原 氢化锂铝 硼氢化钠 康尼查罗(Cannizzaro)反应 交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应 魏悌希（Witting）反应 磷叶立德（phosphorus ylide） 达尔森（Darzen）反应 盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应 麦克尔加成（Michael addition） 丙酮苯腙 苯甲醛肟 环己酮缩二乙醇 乙烯酮 （4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮 （2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示） 第十章 酚和醌苦味酸 水杨酸 -萘酚 克莱森（Claisen）重排 傅瑞斯（Fries）重排 柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应 瑞穆尔梯曼（Reimer-Timann ）反应 对苯醌 邻苯醌第十一章 羧酸和取代羧酸氯化亚砜 酯化反应（esterification） 赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应 克脑文格尔（Knoevenagel）反应 交酯 雷福尔马茨基（Reformatsky）反应 反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象） (2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸 (Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸 (R)-2-苯氧基丁酸第十二章 羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应 克莱森缩合反应（Claisen condensation） 交叉酯缩合（crossed ester condensation） 狄克曼（Dieckmann）缩合 霍夫曼重排（Hofmann rearrangement） 光气 脲 硫脲 胍 胍基 脒基 3-甲基戊二腈 邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯 三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐 3-戊酮酸乙酯 N-甲基-戊内酰胺第十三章 含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement） 加布瑞尔（Gabriel）合成法 霍夫曼（Hofmann）消除 桑德迈尔（Sandmeyer）反应 席曼（Schiemann）反应 偶氮苯 重氮甲烷 卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺 二乙胺 双-(2-氯乙基)-胺 乙二胺 N-甲基-N-乙基环已胺 2-氨基乙醇 1-萘甲胺 4-联苯胺 (S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章 杂环化合物“缺p”芳杂环 “多p”芳杂环 斯克劳普(Z.H.Shraup)合成 a-甲基噻吩 5-甲基恶唑 N-甲基四氢吡咯 3-甲基吲哚 5-硝基-8-羟基喹啉 5, 6-苯并异喹啉 2, 6-二甲基嘌呤 吡啶并2, 3-d嘧啶 3-吲哚乙酸 8-溴异喹啉 2-甲基-5-苯基吡嗪 5-硝基-2-呋喃甲醛 4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）-氨基酸 内盐(偶极离子) 等电点 二肽 肽键第十七章 糖类D-葡萄糖 差向异构体 D-吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(a-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5b型) 别系(5a型)第三大题：选择题（一）1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷 (B) 环丁烷 (C) 环戊烷 (D) 环己烷 3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的? (A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应? (A) 甲烷与氯气在室温下混合 (B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合 (C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合 (D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合 6. 下列一对化合物是什么异构体? (A) 非对映体 (B) 构型异构体 (C) 对映体 (D) 构造异构体 7. 与 相互关系是: (A) 对映体 (B) 非对映体 (C) 构型异构体 (D) 构造异构体 8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体? (A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2 (C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯 9构造式为CH3CHClCH=CHCH3 的立体异构体数目是: (A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种 10下列化合物中哪些可能有E,Z异构体? (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 11实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是: (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 12(CH3)2C=CH2 + HCl 产物主要是: (A) (CH3)2CHCH2Cl (B) (CH3)2CClCH3 (C) CH3CH2CH2CH2Cl (D) CH3CHClCH2CH3 13 CF3CH=CH2 + HCl 产物主要是: (A) CF3CHClCH3 (B) CF3CH2CH2Cl (C) CF3CHClCH3 与 CF3CH2CH2Cl 相差不多 (D) 不能反应 14CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为: (A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl 15某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为: (A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH2 16CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为: (A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3 (B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3 (D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF3 17异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH2CHO (B) HCHO + HOOCCH2COOH (C) HCHO + CH3COCHO (D) CH3COCHO + CO2 + H2O 18下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘 (B) CH3CH2CH=CH2 (C) (D) 对二甲苯 19二氯丙烷可能的异构体数目有多少? (A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 5 20下列化合物进行SN2反应时,哪个反应速率最快? 21 下列化合物进行SN1反应时,哪一个反应速率最快? 22在NaOH水溶液中,(CH3)3CX(I),(CH3)2CHX(II),CH3CH2CH2X(III),CH2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII (C) IVIIIIII (D) IIIIIIIV 23(CH3)3CBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH3)3COCH2CH3 (B) (CH3)2C=CH2 (C) CH3CH=CHCH3 (D) CH3CH2OCH2CH3 24下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH3CHClCH2OH (B) CH3CH2CH2Br (C) HCCCH2Cl (D) CH3CONHCH2CH2Cl 25合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 26(CH3)2CHCH2Cl与(CH3)3CCl是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 27(R)-2-氯丁烷 与(S)-2-氯丁烷的哪种性质不同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 28 与 一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29 主要产物是: 30 沸点升高的顺序是: (A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I 31环氧乙烷 + NH3 产物是: (A) (B) NH(CH2CH2OH)2 (C) N(CH2CH2OH)3 (D) 全都有 32ClCH2CH2CH2OH + PBr3 主要产物为: (A) BrCH2CH2CH2OH (B) CH2=CHCH2OH (C) ClCH2CH=CH2 (D) ClCH2CH2CH2Br 33乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 34Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚 35下列化合物HOH(I),CH3OH(II),(CH3)2CHOH(III),(CH3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: (A) IIIIIIIV (B) IIIIIIIV (C) IIIIVIII (D) IIVIIIII36为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? 37为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇? 38 下列反应应用何种试剂完成? (A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H2 39 用Grignard试剂合成 ,不能使用的方法是什么? 40冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是: (A) Li+ (B) Na+ (C) K+ (D) Mg2+ 41分子式为C5H10的开链烯烃异构体数目应为: (A) 5种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 7种 421,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有： (A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种 43下列化合物有对映异构的应是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4) 44下列化合物有对映异构的应是:45上述构型的正确命名是: （A）(1)R (2)R (3)S （B）(1)R (2)S (3)S （C）(1)S (2)S (3)S （D）(1)R (2)R (3)R46 (A) 2R, 3R (B) 2R, 3S (C) 2S, 3R (D) 2S, 3S 47用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是: 48薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为: (A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种 492，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是: 501,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体? (A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体 (C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体