高三复习有机化学推断题专题(含答案).doc
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课题 有机化学推断专题复习 教学目标 1、 了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和性质; 2、 能找出突破口通过推理得出其他物质的结构及相关反应; 3、 学会有机推断的解题方法、思路和技巧。 重点、难点 重点:不同类型化合物之间的转化关系 难点:题眼的把握和运用 教学内容 【内容提要】 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写: ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H(化学式为C18H18O4) C6H5-C2H5 ②Br2 CCl4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H2 催化剂 ⑤稀NaOH溶液△ ⑥ O2 Cu △ ⑦ O2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△ (1)写出反应类型:反应① ;反应⑦ 。 (2)写出结构简式:B ;H 。 (3)写出化学方程式:反应③ ;反应⑥ 。 解析:本题的突破口有这样几点:一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意 (分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图) 2、用足信息 (准确获取信息,并迁移应用) 3、积极思考 (判断合理,综合推断) 根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。 三、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。 【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化: 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系: 回答下列问题: (1)写出下列所属反应的基本类型:② ,④ 。 (2)写出A、B的结构简式:A ,B 。 (3)写出下列化学方程式: 反应② 。 反应③ 。 答案:(1)消去反应;加成反应; (2)CH3COOCH CH2; (3)② 催化剂 | OOCCH3 ③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n ☆:题眼归纳——反应条件 [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4 170℃ [条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 催化剂 △ Ni △ [条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。 浓H2SO4 △ [条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应; 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ ③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是: [条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。 浓NaOH醇溶液 △ NaOH醇溶液 △ [条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。 稀H2SO4 △ [条件7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解 [ O ] Cu或Ag △ [条件8] 或 是醇氧化的条件。 溴的CCl4溶液 溴水 [条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 KMnO4(H+) 或 [ O ] [条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。 [条件11]显色现象:苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在 Br Br A 反应② 反应⑤ 反应⑦ 溴水 反应① CH3—CH2—C—CH2 CH3 CH3 CH3—CH2—C—COOH OH 氧化 反应③ CH2CH2Cl B C 氧化 反应④ D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) E 反应⑥ F(惕各酸苯乙酯) 2、惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线: 试回答下列问题:(1)A的结构简式为 ;F的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ;反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。 (4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。 答案:CH3—CH2—C—CH2 CH3 (1) 试写出:A的结构简式 ;(2分)F的结构简式 (2) 反应②中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ;反应⑤的一般条件是 浓硫酸,加热 。 CH3 2CH3—CH2—C—CH2OH + O2 OH 催化剂 加热 CH3 2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O OH (3) 试写出反应③的化学方程式: (3分) 。 (4) 上述合成路线中属于取代反应的是 ②⑥⑦ (填编号)(3分)。 ☆:题眼归纳——物质性质 ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。 ☆:题眼归纳——物质转化 O2 O2 O2 O2 1、直线型转化:(与同一物质反应) 加H2 加H2 醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 稀烃 烷烃 2、交叉型转化 蛋白质 氨基酸 二肽 淀粉 葡萄糖 麦芽糖 醇 酯 羧酸 醛 卤代烃 烯烃 醇 四、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去(-X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A B 氧化 氧化 C A是醇(-CH2OH) 3、根据反应类型来推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基 五、注意问题 1.官能团引入: 官能团的引入: 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子(-X) 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化) 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法: 2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(—COO—) 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —) 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 【例题分析】: 例1、A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图,回答问题: (1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_____________________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_______________________________________。 (2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_______________________________。 (3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。 (4)①的反应类型是__________________,④的反应类型是______________,⑦的反应类型是___________。 (5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。 解析: 本框图题涉及到的物质多,反应多,条件多,流程繁琐,但正因为如此,却给了我们很多推断信息。A明显为酯,B为一元羧酸,C为一元醇,又因为B和C均是有支链的有机化合物,所以,B的结构只能是CH3CH(CH3)COOH,C的结构是CH3CH(CH3)CH2OH或(CH3)3COH,而A就是CH3CH(CH3)COO CH2CH(CH3)CH3或CH3CH(CH3)COOC(CH3)3酯类化合物。所以,反应①为酯在碱液作用下的水解,反应③为醇的消去,因此,D为CH2=C(CH3)2,由反应④的条件可知E为CH2=C(CH3)CH2Cl,而通过卤代烃在碱液中的水解(即反应⑤),便可生成结构为CH2=C(CH3)CH2OH的醇F,反应⑥为醇的催化氧化,G即是CH2=C(CH3)CHO,而反应⑦是醛的典型氧化,H为CH2=C(CH3)COOH,那么,很清楚反应⑧就是酸、醇的酯化了,容易判断I为CH2=C(CH3)COOCH3,最后一步反应⑨则是经典的加聚反应。由以上分析,不难看出框图题涉及的所有物质和反应都能够逐一确定出来,至于题目所提供的问题就迎刃而解了。所以本题看上去,过程复杂,其实整个框图中的物质间关系非常明朗,思维应该是非常通畅的。 CH2 =C CH3 —CHO 答案:(1) (2) 。 CH2 =C CH3 —CH2OH+NaCl CH2 =C CH3 —CH2Cl+H2O (3) △ H2O ; - CH2 —C CH3 COOCH3 n CH2 =C CH3 —COOCH3 n △ 催化剂 (4)水解反应;取代反应;氧化反应。 (5)CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH。 例2:(09年广东卷)叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph—代表苯基) (1) 下列说法不正确的是 (填字母) A. 反应①、④属于取代反应 B. 化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同 (2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件) (3) 反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件) (4) 化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ,结构式为 。 (5) 科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 (填字母)。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应 D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4C+6N2 【答案】(1)B (2) (3) (4)C15H13N3; (5)ABD 【解析】(1)反应①:是—H被—Cl所取代,为取代反应,反应④:,可以看作是—Cl被—N3所取代,为取代反应,A正确;化合物Ⅰ含有羟基,为醇类物质,羟基相连的碳原子上存在一个氢原子,故可以发生氧化反应,B错;化合物Ⅱ为烯烃,在一定条件下与水发生加成反应,可能会生产化合物Ⅰ,C正确;化合物Ⅱ为烯烃,能与氢气发生加成反应,与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同,D正确。 (2)。 (3)反应③是光照条件下进行的,发生的是取代反应: (4) 书写分子式应该没有问题,因为同分异构体的分子式是相同的,但要注意苯基原子个数不要计算错误,分子式为:C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发,注意碳碳双键上苯基位置的变化,即。 (5)合成C(N3)4的反应可能为:NaN3+NC-CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应,A正确;C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代,故它的空间结构与甲烷类似,B正确;该分子存在与相同的基团—N3,故该化合物可能发生加成反应,C错;根据题意C(N3)4其可分解成单质,故D正确。 【考点分析】考查常见有机物的结构与性质 。 例3.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示: (1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 。 (2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 。 (3)反应①的化学方程式是 。 (4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 。 (5)E可能的结构简式是 。 解析:C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中含有酚-OH,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,由于与溴水反应生成的一溴代物只有两种,所以-OH与-CH3处于苯环的对位,即结构简式为: HO--CH3,其式量为108,则D的式量为88,能与NaHCO3反应生成CO2,说明D为羧酸,由羧酸的通式:CnH2nO2可知,n=4,所以D的分子式为C4H8O2,由于D为直链化合物,结构简式为:CH3CH2CH2COOH。A的结构简式为:CH3CH2CH2COO--CH3。①的化学方程式为:CH3CH2CH2COOH+HO--CH3△ 浓H2SO4 CH3CH2CH2COO--CH3+H2O。 由C4H8O2+FC7H14O2+H2O可知,F的分子式为C3H8O,其结构简式可能为: CH3— CH2 —CH2 —OH; CH3— CH —CH3。 OH 由C11H14O2+H2OC3H8O+E可知,E的分子式为:C8H8O2,由于B为芳香化合物,所以B中含有一个苯环和一个-COO-,剩余的一个C原子与H原子组成一个-CH3,所以E的结构简式为: CH3— —COOH, —COOH, H3C CH3 —COOH。 答案:(1)HO--CH3。 (2)C4H8O2;-COOH(羧基)。 (3)CH3CH2CH2COOH+HO--CH3△ 浓H2SO4 CH3CH2CH2COO--CH3+H2O。 CH3— CH2 —CH2 —OH; CH3— CH —CH3。 OH (4) CH3— —COOH, —COOH, H3C CH3 —COOH。 (5) 例4. H是一种香料,可用下图的设计方案合成。 烃A HCl 浓硫酸 △ B NaOH水溶液 C O2 D O2 E HCl F NaOH水溶液 G H (C6H12O2) 已知:①在一定条件下,有机物有下列转化关系: HX R—CH2—CH2X R—CH=CH2 (X为卤素原子) R—CHX—CH3 ②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。 (1)D的结构简式为 。 (2)烃A→B的化学反应方程式为 。 (3)F→G的化学反应类型是 。 (4)E+G→H的化学反应方程式为 。 (5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是: 。(用结构简式表示) 答案:2.(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。 浓硫酸 △ (3)取代反应(或“水解反应”) (4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。 (5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH 例5.根据下列图示填空: (1)化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。(填名称) (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应, 反应类型分别是__________。 (3)D的结构简式为_______________。 (4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是______________。 解析: 思考与讨论:结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径 (并非具体)找突破口 呢? 【课后巩固练习】 1、某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。 ① A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体; ② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况); ③ A可与FeCl3溶液发生显色反应; ④ A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。 请回答:(1)A的分子式是 ;A中含氧官能团的名称是 。 (2)按要求写出下面反应的化学方程式: A + NaHCO3(溶液): 。 (3)已知: —ONa + CH3I —OCH3 + NaI ⅰ. —OH + CH3I —OCH3 + HI ⅱ. ⅲ. —CH3 C O OH KMnO4(H+) 有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A: 请回答: ①反应Ⅱ的化学方程式是 。 ②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。 ③B可发生的反应有 (填字母)。 a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应 (4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。 2、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。 (C11H12O2) (1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 有机物B的分子式 为 (2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。C的结构简式为 。 (3)已知两个醛分子间能发生如下反应: (﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基) 用B和C为原料按如下路线合成A: ① 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号) a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应 ② B转化D的化学方程式:________________________________________ ③ F的结构简式为: 。 ④ G和B反应生成A的化学方程式:_________________________________ (4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 一定条件 一定条件 3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知: RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O, RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2 A B (含醛基) 阿魏酸 (C10H10O4) 一定条件 ① 一定条件 ② C (1)C可能发生的反应是____________(填序号)。 a.氧化反应 b.水解反应 c.消去反应 d.酯化反应 (2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。 (3)A的分子式是____________。 (4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。 (5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。 ①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。 4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。 (1)丁子香酚分子式为 。 (2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。 a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液 (3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。 ① 与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种 ___________________________________、_________________________________。 一定条件 (4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。 提示:RCH=CHR’ RCHO+R’CHO A→B的化学方程式为_______________________________________________, A→B的反应类型为______________________。 6、A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。 请回答: (1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。 (2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。 (3)D的结构简式为__________________。 (4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为 _____________________________________________________________________。 (5)已知:酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如: 。 写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:)与足量有机物D反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 (6)已知: 请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。 (邻甲基苯酚) 有机物A (中间产物) 7、有机物A(C9H8O2)为化工原料, 转化关系如下图所示: ④ ③ H2O 催化剂 ② ① △ 浓硫酸 足量NaHCO3溶液 Br2/CCl4溶液 A B D C (1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。 (2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。 ①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应 (3)写出反应③的化学方程式________________________________________。 (4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同) ; 。 (5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素,与A相关的反应框图如下: (1)写出下列反应的反应类型: S→A第①步反应___________________,B→D_______________________________。 D→E第①步反应___________________,A→P____________________________。 (2)B所含官能团的名称是_______________。 (3)写出A、P、E、S的结构简式 A:_____、P:____、E:_____、S:______。 (4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下,F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。 (5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。 9、有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知: ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。 ④F可以- 配套讲稿:
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