【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案:3-3-羧酸-酯.docx
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1、第三节羧酸酯课标要求生疏羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。课标解读 1.生疏乙酸、乙酸乙酯的组成和结构特点。2明确羧酸、酯的分子式通式、同分异构体的推断及书写。3把握羧酸、酯的化学性质,明确二者转化规律。教学地位羧酸、酯是两种重要的烃的含氧衍生物,在日常生活中应用广泛。羧酸和醇的酯化反应规律“酸脱羟基醇脱氢”更是高考命题的热点,尤其是羧酸和酯的相互转化,是有机合成题中的常考点。新课导入建议乙酸又名醋酸,它是食醋的主要成分,是日常生活经常接触的一种有机酸。自然界的很多动植物中含有与乙酸性质相像的有机酸如蚁酸、安眠香酸、草酸等。另外,苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质
2、,这些有机物具有怎样的性质?这就是本节课要争辩的问题。 教学流程设计课前预习支配:看教材P6063,填写【课前自主导学】并完成【思考沟通1,2】。步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。步骤2:对【思考沟通】进行提问,反馈同学预习效果。步骤3:师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】的设问作为主线。步骤7:通过【例2】的讲解研析,对“探究2 乙酸乙酯的制备方法”中留意的问题进行总结。步骤6:师生互动完成【探究2】。可利用【问题导思】的设问作为主线。步骤5:指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】第4题。步骤4:通过【例1】和教材P61讲解研析,对“探究1 酯化反应的规律及类型”中留意的
3、问题进行归纳总结。步骤8:指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中第3题。步骤9:引导同学自主总结本课时主干学问,然后对比【课堂小结】,布置同学课下完成【课后知能检测】和【当堂双基检测】中剩余的习题。课标解读重点难点1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。3.把握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4.把握羧酸和酯之间的相互转化,学会它们在合成与推断中的应用。1.羧酸、酯的分子组成、官能团名称及结构。(重点)2.羧酸、酯的化学性质及在反应中的断键方式。(重难点)3.羧酸、酯在有机合成中的应用。(难点)羧
4、酸1.羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物,通式为RCOOH,官能团为羧基。(2)分类(3)通性都具有酸性,都能发生酯化反应。2乙酸(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质酸的通性乙酸的电离方程式为:CH3COOHCH3COOH酯化反应反应规律:羧酸脱去羟基,醇脱去羟基氢原子。反应实例(乙酸与乙醇反应):CH3COOHH18OC2H5CH3CO18OC2H5H2O1酸的通性有哪些?【提示】(1)遇酸碱指示剂变色;(2)与活泼金属反应产生H2;(3)与碱性氧化物反应生成盐和水;(4)与碱发生中和反应;(5)与盐发生复分解反应。酯1.组成结构(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR
5、取代后的产物,酯的一般通式为RCOOR,官能团是COO。(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnH2nO2(n2,整数)。2物理性质低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,并难溶于水,易溶于有机溶剂。3化学性质水解反应乙酸乙酯在稀H2SO4中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH;在NaOH溶液中水解的化学反应方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。2在制取乙酸乙酯的试验中,如何提高乙酸乙酯的产量?酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下水解程度大?【提示】为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质
6、的量,也可以把产物中乙酸乙酯准时分别出来。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,削减了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全。酯化反应的规律及类型【问题导思】用文字如何表示酯化反应的通式?【提示】酸醇酯水。酯化反应中,浓硫酸起什么作用?【提示】催化剂、吸水剂。从化学平衡移动角度分析,如何提高酯的产率?【提示】(1)增大反应物浓度;(2)不断分别出酯。1酯化反应的规律 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。RCOHOH18OR RC18OROH2O2酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH3COOH
7、C2H5OHCH3COOC2H5H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应COOHCOOH2C2H5OHCOOC2H5COOC2H52H2O(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应CH2OHCH2OH2CH3COOHCH2OOCCH3CH2OOCCH32H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形,可得一般酯、环酯和高聚酯。如:COOHCOOHCH2OHCH2OHH2OCOOHCOOHCH2OHCH2OHCOOCH2COOCH22H2O1全部的酯化反应,条件均为浓硫酸、加热,酯化反应为可逆反应,书写化学方程式时用“”;2利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点可以确定有机物中羟基位
8、置;3在形成环酯时,酯基COO中,只有一个O参与成环。(2022浙江高考节选) BC4H8O3)已知:B分子中含有两个等位甲基、一个OH、一个COOH。(1)写出同时满足下列条件的D的全部同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)_。a属于酯类b能发生银镜反应(2)写出BG反应的化学方程式_。(3)写出EF反应的化学方程式_。【解析】由题意推知,B为COHCH3CH3COOH,D为CCH2CH3COOH,E为CCH2CH3COOCH2CH2OH,F为CH2CCOOCH2CH2OHCH3。(1)符合条件的D的同分异构体应满足:分子式为C4H6O2;分子中含有酯基(COO)和醛基(CHO),有以下四种
9、:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、HCOOCCH3CH2、HCOO。(2)B(C4H8O3)在浓H2SO4作用下发生分子间酯化反应,生成环状酯G。(3)E(C6H10O3)在肯定条件下发生加聚反应生成F(C6H10O3)n。【答案】(1)HCOCHOCHCH3、HCOCH2CHOCH2、HCOOCCH3CH2、HCOO(2)2H3CCCH3OHCOHOOH3CH3COOCH3CH3O2H2O(3)nCH2CCH3COOCH2CH2OHCH2CCH3COOCH2CH2OH饱和一元羧酸和饱和一元酯的分子式通式均为CnH2nO2(n2),故二者碳原子数目相同时,互为官能团类别异
10、构。1已知C18OCH3OH在水溶液中存在平衡:C18OCH3OHC18OHCH3O。当C18OCH3OH与CH3CH2OH酯化时,不行能生成的是()ACOCH318OC2H5BH218OCC18OCH3OC2H5 DH2O【解析】此反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水,其余部分成酯。因此乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时可能发生如下反应:C18OCH3OHHOC2H5 C18OCH3OC2H5H2O或COCH318OHHOC2H5 COCH3OC2H5HO【答案】A乙酸乙酯的制备方法【问题导思】制备乙酸乙酯时,如何配制反应物混合液?【提示】向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸。试验中所用
11、饱和Na2CO3溶液有什么作用?【提示】溶解挥发出的乙醇,反应消耗掉乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度。试验中,导气管能否插入饱和Na2CO3溶液液面以下?解释缘由。【提示】不能。防止饱和Na2CO3溶液倒吸进入反应液中。1药品:乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。2试验原理CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O3试验装置如图所示4试验过程在1支试管中加入3 mL乙醇,继而再边摇动试管边渐渐加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。然后按如图装置连接好。用酒精灯小火均匀地加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。在液面上可以看到有透亮的油状液体产生且闻到香味后
12、,取下试管并停止加热。5留意事项(1)加热前应先在反应混合物中加入碎瓷片,以防加热过程中发生暴沸现象。(2)配制乙醇、浓硫酸、乙酸的混合液时,各试剂加入试管的挨次依次是:乙醇、浓硫酸、乙酸。将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡是为了防止混合时产生大量的热会导致液体飞溅,待乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合。(3)试验中使用过量乙醇是由于该反应是可逆反应,增大廉价原料乙醇的用量可提高相对较贵原料乙酸的利用率。(4)装置中导管a起冷凝作用,以使产物乙酸乙酯蒸气冷凝成液体流入盛有饱和Na2CO3溶液的试管中。6试验设计原理(1)试管b中盛有饱和Na2CO3溶液的作用:其一,Na2CO3可与混入乙酸乙酯
13、中的乙酸反应而将其除去,同时还可溶解混入的乙醇;其二,使乙酸乙酯的溶解度减小,而易分层析出。(2)导管末端不能插入Na2CO3溶液中是为了防止倒吸现象的发生,并且使生成的乙酸乙酯充分吸取,也可将导管改为球形干燥管。(3)浓硫酸在反应中所起的作用是:催化作用和吸水作用。试验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是_。(2)反应中加入过量的乙醇,目
14、的是 _。(3)假如将上述试验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其缘由是_。(4)现拟分别含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分别操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分别方法。粗产品AFBCD乙酸E试剂a是_,试剂b是_;分别方法是_,分别方法是_,分别方法是_。(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_。【解析】对于第(4)和(5)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液,可把混合物分别成两种半成品,其中一份是乙酸
15、乙酯(A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E),留下残液是乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸。【答案】(1)碎瓷片防止暴沸(2)提高乙酸的转化率(3)准时地蒸诞生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行(4)饱和碳酸钠溶液稀硫酸分液蒸馏蒸馏(5)除去乙酸乙酯中的水分2某争辩性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套试验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:甲乙丙(1)A试管中的液态物质有_。(2)甲、乙、丙三套装置中,不宜选用的装置是_。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应,其化学方程式是_。【解析】(1)甲、乙、丙均
16、为制取乙酸乙酯的装置,故A试管中盛的液态物质有:乙醇、乙酸和浓硫酸;(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙,由于丙装置中的导管插入B中的液体了,易造成倒吸现象;(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液,能和混在生成物中的乙酸发生反应:2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。【答案】(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸(2)丙(3)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O1熟记酯化反应的1个规律:“酸(羧酸)脱羟基醇脱氢”。2明确酯化反应配制混合液的1个挨次:乙醇浓硫酸乙酸。3把握6个常见的反应:2CH3COOH2Na2CH3COONaH22CH3C
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